6-methylhept-1-en-3-ol | 101342-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methylhept-1-en-3-ol
• 英文别名: Isopentyl-vinyl-carbinol
• CAS: 101342-75-0
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: OFNYXDIRKYYFBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73-74 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.836 g/cm3(Temp: 14 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylhept-1-en-3-ol 在 lithium hydroxide monohydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氯化铵 、 sodium formate 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 aspergillusene B
  参考文献：
  名称：

  通过烯类的卤化芳香化合成基于苯并呋喃的曲霉B。

  摘要：

  报道了通过烯酮的氧化卤代芳构化合成基于苯并呋喃的天然产物的新型“非芳族库”合成策略。该方法已成功应用于天然产物曲霉B的第一次全合成中。与单独执行的“芳族库”合成相比，“非芳族库”协议具有同等效率，但提供了更高的模块化程度。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01259
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 6-methylhept-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Delaby; Guillot-Allegre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1933, vol. <4>53, p. 314

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Flask Tethered Ring Closing Metathesis-Electrocyclic Ring Opening for the Highly Stereoselective Synthesis of Conjugated Z/E-Dienes
  作者：Bernd Schmidt、Oliver Kunz

  DOI：10.1002/ejoc.201101497

  日期：2012.2

  A one-flask reaction sequence comprising ring closing metathesis (RCM) of butenoates derived from allylic alcohols and a base-mediated ring opening gives 2Z,4E-configured dienoic acids in high yields and stereoselectivities. Application of the method to the synthesis of the natural product fusanolide A suggests that the originally published structure was erroneously assigned and should be revised.

  包括衍生自烯丙醇的丁烯酸酯的闭环复分解 (RCM) 和碱介导的开环的单瓶反应序列以高产率和立体选择性得到 2Z,4E 构型的二烯酸。该方法在天然产物 fusanolide A 的合成中的应用表明最初发表的结构被错误地分配，应该进行修改。
• Diastereoselective construction of anti-4,5-disubstituted-1,3-dioxolanes via a bismuth-mediated two-component hemiacetal oxa-conjugate addition of γ-hydroxy-α,β-unsaturated ketones with paraformaldehyde
  作者：Aleksandr Grisin、Samuel Oliver、Michael D. Ganton、John Bacsa、P. Andrew Evans

  DOI：10.1039/c5cc01949d

  日期：——

  The bismuth-mediated two-component hemiacetal oxa-conjugate addition provides a mild method for the stereoselective construction of anti-4,5-disubstituted 1,3-dioxolanes.

  铋介导的两组分半缩醛氧共轭加成为选择性构建反式-4,5-二取代1,3-二氧杂环戊烷提供了一种温和的方法。
• Rajesh; Periasamy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 10, p. 989 - 993
  作者：Rajesh、Periasamy

  DOI：——

  日期：——
• Willems, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1955, vol. 64, p. 409,425, 747, 760
  作者：Willems

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Templated Regio- and Stereoselective Cyclization of 2'-Alkenyl 2-Alkynoates and Its Synthetic Applications
  作者：Jianguo Ji、Chunming Zhang、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/jo00110a018

  日期：1995.3

  2'-Alkenyl 2-alkynoates undergo facile stereoselective cyclization to alpha-(haloalkylidene)-gamma-butyrolactones upon treatment with a catalytic amount of palladium complex in the presence of CuX(2) and LiX. When an alkyl group is introduced to the 1'-position of the alkenyl group, unsubstituted 2-propynoates mainly give trans-beta, gamma-disubstituted gamma-lactones, and substituted 2-propynoates afford cis-beta,gamma-disubstituted gamma-lactones. Further elaborations of the halogen atoms and the synthesis of A-factor using this method are exemplified.