6-丁基喹啉 | 7634-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-丁基喹啉
• 中文别名: 1-哌啶羧酸,4-[[[(3-氟苯基)甲基]氨基]甲基]-,1,1-二甲基乙基酯
• 英文名称: 6-butylquinoline
• CAS: 7634-74-4
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: HIFRWMLBTWKDIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  161-164 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-丁基喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 8-amino-6-butylquinoline
  参考文献：
  名称：

  合成正丁基取代的8-氨基喹啉的系统研究

  摘要：

  进行了系统合成研究，在喹啉环的每个交替位置合成具有正丁基的8-氨基喹啉衍生物。Skraup反应及其Doebner-von Miller变体用于获得大部分喹啉环，但2-丁基-8-氨基喹啉和4-丁基-8-氨基喹啉除外，后者使用市售的甲基喹啉衍生物作为前体。通过FTIR，1 H-NMR，COSY，13 C-NMR和HRMS光谱对合成化合物的结构进行了表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.2399
• 作为产物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 6-喹啉基三氟甲烷磺酸酯 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 锰 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到6-丁基喹啉
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳基三氟甲磺酸酯和壬二酸酯与烷基碘化物的还原性交叉偶联

  摘要：

  致力于向山辉明教授在他90的庆祝日生日（Sotsuju） 发布时间为专题的一部分高级策略合成镍 抽象的 描述了使用锰（0）作为还原剂的芳基三氟甲磺酸酯和壬酸酯与烷基碘的镍催化交叉亲电子偶联。该方法适用于各种芳基磺酸盐的还原烷基化，包括三氟甲磺酸邻硼烷基芳基酯，其能够在温和条件下有效地构建各种烷基化的芳烃。 描述了使用锰（0）作为还原剂的芳基三氟甲磺酸酯和壬酸酯与烷基碘的镍催化交叉亲电子偶联。该方法适用于各种芳基磺酸盐的还原烷基化，包括三氟甲磺酸邻硼烷基芳基酯，其能够在温和条件下有效地构建各种烷基化的芳烃。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588464

文献信息

• Dilithium Amides as a Modular Bis-Anionic Ligand Platform for Iron-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Peter G. N. Neate、Bufan Zhang、Jessica Conforti、William W. Brennessel、Michael L. Neidig

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02053

  日期：2021.8.6

  Dilithium amides have been developed as a bespoke and general ligand for iron-catalyzed Kumada–Tamao–Corriu cross-coupling reactions, their design taking inspiration from previous mechanistic and structural studies. They allow for the cross-coupling of alkyl Grignard reagents with sp2-hybridized electrophiles as well as aryl Grignard reagents with sp3-hybridized electrophiles. This represents a rare

  氨基二锂已被开发为铁催化的 Kumada-Tamao-Corriu 交叉偶联反应的定制和通用配体，其设计灵感来自先前的机械和结构研究。它们允许烷基格氏试剂与 sp 2杂化亲电试剂以及芳基格氏试剂与 sp 3杂化亲电试剂交叉偶联。这代表了一个罕见的例子，即单一铁催化系统在不同的偶联反应中有效，而无需对催化方案进行重大修改，并且操作简单。
• Transition Metal-Free Homocoupling of Unactivated Electron-Deficient Azaarenes
  作者：Wen-Wen Xie、Yue Liu、Rui Yuan、Dan Zhao、Tian-Zhi Yu、Jian Zhang、Chao-Shan Da

  DOI：10.1002/adsc.201500445

  日期：2016.3.17

  first direct homocoupling of unactivated electron‐deficient azaarenes in the presence of TMPMgCl (2,2,6,6‐tetramethylpiperidinylmagnesium chloride) and TMEDA (tetramethylethylenediamine). In this process, no transition metal was used while freely available air was employed as the oxidant. The investigated successful substrates included quinolines, isoquinoline, 3‐phenylated pyridines, and 2‐phenylated

  这项工作建立了在TMPMgCl（2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化镁）和TMEDA（四甲基乙二胺）存在下未活化的缺电子氮杂氮杂的第一个直接均偶联剂。在此过程中，不使用过渡金属，而使用自由可用的空气作为氧化剂。研究成功的底物包括喹啉，异喹啉，3-苯基化吡啶和2-苯基化喹喔啉，可提供中等至高收率。喹啉的均偶联有效地按比例增加至一克，产量高。此外，制备了6,6'-二甲基-2,2'-联喹啉铱配合物，并将其表征为有效的红色发光材料。
• Amino-substituted imidazo[1,2-a:3,4-a']diquinolin-15-ium salts
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04207320A1

  公开（公告）日：1980-06-10

  Amino-substituted imidazo[1,2-a:3,4-a']diquinolin-15-ium salts having the formula I: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, lower alkyl, C.sub.4 -C.sub.6 cycloalkyl, di(lower alkyl)amino, 1-azetidinyl, 1-pyrrolidinyl, 1-piperidinyl, methyl-1-pyrrolidinyl, methyl-1-piperidinyl, 4-morpholinyl or 2,2-dimethylhydrazino; R.sub.2 is hydrogen, lower alkyl, lower alkylamino, di(lower alkyl)amino, C.sub.4 -C.sub.6 cycloalkylamino, lower alkoxy(lower alkyl)amino, 1-azetidinyl, 1-pyrrolidinyl, 1-piperidinyl, methyl-1-pyrrolidinyl, methyl-1-piperidinyl, hexahydro-1H-azepin-1-yl, 4-morpholinyl, benzylamino, N-methylbenzylamino or 2-phenylethylamino; R.sub.3 is hydrogen or methyl; X is an anion; with the proviso that at least one of R.sub.1 and R.sub.2 is other than hydrogen, lower alkyl or C.sub.4 -C.sub.6 cycloalkyl; and with the further proviso that when R.sub.2 is dimethylamino, at least one of R.sub.1 and R.sub.3 is other than hydrogen, and intermediates used in the preparation thereof are disclosed. The compounds of the invention are prepared by amination of the corresponding chloro or fluoro-substituted imidazo [1,2-a:3,4-a']diquinolin-15-ium salts; either the halo substituted intermediates or the amino substituted salts may be further treated, typically using ion exchange techniques to obtain a variety of physiologically acceptable amino-substituted [1,2-a:3,4-a']diquinolin-15-ium salts which exhibit antifungal activity.

  氨基取代的咪唑[1,2-a:3,4-a']二喹啉-15-ium盐的化学式为I: ##STR1## 其中R.sub.1为氢、较低的烷基、C.sub.4 -C.sub.6环烷基、二(较低的烷基)氨基、1-氮杂环丙基、1-吡咯基、1-哌啶基、甲基-1-吡咯基、甲基-1-哌啶基、4-吗啉基或2,2-二甲基肼基；R.sub.2为氢、较低的烷基、较低的烷基氨基、二(较低的烷基)氨基、C.sub.4 -C.sub.6环烷基氨基、较低烷氧基(较低的烷基)氨基、1-氮杂环丙基、1-吡咯基、1-哌啶基、甲基-1-吡咯基、甲基-1-哌啶基、六氢-1H-氮杂环庚基、4-吗啉基、苄氨基、N-甲基苄氨基或2-苯乙基氨基；R.sub.3为氢或甲基；X为阴离子；但至少R.sub.1和R.sub.2中的一个不是氢、较低的烷基或C.sub.4 -C.sub.6环烷基；并且进一步规定当R.sub.2为二甲基氨基时，R.sub.1和R.sub.3中至少一个不是氢，以及所使用的制备中间体已被披露。该发明的化合物通过对应的氯代或氟代咪唑[1,2-a:3,4-a']二喹啉-15-ium盐的氨基化制备；通常可以进一步处理卤代中间体或氨基取代盐，通常使用离子交换技术获得各种生理上可接受的氨基取代[1,2-a:3,4-a']二喹啉-15-ium盐，这些盐具有抗真菌活性。
• 一种含氮杂环芳香化合物的对称二聚体的制 备方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN105294776B

  公开（公告）日：2018-06-15

  本发明公开一种含氮杂环芳香化合物对称二聚体的制备方法、这种方法制备的产物及用途。本发明的制备方法是：在惰性气体保护条件下，将一种溶有格氏试剂的溶剂加入到反应容器中，再向格氏试剂溶液中缓慢滴加入一种仲胺进行反应，然后再向反应容器中加入第二种溶剂溶解前述格氏试剂与仲胺反应得到的产物，并在其中加入一种含氮络合试剂，经络合后再在其中加入氮杂环芳香化合物，在20℃至200℃下反应，待反应完成后，将反应淬灭并用空气或者氧气氧化反应产物，使反应产物转变为氮杂环芳香化合物的对称二聚体。本发明的方法无需任何过渡金属，可降低生产成本，减少环境污染，工艺绿色，并可制备出一系列具有发光性能或药理活性新的化合物。
• Photochemical intermolecular dearomative cycloaddition of bicyclic azaarenes with alkenes
  作者：Jiajia Ma、Shuming Chen、Peter Bellotti、Renyu Guo、Felix Schäfer、Arne Heusler、Xiaolong Zhang、Constantin Daniliuc、M. Kevin Brown、Kendall N. Houk、Frank Glorius

  DOI：10.1126/science.abg0720

  日期：2021.3.26

  highly regio- and diastereoselective intermolecular [4 + 2] dearomative cycloaddition reaction of these bicyclic azaarenes with a plethora of electronically diverse alkenes. This approach bypasses the general reactivity and selectivity issues, thereby providing various bridged polycycles that previously have been inaccessible or required elaborate synthetic efforts. Computational studies with density

  脱芳环加成反应是将平面芳烃转化为三维结构的理想方法，这在药物化学中日益受到关注。喹啉、异喹啉和喹唑啉尽管含有潜在的二烯和烯烃亚基，但由于芳族体系固有的低反应性和选择性挑战，很少应用于环加成反应。在这里，我们公开了这些双环氮杂芳烃与大量电子不同的烯烃的能量转移介导的、高度区域和非对映选择性的分子间[4 + 2]脱芳香环加成反应。这种方法绕过了一般的反应性和选择性问题，从而提供了以前无法获得或需要精心合成的各种桥连多环。密度泛函理论的计算研究阐明了观察到的区域选择性和非对映选择性的机制和起源。