Hexadecanoic acid, 2-azido-3-hydroxy-15-methyl-, ethyl ester, (2R,3R)- | 823797-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Hexadecanoic acid, 2-azido-3-hydroxy-15-methyl-, ethyl ester, (2R,3R)-
• 英文别名: ethyl (2R,3R)-2-azido-3-hydroxy-15-methylhexadecanoate
• CAS: 823797-43-9
• 化学式: C₁₉H₃₇N₃O₃
• 分子量: 355.521
• InChiKey: LZOWREKTUDYMTF-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexadecanoic acid, 2-azido-3-hydroxy-15-methyl-, ethyl ester, (2R,3R)- 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 calcium borohydride 、 氰基磷酸二乙酯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 S-(2R,3R)-3-hydroxy-2-[(R)-3-hydroxy-15-methylhexadecanamido]-15-methylhexadecanyl thioacetate
  参考文献：
  名称：

  An efficient total synthesis of sulfobacin A

  摘要：

  A short and efficient enantioselective synthesis of sulfobacin A has been achieved using the Sharpless asymmetric dihydroxylation and the regiospecific nucleophilic opening of a cyclic sulfate as the key steps. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.137
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-methylbutane,bromide 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 39.83h， 生成 Hexadecanoic acid, 2-azido-3-hydroxy-15-methyl-, ethyl ester, (2R,3R)-
  参考文献：
  名称：

  An efficient total synthesis of sulfobacin A

  摘要：

  A short and efficient enantioselective synthesis of sulfobacin A has been achieved using the Sharpless asymmetric dihydroxylation and the regiospecific nucleophilic opening of a cyclic sulfate as the key steps. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.137

文献信息

• An efficient total synthesis of sulfobacin A
  作者：Priti Gupta、S. Vasudeva Naidu、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.137

  日期：2004.12

  A short and efficient enantioselective synthesis of sulfobacin A has been achieved using the Sharpless asymmetric dihydroxylation and the regiospecific nucleophilic opening of a cyclic sulfate as the key steps. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.