2,7-dibromo-9,10-dihydroxyphenanthrene | 858856-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,7-dibromo-9,10-dihydroxyphenanthrene
• 英文别名: 2,7-Dibromophenanthrene-9,10-diol；2,7-dibromophenanthrene-9,10-diol
• CAS: 858856-47-0
• 化学式: C₁₄H₈Br₂O₂
• 分子量: 368.024
• InChiKey: ARMZMPDXTZCYRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dibromo-9,10-dihydroxyphenanthrene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 10,13-bis(5-bromo-4-hexylthiophen-2-yl)-2,7-dioctyldibenzo[a,c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  2,7-烷基取代菲并[9,10-b]吡嗪衍生物单体及其 制备方法与聚合物

  摘要：

  本发明涉及2,7-烷基取代菲并[9,10-b]吡嗪衍生物单体及其制备方法与聚合物。所述的2,7-烷基取代菲并[9,10-b]吡嗪衍生物单元具有大π共轭刚性平面和较强的电子亲和势。2,7-烷基的引入在提高该类单体或相关聚合物的分子量、溶解性、可加工或自组装等方面的性能起着关键性的作用。2,7-烷基取代菲并[9,10-b]吡嗪衍生物单体的合成通过菲醌的溴化、还原、羟基保护、2,7-烷基化、发烟硝酸氧化脱保护和关环等步骤，合成纯化容易，原料价格低廉，有利于大量生产。2,7-烷基取代菲并[9,10-b]吡嗪衍生物单体通过Suzuki、Stille或Yamamoto聚合反应可获得均聚物或共聚物。该系列聚合物在有机溶剂中具有良好的溶解性，适合于溶液加工，在有机平板显示、光伏电池以及有机场效应晶体管领域中有着广泛的应用前景。

  公开号：

  CN103724283B
• 作为产物：
  描述：

  菲醌 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium dithionite 、 硫酸 作用下， 生成 2,7-dibromo-9,10-dihydroxyphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  基于菲和萘单元的D–A型共聚物的结构-性质关系用于有机电子

  摘要：

  合成了四种以菲和萘为基础的供体-受体（DA）型共轭聚合物（PA1，PA2，PA3和PA4），作为有机场效应晶体管（OFET）和本体异质结有机物的供体光伏（OPV）。取决于供体-多芳族（PA）化合物，二甲氧基取代基对光学，电化学，电荷传输和光伏性质具有重要影响。这些PA基共聚物从最小到最大的光学带隙如下：1.52 eV（1,5-二甲氧基取代的萘（PA4）），1.59 eV（未取代的萘（PA3）和1.63 eV（未取代的菲（PA1），和取代的9,10-二甲氧基菲（PA2））。尽管该值随化合物而变化，但是由于二甲氧基取代基的给电子性质，发现PA2和PA4均具有比PA1和PA3更高的最高占据分子轨道（HOMO）能级。没有二甲氧基取代基的PA基共聚物显示出高度平衡的双极性行为，约为1 cm 2 V -1 s -1，而二甲氧基改性PA（MeOPA）基共聚物的电子迁移率受到抑制。反向本体异质结OPV基于

  DOI：

  10.1039/c7tc02925j

文献信息

• Fluorescent Metallacage-Core Supramolecular Polymer Gel Formed by Orthogonal Metal Coordination and Host–Guest Interactions
  作者：Chenjie Lu、Mingming Zhang、Danting Tang、Xuzhou Yan、ZeYuan Zhang、Zhixuan Zhou、Bo Song、Heng Wang、Xiaopeng Li、Shouchun Yin、Hajar Sepehrpour、Peter J. Stang

  DOI：10.1021/jacs.8b03781

  日期：2018.6.20

  linear dipyridyl ligands. Further addition of a bisammonium linker to the cage delivered a supramolecular polymer network via the host-guest interactions between the 21C7 moieties and ammonium salts, which formed a supramolecular gel at relatively higher concentrations. Due to the incorporation of a TPE derivative as the fluorophore, the gel shows emission properties. Multiple stimuli responsiveness and

  在此，我们报告了通过正交金属配位和主客体相互作用制备多功能金属溶胶-核心超分子凝胶。首先通过顺式 Pt(PEt3)2(OTf)2、四苯乙烯 (TPE) 的金属配位驱动自组装制备了在其支柱部分具有四个附加 21-crown-7 (21C7) 部分的四方棱柱笼基于苯甲酸钠配体和线性联吡啶配体。进一步向笼中添加双铵连接体通过 21C7 部分和铵盐之间的主客体相互作用产生超分子聚合物网络，在相对较高的浓度下形成超分子凝胶。由于加入了 TPE 衍生物作为荧光团，凝胶显示出发射特性。由于用于稳定整个网络结构的动态金属配位和主客体相互作用，还观察到多重刺激响应和良好的自愈特性。此外，凝胶的储存和损耗模量是没有金属lacage核心的凝胶的10倍，表明刚性金属lacage在增强凝胶的刚度方面起着重要作用。本文所述的研究不仅通过优雅的配体设计丰富了荧光金属溶胶的功能化，而且还提供了一种制备刺激响应和自愈超分子
• Redox Mechanisms in Li and Mg Batteries Containing Poly(phenanthrene quinone)/Graphene Cathodes using Operando ATR‐IR Spectroscopy
  作者：Alen Vizintin、Jan Bitenc、Anja Kopač Lautar、Jože Grdadolnik、Anna Randon Vitanova、Klemen Pirnat

  DOI：10.1002/cssc.202000054

  日期：2020.5.8

  calculated using DFT. A comparison of all three spectra allowed us to accurately assign the C=O and C-O- vibration bands and confirm the redox mechanism of the quinone/Li salt of hydroquinone, with radical anion formation as the intermediate product. PFQ/rGO also showed exceptional performance in an Mg battery: A potential of 1.8 V versus Mg/Mg2+ , maximum capacity of 186 mAh g-1 (335 Wh kg-1 of cathode material)

  使用操作衰减全反射红外（ATR-IR）光谱研究了锂和镁电池循环过程中聚（菲醌）/石墨烯复合材料（PFQ/rGO）的氧化还原反应机理。合成了参比菲醌以及对苯二酚单体的锂盐和镁盐，并测量了它们的红外光谱。此外，红外光谱是使用 DFT 计算的。所有三个光谱的比较使我们能够准确地分配 C=O 和 CO- 振动带，并确认对苯二酚的醌/Li 盐的氧化还原机制，其中自由基阴离子的形成作为中间产物。PFQ/rGO 在镁电池中也表现出卓越的性能：与 Mg/Mg2+ 相比，电位为 1.8 V，最大容量为 186 mAh g-1（正极材料为 335 Wh kg-1），容量保持率高，仅下降 8% /100 个周期。Operando ATR-IR 光谱在镁/有机系统中进行，揭示了与锂/有机电池类似的氧化还原机制。
• Donor-acceptor copolymers based on phenanthrene as electron-donating unit: Synthesis and photovoltaic performances
  作者：Zhenhui Chen、Ping Cai、Lianjie Zhang、Yongxiang Zhu、Xiaofeng Xu、Jiangman Sun、Jun Huang、Xuncheng Liu、Junwu Chen、Hongzheng Chen、Yong Cao

  DOI：10.1002/pola.26948

  日期：2013.12.1

  Using 9,10‐bis(dodecyloxy)phenanthrene as electron‐donating unit and 4,7‐dithienyl‐5,6‐bis(dodecyloxy)benzothiadiazole, 4,7‐dithienyl‐5,6‐bis(octyloxy)benzoxadiazole, 5,8‐dithienyl‐2,3‐bis(para‐octyloxyphenyl)quinoxaline, and 5,8‐dithienyl‐2,3‐bis(meta‐octyloxyphenyl)quinoxaline as electron‐accepting unit, four D–A copolymers PPA‐DTBT, PPA‐DTBX, PPA‐p‐DTQ, and PPA‐m‐DTQ, respectively, were successfully

  使用9,10-双（十二烷氧基）菲作为供电子体，以及4,7-二噻吩基-5,6-双（十二烷氧基）苯并噻二唑，4,7-二噻吩基-5,6-双（辛氧基）苯并二唑，5 8-二噻吩基-2,3-双（对辛基氧基苯基）喹喔啉和5,8-二噻吩基-2,3-双（间辛基氧苯基）喹喔啉为电子接受单元，四种D-A共聚物PPA-DTBT，PPA ‐DTBX，PPA‐ p‐ DTQ和PPA‐ m‐ DTQ分别被成功合成为光伏电池的新型聚合物供体。所有交替共聚物均在溶液和薄膜中均显示出两个吸收带。聚合物的光学带隙非常接近，在1.93和2.00 eV之间。聚合物的HOMO和LUMO含量也分别为-5.52±0.03eV和-3.57±0.03eV。因此，使用二烷氧基菲作为D单元可以提供具有较高HOMO水平的D-A共聚物，这对于在大容量异质结太阳能电池中实现高开路电压（V oc）是重要的因素。以共聚物为施主，PC 71 BM为受主，所得太阳能电池可显示出良好的V
• Narrow-Band-Gap Conjugated Polymers Based on 2,7-Dioctyl-Substituted Dibenzo[<i>a,c</i>]phenazine Derivatives for Polymer Solar Cells
  作者：Ruifeng He、Lei Yu、Ping Cai、Feng Peng、Jin Xu、Lei Ying、Junwu Chen、Wei Yang、Yong Cao

  DOI：10.1021/ma500333r

  日期：2014.5.13

  A series of new 2,7-dioctyl-substituted dibenzo[a,c]phenazine (BPz) derivatives were designed and synthesized as electron-deficient units, which were copolymerized with an electron-rich indacenodithiophene (IDT) to construct narrow-bandgap copolymers PIDT-OHBPz, PIDT-OFBPz, and PIDT-OBPQ via Stale polycondensation. The 2,7-dioctyl substituents enhanced solubility and offered a new approach for developing various BPz derivatives. All copolymers showed high hole mobilities above 0.01 cm(2) V-1 s(-1) as measured by field effect transistors. The best performance of polymer solar cell was achieved based on PIDT-OFBPz with inverted device structure of ITO/ZnO/PFN/polymer:PC61BM/MoO3/Al, which showed an open-circuit voltage (V-oc) of 0.97 V, a short-circuit current (J(sc)) of 8.96 mA/cm(2), and a fill factor (FF) of 58.99%, leading to a high power conversion efficiency (PCE) of 5.13%. These results indicate that 2,7-alkyl-substituted BPz derivatives can be used as an excellent electron-deficient building block for the construction of high-performance organic electronic materials.
• Schmidt; Buerkert, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 1360
  作者：Schmidt、Buerkert

  DOI：——

  日期：——