4,5-bis(pyridin-3-yloxy)phthalonitrile | 147699-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-bis(pyridin-3-yloxy)phthalonitrile
• 英文别名: 4,5-Di(3-pyridinyloxy)phthalonitrile；4,5-dipyridin-3-yloxybenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 147699-68-1
• 化学式: C₁₈H₁₀N₄O₂
• 分子量: 314.303
• InChiKey: OGVJGKXQSAQKMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(pyridin-3-yloxy)phthalonitrile 在 喹啉 、 indium(III) chloride 作用下， 反应 7.0h， 生成 2,3-octakis[(3-pyridyloxy)phthalocyaninato]chloroindium(III)
  参考文献：
  名称：

  非离子，离子和两性离子镓（III）和铟（III）酞菁的光物理和光化学性质的首次比较

  摘要：

  首次对3-羟基吡啶取代的镓（III）和铟（III）酞菁配合物及其季铵化的离子和两性离子衍生物的光谱，聚集性质，光物理和光化学行为进行了研究和比较。季铵化的离子和两性离子酞菁配合物在水中的溶解性极佳，这使其成为潜在的光敏剂，可用于癌症的光动力疗法（PDT）。光敏剂的光物理和光化学性质对于确定这些络合物作为PDT试剂非常重要。特别是，单线态氧量子产率表明了PDT应用中潜在的光敏剂的效率。研究的酞菁配合物（3 – 8）具有良好的单线态氧量子产率。这项研究还提出了水溶性镓（III）和铟（III）酞菁与血浆蛋白（例如牛血清白蛋白（BSA））牢固结合。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2011.02.014
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二甲酸酐 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 formamide 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 4,5-bis(pyridin-3-yloxy)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  Wohrle; Eskes; Shigehara, Synthesis, 1993, # 2, p. 194 - 196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Umbelliferone Decorated Water‐soluble Zinc(II) Phthalocyanines – <i>In Vitro</i> Phototoxic Antimicrobial Anti‐cancer Agents
  作者：Andrea Sowa、Alexander Höing、Ulrich Dobrindt、Shirley K. Knauer、Anzhela Galstyan、Jens Voskuhl

  DOI：10.1002/chem.202102255

  日期：2021.10.21

  Presented here are umbelliferone substituted water-soluble zinc(II) phthalocyanines, which are able to inactivate efficiently Gram-positive and Gram-negative bacteria and are also active against HepG2 cancer cells. The compounds were investigated concerning their phototoxicity as well as their photophysical properties and their aggregation behavior.

  这里介绍的是伞形酮取代的水溶性锌 (II) 酞菁，它能够有效灭活革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌，并且对 HepG2 癌细胞也有活性。研究了这些化合物的光毒性、光物理性质和聚集行为。
• Syntheses and Properties of a Series of Cationic Water-Soluble Phthalocyanines
  作者：Hairong Li、Timothy J. Jensen、Frank R. Fronczek、M. Graça H. Vicente

  DOI：10.1021/jm070781f

  日期：2008.2.1

  silicon complexes was synthesized in high yields. The photophysical (absorption, emission, fluorescence, and singlet oxygen quantum yields) and cellular (uptake, toxicity, and subcellular localization) properties of this series of Pcs were investigated. The Si(IV)-Pcs exist mainly as monomers in aqueous media and have higher fluorescent quantum yields in protic solvents (methanol and water) than the Zn(II)-Pcs

  以高收率合成了一系列具有锌（II）或硅（IV）金属离子且在硅配合物上具有两个庞大的轴向配体的对称阳离子酞菁（Pcs）。研究了该系列Pcs的光物理性质（吸收，发射，荧光和单重态氧量子产率）和细胞（吸收，毒性和亚细胞定位）特性。Si（IV）-Pcs主要以单体形式存在于水性介质中，并且在质子传递溶剂（甲醇和水）中的荧光量子产率比Zn（II）-Pcs高。Zn（II）-Pc外围存在八个短PEG基团会显着增加其在质子溶剂中的溶解度，但中央螯合的硅离子和相关的庞大轴向配体在防止Pc大环聚集方面更为有效。在DMSO中此系列Pcs的单重态氧量子产率在0.09-0.15范围内。所有的Pcs都容易被人类HEp2细胞吸收，它们在细胞内的积累程度取决于它们的疏水特性。在细胞内，所有Pcs优先定位在细胞溶酶体内。Zn（II）-Pc 11和Si（IV）-Pcs 12和14被发现是该系列化合物中最具光毒性的（IC50 =
• Metallophthalocyanine derivatives utilized as cathode interlayers for polymer solar cells: a practical approach to prepare a uniform film
  作者：Tao Jia、Jianxiong Han、Xiao Cheng、Weilong Zhou、Youchun Chen、Fenghong Li、Yue Wang

  DOI：10.1039/c6ra06115j

  日期：——

  This is an Accepted Manuscript, which has been through the RSC Publishing peer review process and has been accepted for publication. Accepted manuscripts are published online shortly after acceptance. This version of the article will be replaced by the fully edited, formatted and proof read Advance Article as soon as this is available.

  这是已接受的手稿，已通过RSC出版同行评审过程，并已被接受出版。接受的手稿在接受后不久就会在线发布。一旦可用，此版本的文章将被完全编辑，格式化并提供高级阅读的高级文章代替。
• Self‐Assembled Binaphthyl‐Bridged Amphiphilic AABB Phthalocyanines: Nanostructures for Efficient Antimicrobial Photodynamic Therapy
  作者：Miguel Ángel Revuelta‐Maza、Elena Heras、Montserrat Agut、Santi Nonell、Tomás Torres、Gema Torre

  DOI：10.1002/chem.202005060

  日期：2021.3.12

  nonsubstituted binaphthyl core, forms larger nanoparticles with a larger cationic surface than the octyl‐functionalized PS‐2. Although both PSs present similar structure and photophysical features, the self‐assembled nanostructures of PS‐1 are more effective at killing both types of strain, showing an outstanding photo‐inactivation capacity with the Gram‐negative E. coli.

  本文证明了酞菁（pc）组装的纳米颗粒对细菌菌株的光动力学活性。在这项工作中研究的光敏剂（PS）是两种手性Zn II Pcs（PS-1和PS-2），具有AABB几何形状（其中A和B表示不同取代的异吲哚成分）。它们包含功能不同的手性联萘氧基连接的A异吲哚单元，这些单元决定了系统的疏水性，而另两个异吲哚中的阳离子甲基吡啶鎓部分则体现了亲水性。两种化合物均具有在水性介质中自组装成纳米颗粒的能力，并被证明可以有效地对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌进行光灭活。，被选为革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的模型。纳米颗粒的平均尺寸是通过在双萘基核上的取代来确定的，进而影响PS的毒性。因此，与辛基官能化的PS-2相比，具有未取代的联萘核心的PS-1形成了更大的阳离子表面更大的纳米颗粒。尽管两种PS都具有相似的结构和光物理特征，但PS-1的自组装纳米结构在杀死两种类型的菌株方面更有效，显示出革兰氏阴性大肠杆菌具有出色的光灭活能力。
• A water-soluble metallophthalocyanine derivative as a cathode interlayer for highly efficient polymer solar cells
  作者：Xiao Cheng、Shuheng Sun、Youchun Chen、Yajun Gao、Lin Ai、Tao Jia、Fenghong Li、Yue Wang

  DOI：10.1039/c4ta01586j

  日期：——

  A novel organic small molecule water-soluble poly-N-alkylpyridine substitued metallophthalocyanine derivative VOPc(OPyCH3I)8, namely 2,3,9,10,16,17,23,24-octakis-[N-methyl-(3-pyridyloxy)] vanadylphthalocyanine iodide (1 : 8), was synthesized and applied in polymer solar cells (PSCs). Notably, a power conversion efficiency (PCE) of 8.12% for the working area of 2 × 2 mm2 and a PCE of 7.23% for the working

  一种新型的有机小分子水溶性聚-N-烷基吡啶取代的金属酞菁衍生物VOPc（OPyCH 3 I）8，即2,3,9,10,16,17,23,24-辛基-[ N-甲基-（3 （-吡啶氧基）]碘化钒基酞菁（1：8）并应用于聚合物太阳能电池（PSC）。值得注意的是，在该分子作为阴极的PSC中，对于2×2 mm 2的工作区域，功率转换效率（PCE）为8.12％，对于4×4 mm 2的工作区域，功率转换效率为7.23％。中间层。它们与当前报告的PSC的较高PCE值相当，表明VOPc（OPyCH 3 I）8 作为高效PSC的良好阴极中间层，它是新的有希望的候选者。