2-(1,2-diazidoethyl)naphthalene | 1555672-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1,2-diazidoethyl)naphthalene
• CAS: 1555672-81-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₆
• 分子量: 238.252
• InChiKey: CRZAFWFPUNZRQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基萘 在 sodium azide 、 trimethylsulfonium [bis(azido)iodate(I)] 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到2-(1,2-diazidoethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  含碘酸sulf（i）的烯烃的无可见光活化金属催化的邻位二叠氮化†

  摘要：

  描述了使用稳定的双（乙酰​​氧基）碘酸sulf（I）和叠氮化钠作为自由基前体的可见光诱导的各种烯烃的邻位叠氮化。原位固有生成的三甲基ulf [双（叠氮基）碘酸盐（I）]物种在无任何光氧化还原或金属催化剂的情况下，在光化学条件下对促进C Cπ键的选择性叠氮化表现出空前的反应性。可见光激发的叠氮化反应为具有广泛治疗意义的高度流行的邻域氮支架提供了一种方便而直接的方法。

  DOI：

  10.1039/c9cc00007k

文献信息

• NBS mediated nitriles synthesis through CC double bond cleavage
  作者：Xiaolin Zong、Qing-Zhong Zheng、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c3ob42118j

  日期：——

  An NBS mediated nitriles synthesis through CC double bond cleavage has been developed. TMSN3 was employed as the nitrogen source for this Cu(OAc)2 promoted nitrogenation reaction. This transformation has a relatively high regio-selectivity to form aromatic nitriles.

  一种通过碳碳双键断裂进行氰基化合物的NBS介导合成方法已经开发出来。在该Cu(OAc)2促进的氰基化反应中，采用了TMSN3作为氮源。该转化过程具有较高的区域选择性，能形成芳香族氰化合物。
• 邻位双叠氮化合物的制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN106467475A

  公开（公告）日：2017-03-01

  本发明涉及一种邻位双叠氮化合物的制备方法。该方法的具体步骤为：在惰性气体保护下，将锰盐类催化剂、烯烃类化合物、过氧化物类氧化剂和叠氮三甲基硅烷按0.01～3.0:1.0:1.0～2.0的摩尔比溶于溶剂中，在－30～－100℃温度下反应6～24小时，经分离提纯得到双叠氮化合物。本发明所使用的方法利用廉价易得的原料，以作为工业原料的过氧化物为氧化剂，便宜稳定的锰为催化剂，得到双叠的化合物，反应直接使用购买来的溶剂，使用的溶剂是常用的廉价溶剂，无需任何殊处理，反应的条件温和，后处理简单，适用于工业生产。
• 一种双叠氮化合物的制备方法
  申请人：中国科学院福建物质结构研究所

  公开号：CN109721507B

  公开（公告）日：2020-08-28

  本申请公开了一种双叠氮化合物的制备方法，在催化剂和自由基引发剂的存在下，由包括含有碳碳双键的化合物和叠氮化试剂的原料反应，制备得到所述双叠氮化合物。该方法操作简单、环境友好、反应条件温和、底物范围宽、官能团容忍性好，而且该反应能在有机溶剂和水系中高效进行。
• Copper-Catalyzed Ligand-Free Diazidation of Olefins with TMSN₃ in CH₃CN or in H₂O
  作者：Huan Zhou、Wujun Jian、Bo Qian、Changqing Ye、Daliang Li、Jing Zhou、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02982

  日期：2017.11.17

  An environmentally benign, copper-catalyzed diazidation of a broad range of olefins, including vinylarenes, unactivated alkenes, allene, and dienes, under mild conditions with TMSN3 (trimethylazidosilane) as azido source, has been developed. This reaction can be carried out in organic solvent or in aqueous solution where water is the sole solvent. The functional group compatibility of this reaction

  已经开发出在温和的条件下，以TMSN 3（三甲基叠氮基硅烷）为叠氮源，在环境上无害的铜催化的重氮化作用，可对各种烯烃（包括乙烯基芳烃，未活化的烯烃，丙二烯和二烯）进行重氮化。该反应可以在有机溶剂中或在水为唯一溶剂的水溶液中进行。该反应的官能团相容性良好，这可通过复杂底物的后期官能化来证明。
• Three‐Component Azidation of Styrene‐Type Double Bonds: Light‐Switchable Behavior of a Copper Photoredox Catalyst
  作者：Gabriele Fumagalli、Pauline T. G. Rabet、Scott Boyd、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.201502980

  日期：2015.9.21

  the Zhdankin reagent to styrene‐type double bonds, and subsequent addition of a third component to the benzylic position. In the presence of light, a photoredox cycle is implicated with polar components such as methanol or bromide adding to a benzylic cation. In the absence of light, by contrast, double azidation takes place to give diazides. Therefore, regioselective double functionalization can be

  [Cu（dap）2 ] Cl有效地催化Zhdankin试剂中的叠氮化物加成至苯乙烯型双键，然后将第三种成分加至苄基位置。在光的存在下，光氧化还原循环涉及添加到苄基阳离子中的极性组分（例如甲醇或溴化物）。相反，在没有光的情况下，发生双重叠氮化以生成叠氮化物。因此，可以通过在亮和暗之间切换来控制叠氮化度，以良好至优异的产率实现区域选择性的双官能化。