2-amino-6-(2-amino-phenylsulfanyl)-4-phenyl-pyridine-3,5-dicarbonitrile | 79359-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-(2-amino-phenylsulfanyl)-4-phenyl-pyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-phenyl-6-(2-aminophenyl)sulfanylpyridine-3,5-dicarbonitrile；2-amino-4-phenyl-6-(2-aminophenylsulfanyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile；2-(2-aminophenylthio)-6-amino-4-phenylpyridine-3,5-dicarbonitrile；2-amino-6-(2-amino-phenylsulfanyl)-4-phenyl-3,5-dicyanopyridine；2-amino-6-(2-aminophenylthio)-3,5-dicyano-4-phenylpyridine；2-Amino-6-((2-aminophenyl)thio)-4-phenylpyridine-3,5-dicarbonitrile；2-amino-6-(2-aminophenyl)sulfanyl-4-phenylpyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 79359-36-7
• 化学式: C₁₉H₁₃N₅S
• 分子量: 343.412
• InChiKey: GHTCFJKWXZRLDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-225 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  617.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-(2-amino-phenylsulfanyl)-4-phenyl-pyridine-3,5-dicarbonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到2-氨基-3,5-二氰基-6-羟基-4-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies Using α,β-Unsaturated Nitriles: Facile Synthesis of Pyridine Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29513
• 作为产物：
  描述：

  苄烯丙二腈 、 2-氨基苯硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以19%的产率得到2-amino-6-(2-amino-phenylsulfanyl)-4-phenyl-pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies Using α,β-Unsaturated Nitriles: Facile Synthesis of Pyridine Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29513

文献信息

• 一种三组分一锅法反应制备6-巯基多取代吡 啶衍生物的系统及方法
  申请人：马鞍山市泰博化工科技有限公司

  公开号：CN107417607B

  公开（公告）日：2019-09-17

  本发明公开了一种三组分一锅法反应制备6‑巯基多取代吡啶衍生物的系统及方法，属于有机合成技术领域。本发明的6‑巯基多取代吡啶衍生物的制备系统，包括依次设置的原料混合装置、微波反应装置、抽滤装置、洗涤装置和真空干燥装置，其中，微波反应装置用于对原料混合装置内的反应原料进行微波加热反应，抽滤装置用于对反应所得产物进行抽滤处理，洗涤装置和真空干燥装置用于对抽滤所得滤渣分别进行洗涤和真空干燥处理；本发明是以芳香醛、丙二腈和巯基化合物为反应原料，在碱性离子液体催化剂的催化作用下来制备6‑巯基多取代吡啶衍生物的。本发明中催化剂的催化活性较高，其使用量及循环损失量均较少，所得产物的产率及纯度均较高。
• Synthesis of 2-amino-4-phenyl-6-(phenylsulfanyl)-3,5-dicyanopyridines by tandem reaction
  作者：Dong Hao、Zhong Yun-lei、Shen Xiao-peng、Yang Jin-ming、Fang Dong

  DOI：10.1007/s11164-012-0984-0

  日期：2014.2

  A novel basic ionic liquid, 1-(2-aminoethyl)pyridinium hydroxide, containing both Brønsted base and Lewis base sites has been used as an efficient catalyst for the synthesis of 2-amino-4-phenyl-6-(phenylsulfanyl)-3,5-dicyanopyridines. The condensation and oxidation tandem reaction of aldehydes, malononitrile, and thiols, performed in aqueous ethanol, afforded reasonable to good yields within 30–60 min. After the reaction, the catalyst could be recycled and reused. A possible mechanism to account for the tandem reaction is proposed. .

  一种新型的基本离子液体，即含有Brønsted碱和Lewis碱位点的1-(2-氨基乙基)吡啶鎓氢氧化物，已被用作合成2-氨基-4-苯基-6-(苯硫基)-3,5-二氰基吡啶的高效催化剂。在水-乙醇体系中进行的醛、丙二腈和硫醇的缩合与氧化串联反应，在30-60分钟内获得了合理至良好的产率。反应结束后，催化剂可以回收并重复使用。提出了一个可能的机制来解释串联反应。
• Facile and Rapid Access to Poly Functionalized Pyridine Derivatives
  作者：Pravin V. Shinde、Bapurao B. Shingate、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.1002/cjoc.201190178

  日期：2011.5

  An efficient and greener protocol for the synthesis of poly functionalized pyridines using tetra‐n‐butyl ammonium fluoride (TBAF) in water is established. Remarkable advantages of the present synthetic strategy over the others are shorter reaction times, higher isolated yields, reuse of catalytic system, simple work‐up procedure and more especially its applicability to heteryl and aliphatic aldehydes

  建立了在水中使用四正丁基氟化铵（TBAF）合成多官能吡啶的高效，绿色方案。与其他方法相比，本合成策略的显着优势是反应时间更短，分离产率更高，催化体系可重复使用，后处理步骤简单，尤其是适用于杂醛和脂族醛。
• Boric acid catalyzed convenient synthesis of 2-amino-3,5-dicarbonitrile-6-thio-pyridines in aqueous media
  作者：Pravin V. Shinde、Swapnil S. Sonar、Bapurao B. Shingate、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.146

  日期：2010.3

  A one-pot three-component condensation of an aldehyde, malononitrile, and thiophenol has been achieved by conventional and ultrasound method. The reaction has been catalyzed by boric acid in aqueous medium. This protocol afforded corresponding 2-amino-3,5-dicarbonitrile-6-thio-pyridines in shorter reaction times and high yields with the green aspects by avoiding toxic catalysts and solvents.

  醛，丙二腈和苯硫酚的一锅三组分缩合已通过常规和超声方法实现。该反应已在含水介质中被硼酸催化。通过避免有毒的催化剂和溶剂，该方案以较短的反应时间和高收率在绿色方面提供了相应的2-氨基-3,5-二碳腈-6-硫代吡啶。
• An Improved Procedure for the Three-Component Synthesis of Highly Substituted Pyridines Using Ionic Liquid
  作者：Brindaban C. Ranu、Ranjan Jana、S. Sowmiah

  DOI：10.1021/jo070015g

  日期：2007.4.1

  A basic ionic liquid, [bmIm]OH, efficiently promotes a one-pot, three-component condensation of aldehydes, malononitrile, and thiophenols to produce highly substituted pyridines in high yields at room temperature. This reaction does not involve any hazardous organic solvent and toxic catalyst. The ionic liquid is recovered and recycled for subsequent reactions.

  碱性离子液体[bmIm] OH可有效促进醛，丙二腈和苯硫酚的一锅三组分缩合反应，从而在室温下以高收率产生高度取代的吡啶。该反应不涉及任何有害的有机溶剂和有毒的催化剂。离子液体被回收并再循环用于随后的反应。