(E)-3-{3-methoxy-4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]phenyl}prop-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-3-{3-methoxy-4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]phenyl}prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-[3-methoxy-4-(oxan-2-yloxy)phenyl]prop-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: RKCHVEKYTHVVDJ-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-{3-methoxy-4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]phenyl}prop-2-en-1-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-coniferyl ethyl ether
  参考文献：
  名称：

  四种天然生物活性糖苷的首次总合成

  摘要：

  摘要 从市售的香兰素开始，通过8-10个步骤的简捷反应序列，总产率为26-，首次成功地获得了四种生物学上有趣的天然葡萄糖苷乙基松柏油，丁基松柏油，2'-丁氧基乙基松柏油和Balajaponin B的有效总合成。 41％。这项工作无疑为进一步研究这种天然化合物奠定了基础。同时，目前开发的方法可以用作合成其他单木酚糖苷及其衍生物的一般合成策略，并为进一步研究这种糖苷的构效关系提供了机会。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1879151
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-3-methoxycinnamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氯化苄 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-3-{3-methoxy-4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]phenyl}prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  四种天然生物活性糖苷的首次总合成

  摘要：

  摘要 从市售的香兰素开始，通过8-10个步骤的简捷反应序列，总产率为26-，首次成功地获得了四种生物学上有趣的天然葡萄糖苷乙基松柏油，丁基松柏油，2'-丁氧基乙基松柏油和Balajaponin B的有效总合成。 41％。这项工作无疑为进一步研究这种天然化合物奠定了基础。同时，目前开发的方法可以用作合成其他单木酚糖苷及其衍生物的一般合成策略，并为进一步研究这种糖苷的构效关系提供了机会。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1879151

文献信息

• Silica gel-catalyzed β-O-glucosylation of alcohols with 1,2-anhydro-3,4,6-tri-O-pivaloyl-α-d-glucopyranose
  作者：Yoh-ichi Matsushita、Kazuhiro Sugamoto、Yoshio Kita、Takanao Matsui

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10315-x

  日期：1997.12

  1,2-Anhydro-3,4,6-tri-O-pivaloyl-alpha-D-glucopyranose (1a) was allowed to react with alcohols in the presence of solid acids such as silica gel and zeolite HY, to afford beta-O-glucosides stereoselectively. Several natural glucosides were synthesized by the application of the present reaction. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• TAKAI, MAKOTO;ITO, TOKUNEH;VAKABAYASI, NORIO;MUROTA, SEHJEHTSU
  作者：TAKAI, MAKOTO、ITO, TOKUNEH、VAKABAYASI, NORIO、MUROTA, SEHJEHTSU

  DOI：——

  日期：——
• First total syntheses of four natural bioactive glucosides
  作者：Guangya Xu、Min Wu、Zhongquan Yao、Hongbin Lou、Weihong Du、Mingwei Song、Yujiao He、Hongbo Dong

  DOI：10.1080/00397911.2021.1879151

  日期：——

  Abstract The efficient total syntheses of four biologically interesting natural glucosides Ethylconiferin, Butylconiferin, 2’-Butoxyethylconiferin and Balajaponin B, have been achieved for the first time starting from commercially available Vanilline via concise reaction sequence of 8–10 steps with the overall yield of 26–41%. This work definitely laid the foundation for the further pharmacological

  摘要 从市售的香兰素开始，通过8-10个步骤的简捷反应序列，总产率为26-，首次成功地获得了四种生物学上有趣的天然葡萄糖苷乙基松柏油，丁基松柏油，2'-丁氧基乙基松柏油和Balajaponin B的有效总合成。 41％。这项工作无疑为进一步研究这种天然化合物奠定了基础。同时，目前开发的方法可以用作合成其他单木酚糖苷及其衍生物的一般合成策略，并为进一步研究这种糖苷的构效关系提供了机会。