1-(3,4-二羟基苯基)-2-[4-(2-甲氧基苯基)哌嗪-1-基]乙烷-1-酮 | 15532-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3,4-二羟基苯基)-2-[4-(2-甲氧基苯基)哌嗪-1-基]乙烷-1-酮
• 英文名称: 1-(3,4-dihydroxy-phenyl)-2-[4-(2-methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-ethanone
• 英文别名: 1-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethan-1-one；1-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethanone
• CAS: 15532-98-6
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₄
• 分子量: 342.395
• InChiKey: MPHPDMUOEKCXGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-二羟基苯基)-2-[4-(2-甲氧基苯基)哌嗪-1-基]乙烷-1-酮 在 盐酸 、 甲酸 、 RuCl[(S,S)-Teth-TsDpen] 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[(1R)-1-hydroxy-2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  利用钌催化的无保护 α-酮胺的不对称转移氢化合成含手性 1,2-氨基醇的化合物

  摘要：

  在此，我们公开了一种简单的合成策略，以利用高效钌催化的未保护 α-酮胺的不对称转移氢化来获得一类重要的药物分子，这些分子包含手性 1,2-氨基官能团。最近，由于需求增加，COVID-19 大流行导致许多重要药物短缺危机，尤其是去甲肾上腺素和肾上腺素，用于治疗过敏反应和低血压。遗憾的是，由于现有的冗长合成方案需要额外的保护和脱保护步骤，因此现有技术无法满足全球要求。我们通过肾上腺素的高对映选择性一步法和去甲肾上腺素的两步法分别从未受保护的 α-酮胺 1b 和 1a 开始，确定了一种简单的合成方案。这种新开发的对映选择性钌催化的不对称转移氢化被扩展到许多含 1,2-氨基醇的药物分子的合成，如去氧肾上腺素、地诺巴胺、去甲布芽碱和左旋异丙肾上腺素，对映选择性为 >99% ee，分离产率高。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00045
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲氧苯基)哌嗪 、 3,4-二羟基-2'-氯苯乙酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到1-(3,4-二羟基苯基)-2-[4-(2-甲氧基苯基)哌嗪-1-基]乙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  利用钌催化的无保护 α-酮胺的不对称转移氢化合成含手性 1,2-氨基醇的化合物

  摘要：

  在此，我们公开了一种简单的合成策略，以利用高效钌催化的未保护 α-酮胺的不对称转移氢化来获得一类重要的药物分子，这些分子包含手性 1,2-氨基官能团。最近，由于需求增加，COVID-19 大流行导致许多重要药物短缺危机，尤其是去甲肾上腺素和肾上腺素，用于治疗过敏反应和低血压。遗憾的是，由于现有的冗长合成方案需要额外的保护和脱保护步骤，因此现有技术无法满足全球要求。我们通过肾上腺素的高对映选择性一步法和去甲肾上腺素的两步法分别从未受保护的 α-酮胺 1b 和 1a 开始，确定了一种简单的合成方案。这种新开发的对映选择性钌催化的不对称转移氢化被扩展到许多含 1,2-氨基醇的药物分子的合成，如去氧肾上腺素、地诺巴胺、去甲布芽碱和左旋异丙肾上腺素，对映选择性为 >99% ee，分离产率高。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00045