(+/-)-1,3,5-triisopropyl-2-{(RS)-1-[((E,E)-2-methylpenta-1,3-dien-1-yl)oxy]ethyl}benzene | 358725-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-1,3,5-triisopropyl-2-{(RS)-1-[((E,E)-2-methylpenta-1,3-dien-1-yl)oxy]ethyl}benzene
• 英文别名: 2-[1-[(1E,3E)-2-methylpenta-1,3-dienoxy]ethyl]-1,3,5-tri(propan-2-yl)benzene
• CAS: 358725-99-2
• 化学式: C₂₃H₃₆O
• 分子量: 328.538
• InChiKey: PFLUAYRLJKCJSE-NJESZQPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1,3,5-triisopropyl-2-{(RS)-1-[((E,E)-2-methylpenta-1,3-dien-1-yl)oxy]ethyl}benzene 在 二氧化硫 、 四丁基氟化铵 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (3RS,4Z,6SR)-4-methyl-6-(methylsulfonyl)-1-phenyl-3-[(RS)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]hept-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新的碳-碳键形成反应的开发。二氧化硫的新有机化学。多官能砜的不对称四组分合成。

  摘要：

  在低温下，将1-烷氧基-1,3-二烯添加到由路易斯或布朗斯台德酸活化的二氧化硫中，并生成可被环氧硅烷淬灭的两性离子中间体。所得的β，γ-不饱和甲硅烷基亚磺酸酯可被甲硅烷基化并与甲基碘反应以提供多官能砜。报道了这种四组分合成砜的探索性研究。使用衍生自α-甲基苄基醇（包括格林手性助剂）的对映体纯的（E，E）-1-烷氧基-2-甲基戊-1,3-二烯，可以获得最多包含三个新的立体异构中心的对映体纯衍生物。反应的立体化学与一种机制有关，该机制涉及向1-烷氧基-1上进行表面杂Diels-Alder加二氧化硫，

  DOI：

  10.1021/jo0101712
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethanol 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-1,3,5-triisopropyl-2-{(RS)-1-[((E,E)-2-methylpenta-1,3-dien-1-yl)oxy]ethyl}benzene
  参考文献：
  名称：

  新的碳-碳键形成反应的开发。二氧化硫的新有机化学。多官能砜的不对称四组分合成。

  摘要：

  在低温下，将1-烷氧基-1,3-二烯添加到由路易斯或布朗斯台德酸活化的二氧化硫中，并生成可被环氧硅烷淬灭的两性离子中间体。所得的β，γ-不饱和甲硅烷基亚磺酸酯可被甲硅烷基化并与甲基碘反应以提供多官能砜。报道了这种四组分合成砜的探索性研究。使用衍生自α-甲基苄基醇（包括格林手性助剂）的对映体纯的（E，E）-1-烷氧基-2-甲基戊-1,3-二烯，可以获得最多包含三个新的立体异构中心的对映体纯衍生物。反应的立体化学与一种机制有关，该机制涉及向1-烷氧基-1上进行表面杂Diels-Alder加二氧化硫，

  DOI：

  10.1021/jo0101712

文献信息

• One-Pot, Asymmetric and Diastereoselective Four-Component Synthesis of Polyfunctional (Z)-Alkenyl Methyl Sulfones with Three Stereogenic Centers
  作者：Vera Narkevitch、Pierre Vogel、Kurt Schenk

  DOI：10.1002/1522-2675(200206)85:6<1674::aid-hlca1674>3.0.co;2-2

  日期：2002.6

  one Similarly, enantiomerically pure dienyl ether (-)-(1S)-4a reacted with 1-(trimethylsilyloxy)cyclohexene (12) to give a 14.1:1 mixture of (-)-(2S)-2-(1S,2Z,4R)-2-methyl-4-(methylsulfonyl)-1-[(S)-1-(2,4,6-triis opropylphenyl)ethoxy]pent-2-enyl}cyclohexanone ((-).13a) and its diastereoisomer 14a with (1S,2R,4R) or (1R,2S,4S) configuration. Structures of (+/-).10, (+/-).11, and (-).13a were established

  4S）配置。(+/-).10、(+/-).11 和(-).13a 的结构是通过单晶X 射线晶体学建立的。使用带有 (1S)-1-苯乙基和 (1S)-1-(五氟苯基）乙基代替格林的辅助（（1S）-（2,4,6-三异丙基苯基）乙基）。结果表明在β-烷氧基酮的四组分合成中可以获得高α/β-syn和不对称诱导（由于手性助剂）。该方法生成对映体纯的多官能甲基砜，其在 C 原子上具有三个手性中心和一个 (Z)-烯烃部分。使用带有 (1S)-1-苯乙基和 (1S)-1-(五氟苯基）乙基代替格林的辅助（（1S）-（2,4,6-三异丙基苯基）乙基）。结果表明在β-烷氧基酮的四组分合成中可以获得高α/β-syn和不对称诱导（由于手性助剂）。该方法生成对映体纯的多官能甲基砜，其在 C 原子上具有三个手性中心和一个 (Z)-烯烃部分。使用带有 (1S)-1-苯乙基和 (1S)-1-(五氟苯基）乙基代替格林的辅助（（1S）-（2
• Sulfur dioxide mediated one-pot, four-component synthesis of polyfunctional sulfones and sulfonamides, including medium-ring cyclic derivatives
  作者：Laure C. Bouchez、Māris Turks、Srinivas Reddy Dubbaka、Freddy Fonquerne、Cotinica Craita、Sylvain Laclef、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.067

  日期：2005.11

  In previous papers (Synthesis 2002, 232 and J. Org. Chem. 2004, 69, 6413), we have shown that the hetero-Diels-Alder addition of sulfur dioxide to 1-oxy or 1,3-dioxy- 1,3-dienes generates zwitterions that add to enoxysilanes or allylsilanes giving silyl sulfinates that can be converted in the same pot into polyfunctional sulfones, sulfonamides or sulfonic esters. We are presenting further applications of this method, including the synthesis of new medium-size heterocyclic systems of the type tetrahydro-2H-thiocines and hexahydro-1,2-thiazonine. (c) 2005 Elsevier Ltd, All rights reserved.