6-丁基氨基-1,3-二甲基尿嘧啶 | 5770-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-丁基氨基-1,3-二甲基尿嘧啶
• 英文名称: 6-n-butylamino-1,3-dimethyluracil
• 英文别名: 6-butylamino-1,3-dimethyluracil；6-(n-butylamino)uracil；6-n-BuNH-1,3-DMU；6-butylamino-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；6-Butylamino-1,3-dimethyl-1H-pyrimidin-2,4-dion；1,3-Dimethyl-4-butylamino-uracil；6-(butylamino)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 5770-46-7
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₂
• 分子量: 211.264
• InChiKey: FVVDHTAGKNRSPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  308.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-丁基氨基-1,3-二甲基尿嘧啶 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到6-hydroxy-1,3-dimethyluracil
  参考文献：
  名称：

  化学模型及其机理的研究表明，原发烟碱5'-单磷酸脱羧酶催化6-氰基尿苷5'-单磷酸的转化。

  摘要：

  已经研究了6-氰基-1,3-二甲基尿嘧啶的反应作为化学模型，以阐明将6-氰基尿苷5'-单磷酸酯（6-CN-UMP）转化为巴比妥酸酯核糖核苷5'-单磷酸酯（BMP）的机制乳清碱5'-单磷酸脱羧酶（ODCase）催化。结果表明，ODCase活性位点中的Asp残基在转化中起一般碱基的作用。

  DOI：

  10.1039/c001865a
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 在 三氯氧磷 作用下， 生成 6-丁基氨基-1,3-二甲基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Pfleiderer; Schuendehuette, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 612, p. 158,162

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective <i>N</i> -Monoalkylation of 6-Aminouracils with Alcohols: An Environmentally Benign Protocol for the Synthesis of 6-Alkylaminouracils
  作者：Anggi Eka Putra、Yohei Oe、Tetsuo Ohta

  DOI：10.1002/ejoc.201701445

  日期：2018.1.23

  A highly selective N‐monoalkylation of 6‐aminouracils with alcohols was achieved through the borrowing hydrogen approach using iridium catalysis. This reaction provides an efficient and green approach to the synthesis of 6‐alkylaminouracils, which are useful intermediates in organic synthesis.

  通过使用铱催化的借用氢方法，可以实现6-氨基尿嘧啶与醇的高度选择性N-单烷基化。该反应为6-烷基氨基尿嘧啶的合成提供了一种有效且绿色的方法，这是有机合成中有用的中间体。
• Donor–Acceptor Cyclopropane Ring Opening with 6-Amino-1,3-dimethyluracil and Its Use in Pyrimido[4,5-<i>b</i>]azepines Synthesis
  作者：Anna E. Vartanova、Irina I. Levina、Victor B. Rybakov、Olga A. Ivanova、Igor V. Trushkov

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01064

  日期：2021.9.3

  A scandium trifluoromethanesulfonate-catalyzed reaction of donor–acceptor cyclopropanes with 6-amino-1,3-dimethyluracil was found to proceed as three-membered ring opening via nucleophilic attack of the C(5) atom of an ambident nucleophile serving as an enamine equivalent. It was shown that, under basic conditions, the obtained products underwent cyclization to 6,7-dihydro-1H-pyrimido[4,5-b]azepine-2

  发现三氟甲磺酸钪催化的供体-受体环丙烷与 6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶的反应作为三元环开环进行，通过亲核攻击作为烯胺等价物的环境亲核试剂的 C(5) 原子. 结果表明，在碱性条件下，所得产物环化为 6,7-dihydro-1 H -pyrimido [4,5 - b ]azepine-2,4,8-triones，这是一个有趣的核碱基类似物亚类。
• Study on the synthesis of 6-alkylaminouridines via the nucleophilic aromatic substitution reaction of 6-cyanouridine derivatives
  作者：Jian-Bang Lin、Jhih-Li He、Yu-Chiao Shih、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.033

  日期：2011.8

  6-Cyanouracil derivatives underwent direct substitution reactions with selective primary amines in the presence of N,N-dimethylaminopyridine as a catalyst to give the corresponding 6-alkylaminouracils. This reaction provides a facile access to versatile 6-alkylaminouridine derivatives.

  在存在N，N-二甲基氨基吡啶作为催化剂的情况下，将6-氰尿嘧啶衍生物与选择性伯胺进行直接取代反应，得到相应的6-烷基氨基尿嘧啶。该反应提供了容易获得通用的6-烷基氨基尿苷衍生物的途径。
• SENDA S.; HIROTA K.; ASAO T., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1975, 23, NO 8, 1708-1713
  作者：SENDA S.、 HIROTA K.、 ASAO T.

  DOI：——

  日期：——
• Pfleiderer; Schuendehuette, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 612, p. 158,162
  作者：Pfleiderer、Schuendehuette

  DOI：——

  日期：——