1-(3,4-二羟基苯基)-2-[(4,6-二甲基-2-嘧啶基)硫基]乙酮 | 430447-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3,4-二羟基苯基)-2-[(4,6-二甲基-2-嘧啶基)硫基]乙酮
• 英文名称: 1-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-[(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)thio]ethanone
• 英文别名: 1-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)sulfanylethanone
• CAS: 430447-82-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 290.343
• InChiKey: JQXFBAGVXOGSNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-二羟基苯基)-2-[(4,6-二甲基-2-嘧啶基)硫基]乙酮 在 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 bovine serum albumin 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  描绘来自汉逊德巴利酵母的不同短链脱氢酶还原酶的底物多样性。

  摘要：

  短链脱氢酶还原酶（SDR）已用于催化将许多芳香族/脂肪族前手性酮还原为它们各自的醇。但是，很少有数据阐明其先天生物学作用和多样的底物空间。在这项研究中，我们对汉森Debaryomyces hansenii的无注释SDR（DHK）进行了深入的生化特性分析和底物空间定位（含278个手性酮），并将其与结构和功能上具有特征的SDR伸长Synechococcus elongatus进行了比较。PCC 7942 FabG来描述其工业意义。观察到，尽管HKH的转化率更高，但DHK却比FabG效率更高，可以减少各种酮。FabG结构与DHK的同源性模型以及底物与两种结构的对接的比较表明，在DHK的底物结合位点附近存在其他柔性环。使用差示扫描荧光法通过实验证实了FabG和DHK的辅因子和底物结合位点的比较弹性。据推测，尽管保留了催化三单元组的位置，但环的柔韧性可能是DHK优异的催化效率的原因。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0170202
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基-2'-氯苯乙酮 、 4,6-二甲基-2-巯基嘧啶 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-(3,4-二羟基苯基)-2-[(4,6-二甲基-2-嘧啶基)硫基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of selective inhibitors of Placental Alkaline Phosphatase

  摘要：

  Placental Alkaline Phosphatase (PLAP) is a tissue-restricted isozyme of the Alkaline Phosphatase (AP) superfamily. PLAP is an oncodevelopmental enzyme expressed during pregnancy and in a variety of human cancers, but its biological function remains unknown. We report here a series of catechol compounds with great affinity for the PLAP isozyme and significant selectivity over other members of the AP superfamily. These selective PLAP inhibitors will provide small molecule probes for the study of the pathophysiological role of PLAP. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.12.012

文献信息

• Design and synthesis of selective inhibitors of Placental Alkaline Phosphatase
  作者：Marion Lanier、Eduard Sergienko、Ana Maria Simão、Ying Su、Thomas Chung、José Luis Millán、John R. Cashman

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.12.012

  日期：2010.1

  Placental Alkaline Phosphatase (PLAP) is a tissue-restricted isozyme of the Alkaline Phosphatase (AP) superfamily. PLAP is an oncodevelopmental enzyme expressed during pregnancy and in a variety of human cancers, but its biological function remains unknown. We report here a series of catechol compounds with great affinity for the PLAP isozyme and significant selectivity over other members of the AP superfamily. These selective PLAP inhibitors will provide small molecule probes for the study of the pathophysiological role of PLAP. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Delineating Substrate Diversity of Disparate Short-Chain Dehydrogenase Reductase from Debaryomyces hansenii
  作者：Arindam Ghatak、Nagakumar Bharatham、Anirudh P. Shanbhag、Santanu Datta、Janani Venkatraman

  DOI：10.1371/journal.pone.0170202

  日期：——

  been utilized for catalyzing the reduction of many aromatic/aliphatic prochiral ketones to their respective alcohols. However, there is a paucity of data that elucidates their innate biological role and diverse substrate space. In this study, we executed an in-depth biochemical characterization and substrate space mapping (with 278 prochiral ketones) of an unannotated SDR (DHK) from Debaryomyces hansenii

  短链脱氢酶还原酶（SDR）已用于催化将许多芳香族/脂肪族前手性酮还原为它们各自的醇。但是，很少有数据阐明其先天生物学作用和多样的底物空间。在这项研究中，我们对汉森Debaryomyces hansenii的无注释SDR（DHK）进行了深入的生化特性分析和底物空间定位（含278个手性酮），并将其与结构和功能上具有特征的SDR伸长Synechococcus elongatus进行了比较。PCC 7942 FabG来描述其工业意义。观察到，尽管HKH的转化率更高，但DHK却比FabG效率更高，可以减少各种酮。FabG结构与DHK的同源性模型以及底物与两种结构的对接的比较表明，在DHK的底物结合位点附近存在其他柔性环。使用差示扫描荧光法通过实验证实了FabG和DHK的辅因子和底物结合位点的比较弹性。据推测，尽管保留了催化三单元组的位置，但环的柔韧性可能是DHK优异的催化效率的原因。