9,10-bis(dodecyloxy)-2,7-dibromophenanthrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9,10-bis(dodecyloxy)-2,7-dibromophenanthrene
• 英文别名: 2,7-Dibromo-9,10-didodecoxyphenanthrene；2,7-dibromo-9,10-didodecoxyphenanthrene
• 化学式: C₃₈H₅₆Br₂O₂
• 分子量: 704.669
• InChiKey: SNMXBUNJOLHSTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.12
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-bis(dodecyloxy)-2,7-dibromophenanthrene 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到(9,10-bis(dodecyloxy)phenanthrene-2,7-diyl)di(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  侧链对用于聚合物太阳能电池的菲基DA型共聚物的影响

  摘要：

  合成了一系列包含9,10-改性菲和二酮吡咯并吡咯（DPP）单元的低带隙共轭共聚物，作为本体异质结有机太阳能电池的电子给体材料。这些供体-受体型PDPP共聚物在其相同的共轭主链上具有不同的增溶基团。PDPP共聚物的光学带隙约为1.6 eV，对应于太阳光谱的长波长区域。通过将菲单元而不是通常使用的噻吩衍生物掺入到共轭骨架中，由于其较高的HOMO能级，可以实现约0.8 V的较高开路电压。在所有设备中，P4：PC 61 BM BHJ系统在V oc下表现出最佳性能。由于电子给体和电子受体材料之间的纳米级相分离性优于其他聚合物，因此，它的电导率为0.79 V，J sc为5.97 mA cm -2，填充系数为0.62，功率转换效率为2.73％在其共轭骨架的菲侧的支链增溶基团。

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2017.01.014
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴菲醌 在 sodium dithionite 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 9,10-bis(dodecyloxy)-2,7-dibromophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  基于菲作为电子给体的供体-受体共聚物：合成和光伏性能

  摘要：

  使用9,10-双（十二烷氧基）菲作为供电子体，以及4,7-二噻吩基-5,6-双（十二烷氧基）苯并噻二唑，4,7-二噻吩基-5,6-双（辛氧基）苯并二唑，5 8-二噻吩基-2,3-双（对辛基氧基苯基）喹喔啉和5,8-二噻吩基-2,3-双（间辛基氧苯基）喹喔啉为电子接受单元，四种D-A共聚物PPA-DTBT，PPA ‐DTBX，PPA‐ p‐ DTQ和PPA‐ m‐ DTQ分别被成功合成为光伏电池的新型聚合物供体。所有交替共聚物均在溶液和薄膜中均显示出两个吸收带。聚合物的光学带隙非常接近，在1.93和2.00 eV之间。聚合物的HOMO和LUMO含量也分别为-5.52±0.03eV和-3.57±0.03eV。因此，使用二烷氧基菲作为D单元可以提供具有较高HOMO水平的D-A共聚物，这对于在大容量异质结太阳能电池中实现高开路电压（V oc）是重要的因素。以共聚物为施主，PC 71 BM为受主，所得太阳能电池可显示出良好的V

  DOI：

  10.1002/pola.26948

文献信息

• Effect of side chains on phenanthrene based D-A type copolymers for polymer solar cells
  作者：Yeong-A. Kim、Kyeong-Il Hwang、Minji Kang、Nam-Koo Kim、Soo-young Jang、In-Bok Kim、Juhwan Kim、Dong-Yu Kim

  DOI：10.1016/j.orgel.2017.01.014

  日期：2017.5

  A series of low band gap conjugated copolymers containing 9,10-modified phenanthrene and diketopyrrolopyrrole (DPP) units were synthesized as electron donor materials for bulk heterojunction organic solar cells. These donor-acceptor type PDPP copolymers have varying solubilizing groups on their identical conjugated backbones. The optical bandgap of PDPP copolymers is about 1.6 eV which corresponds

  合成了一系列包含9,10-改性菲和二酮吡咯并吡咯（DPP）单元的低带隙共轭共聚物，作为本体异质结有机太阳能电池的电子给体材料。这些供体-受体型PDPP共聚物在其相同的共轭主链上具有不同的增溶基团。PDPP共聚物的光学带隙约为1.6 eV，对应于太阳光谱的长波长区域。通过将菲单元而不是通常使用的噻吩衍生物掺入到共轭骨架中，由于其较高的HOMO能级，可以实现约0.8 V的较高开路电压。在所有设备中，P4：PC 61 BM BHJ系统在V oc下表现出最佳性能。由于电子给体和电子受体材料之间的纳米级相分离性优于其他聚合物，因此，它的电导率为0.79 V，J sc为5.97 mA cm -2，填充系数为0.62，功率转换效率为2.73％在其共轭骨架的菲侧的支链增溶基团。
• Donor-acceptor copolymers based on phenanthrene as electron-donating unit: Synthesis and photovoltaic performances
  作者：Zhenhui Chen、Ping Cai、Lianjie Zhang、Yongxiang Zhu、Xiaofeng Xu、Jiangman Sun、Jun Huang、Xuncheng Liu、Junwu Chen、Hongzheng Chen、Yong Cao

  DOI：10.1002/pola.26948

  日期：2013.12.1

  Using 9,10‐bis(dodecyloxy)phenanthrene as electron‐donating unit and 4,7‐dithienyl‐5,6‐bis(dodecyloxy)benzothiadiazole, 4,7‐dithienyl‐5,6‐bis(octyloxy)benzoxadiazole, 5,8‐dithienyl‐2,3‐bis(para‐octyloxyphenyl)quinoxaline, and 5,8‐dithienyl‐2,3‐bis(meta‐octyloxyphenyl)quinoxaline as electron‐accepting unit, four D–A copolymers PPA‐DTBT, PPA‐DTBX, PPA‐p‐DTQ, and PPA‐m‐DTQ, respectively, were successfully

  使用9,10-双（十二烷氧基）菲作为供电子体，以及4,7-二噻吩基-5,6-双（十二烷氧基）苯并噻二唑，4,7-二噻吩基-5,6-双（辛氧基）苯并二唑，5 8-二噻吩基-2,3-双（对辛基氧基苯基）喹喔啉和5,8-二噻吩基-2,3-双（间辛基氧苯基）喹喔啉为电子接受单元，四种D-A共聚物PPA-DTBT，PPA ‐DTBX，PPA‐ p‐ DTQ和PPA‐ m‐ DTQ分别被成功合成为光伏电池的新型聚合物供体。所有交替共聚物均在溶液和薄膜中均显示出两个吸收带。聚合物的光学带隙非常接近，在1.93和2.00 eV之间。聚合物的HOMO和LUMO含量也分别为-5.52±0.03eV和-3.57±0.03eV。因此，使用二烷氧基菲作为D单元可以提供具有较高HOMO水平的D-A共聚物，这对于在大容量异质结太阳能电池中实现高开路电压（V oc）是重要的因素。以共聚物为施主，PC 71 BM为受主，所得太阳能电池可显示出良好的V