1-methyl-2-<(2-chloroethyl)-thio>-1H-imidazole | 131727-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-methyl-2-<(2-chloroethyl)-thio>-1H-imidazole
• 英文别名: 2-[(chloroethyl)thio]-1-methyl-1H-imidazole；2-(2-Chloroethyl thio)-1-methylimidazole；2-(2-chloroethylsulfanyl)-1-methylimidazole
• CAS: 131727-49-6
• 化学式: C₆H₉ClN₂S
• 分子量: 176.67
• InChiKey: DJEXNCDGAAYYPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-<(2-chloroethyl)-thio>-1H-imidazole 以 氘代二甲亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 1828.0h， 生成 3,3'-(ethane-1,2-diyl)bis(1-methyl-1H-imidazole-2(3H)-thione)
  参考文献：
  名称：

  甲巯咪唑与 1,2-二氯乙烷自发烷基化的化学反应

  摘要：

  甲巯咪唑 ( 1 ) 与 1,2-二氯乙烷 (DCE) 的自发S-烷基化成 1,2-双 [(1-甲基-1 H-咪唑-2-基) 硫] 乙烷 ( 2 )，我们已经描述过最近，打开了有关其形成途径的问题。合成、NMR 光谱、晶体学和计算研究的结果表明，在给定条件下，2是通过1直接攻击氯乙基衍生物 2-[(氯乙基)硫]-1-甲基-1 H-咪唑 ( 3 )，而不是通过分离出稳定的硫鎓离子异构体，即 7-甲基-2 H , 3 H , 7 H -imidazo[2,1-b ]噻唑-4-氯化鎓（4a，斜方晶系，空间群Pnma），或类似反应，通过假设但未经证实的中间体硫鎓离子5。此外，在与1的反应中，4a比N-氯乙基衍生物更倾向于异构化，1-氯乙基-2,3-二氢-3-甲基-1H-咪唑-2-硫酮（7），而不是烷基化为2，而7进一步与1反应形成3-甲基-1-[(1-甲基-咪唑-2-基)硫乙基]-1 H-咪唑-2-硫酮(

  DOI：

  10.3390/molecules26227032
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氯乙烷 、 甲巯咪唑 在 甲酸 作用下， 反应 17.0h， 以73.5%的产率得到1-methyl-2-<(2-chloroethyl)-thio>-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  甲巯咪唑与 1,2-二氯乙烷自发烷基化的化学反应

  摘要：

  甲巯咪唑 ( 1 ) 与 1,2-二氯乙烷 (DCE) 的自发S-烷基化成 1,2-双 [(1-甲基-1 H-咪唑-2-基) 硫] 乙烷 ( 2 )，我们已经描述过最近，打开了有关其形成途径的问题。合成、NMR 光谱、晶体学和计算研究的结果表明，在给定条件下，2是通过1直接攻击氯乙基衍生物 2-[(氯乙基)硫]-1-甲基-1 H-咪唑 ( 3 )，而不是通过分离出稳定的硫鎓离子异构体，即 7-甲基-2 H , 3 H , 7 H -imidazo[2,1-b ]噻唑-4-氯化鎓（4a，斜方晶系，空间群Pnma），或类似反应，通过假设但未经证实的中间体硫鎓离子5。此外，在与1的反应中，4a比N-氯乙基衍生物更倾向于异构化，1-氯乙基-2,3-二氢-3-甲基-1H-咪唑-2-硫酮（7），而不是烷基化为2，而7进一步与1反应形成3-甲基-1-[(1-甲基-咪唑-2-基)硫乙基]-1 H-咪唑-2-硫酮(

  DOI：

  10.3390/molecules26227032

文献信息

• New 1-(heterocyclylalkyl)-4-(propionanilido)-4-piperidinyl methyl ester and methylene methyl ether analgesics
  作者：Jerome R. Bagley、Sheela A. Thomas、Frieda G. Rudo、H. Kenneth Spencer、Brian M. Doorley、Michael H. Ossipov、Thomas P. Jerussi、Mark J. Benvenga、Theodore Spaulding

  DOI：10.1021/jm00106a051

  日期：1991.2

  bulkier aromatic ring systems than the corresponding components of the arylethyl groups of the prototypic methyl ester (carfentanil, 2) and methylene methyl ether (sufentanil, 3 and alfentanil, 4) 4-propionanilido analgesics. Compound 9A (methyl 1-[2-(1H-pyrazol-1-yl)-ethyl]-4-[(1-oxopropyl)phenylamino]-4- piperidinecarboxylate), which exhibited appreciable mu-opioid receptor affinity, was a more potent

  已经合成了一系列新的1-（杂环烷基）-4-（丙酰胺基）-4-哌啶基甲基酯和亚甲基甲基醚，并进行了药理学评估。在小鼠热板试验中，大多数化合物的镇痛效果（ED50低于1 mg / kg）优于吗啡。这些研究表明，与原型甲基酯（卡芬太尼，2）和亚甲基甲基醚（舒芬太尼，3和阿芬太尼，4）4的芳基乙基的相应组分相比，其结构上更多样化和更庞大的芳环体系具有药理学适应性4-丙酸安宁镇痛药。表现出明显的阿片类受体亲和力的化合物9A（1- [2-（1H-吡唑-1-基）-乙基] -4-[（1-氧丙基）苯基氨基] -4-哌啶羧酸甲酯）强效和短效止痛药，比阿芬太尼具有更少的大鼠呼吸抑制作用。另一方面，邻苯二甲酰亚胺57A和57B对与伤害性传递的介导相关的阿片受体（例如，mu-，kappa-和delta-亚型）表现出微不足道的亲和力，在所有抗伤害感受试验中均显示出镇痛效果。此外，尽管57B与临床阿片类药物相比，在大鼠
• Triazole compounds and antifungal compositions thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Co., Ltd.

  公开号：US05405861A1

  公开（公告）日：1995-04-11

  The novel 2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-propanol derivertives of the formula (I): ##STR1## wherein, R.sup.0, R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and represent a hydrogen atom or a lower alkyl group; A represents a formula: ##STR2## wherein, X stands for a chemical bond or a formula: ##STR3## (wherein, X' stands for a chemical bond or an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms which may contain sulfur or oxygen atom as the constituent atoms, R.sup.5 and R.sup.6 are the same or different and stand for a hydrogen atom or a lower alkyl group), R.sup.3 stands for an aromatic heterocyclic group which may be substituted, n denotes 0, 1 or 2), and R.sup.4 stands for a hydrogen atom or an alkanoyl group, or a physiologically acceptable salt thereof have antifungal activities, and they are used for preventing or treating infectious diseases caused by fungi.

  公式为(I)的2-(2,4-二氟苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丙醇衍生物，其中R.sup.0，R.sup.1和R.sup.2相同或不同，表示氢原子或较低的烷基基团；A表示一个公式：其中，X代表一个化学键或一个公式：其中，X'代表一个化学键或具有1至5个碳原子的烷基基团，其可能包含硫或氧原子作为构成原子，R.sup.5和R.sup.6相同或不同，代表氢原子或较低的烷基基团，R.sup.3代表一个可能被取代的芳香族杂环基团，n表示0,1或2，R.sup.4代表氢原子或脂肪酰基团，或其生理上可接受的盐具有抗真菌活性，它们用于预防或治疗由真菌引起的传染病。
• N-aryl-N-[4-(heterocyclicalkyl) piperidinyl]amides and pharmaceutical compositions and methods employing such compounds
  申请人：BOC, INC.

  公开号：EP0396282A2

  公开（公告）日：1990-11-07

  Novel substituted N-aryl-N-[4-(1-heterocyclicalkyl)piperidinyl]amides useful as analgesics, of the formula: including optically active isomeric forms, and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein; R is selected from the group consisting of phenyl and substituted phenyl, wherein said substituents are members independently selected from halogen, lower-alkoxy, and combinations thereof; R₁ is a lower-alkyl group, lower-alkenyl group, or a lower-alkoxy lower alkyl having from 2 to 6 carbon atoms; R₂ is a heterocyclic lower-alkyl ring system selected from the group consisting of pyrrolyl lower-alkyl, pyrazolyl lower-alkyl, imidazolyl lower-alkyl, imidazolinyl lower-alkyl, imidazolyl lower-thioalkyl, triazolyl lower-alkyl, triazolyl lower-thioalkyl, tetrazolyl lower-alkyl, tetrazolyl lower-thioalkyl, thienyl lower-oxyalkyl, thienyl lower- hydroxyalkyl, thien-3-yl lower-alkyl, furanyl lower-hydroxyalkyl, thiazolyl lower-alkyl, oxazolyl lower-alkyl, thiadiazolyl lower-alkyl, oxadiazolyl lower-alkyl, piperidinyl loweralkyl, pyrimidinyl lower- alkyl, pyridazinyl lower-alkyl, triazinyl lower-alkyl, indolyl lower-alkyl, isoindolyl lower-alkyl, benzimidazolyl lower-alkyl, benzopyrazolyl lower-alkyl, benzoxazolyl lower-alkyl, benzopyranyl lower-alkyl, benzodioxanyl lower-alkyl, benzothiazinyl lower-alkyl, quinazolinyl lower-alkyl, purinyl lower-alkyl, phthalimidyl lower-alkyl, naphthalenecarboxamidyl lower-alkyl, and naphthalenesulfamidyl lower-alkyl; and R₃ is a member selected from the group consisting of hydrogen, lower-alkoxy carbonyl and lower-alkoxy methyl. R₄ is a hydrogen atom or a methyl group;

  可用作镇痛剂的新型取代 N-芳基-N-[4-(1-杂环烷基)哌啶基]酰胺，其式如下 包括光学活性异构体形式及其药学上可接受的酸加成盐，其中； R 选自苯基和取代苯基组成的组，其中所述取代基独立地选自卤素、低级烷氧基及其组合； R₁ 是具有 2 至 6 个碳原子的低级烷基、低级烯基或低级烷氧基； R₂ 是杂环低级烷基环系，选自由吡咯低级烷基、吡唑低级烷基、咪唑低级烷基、咪唑啉低级烷基、咪唑低级硫代烷基、三唑低级烷基组成的组、三唑基低硫代烷基、四唑基低烷基、四唑基低硫代烷基、噻吩基低氧代烷基、噻吩基低羟代烷基、噻吩-3-基低烷基、呋喃基低羟代烷基、噻唑基低烷基、噁唑基低烷基、噻二唑基低烷基、噁二唑低级烷基、哌啶低级烷基、嘧啶低级烷基、哒嗪低级烷基、三嗪低级烷基、吲哚低级烷基、异吲哚低级烷基、苯并咪唑低级烷基、苯并吡唑低级烷基、苯并恶唑低级烷基、低级烷基苯并吡喃基、低级烷基苯并二恶烷基、低级烷基苯并噻嗪基、低级烷基喹唑啉基、低级烷基嘌呤基、低级烷基邻苯二甲酰亚胺基、低级烷基萘甲酰胺基和低级烷基萘磺酰胺基；和 R₃ 选自氢、低级烷氧基羰基和低级烷氧基甲基组成的组。 R₄ 是氢原子或甲基；
• Triazole compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0421210A2

  公开（公告）日：1991-04-10

  The novel 2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-propanol derivertives have antifungal activities, and they are used for preventing or treating infectious diseases caused by fungi.

  新型 2-(2,4-二氟苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丙醇衍生物具有抗真菌活性，可用于预防或治疗由真菌引起的传染性疾病。
• US5053411A
  申请人：——

  公开号：US5053411A

  公开（公告）日：1991-10-01