8-amino-5,6-dimethoxyquinoline | 6938-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-amino-5,6-dimethoxyquinoline
• 英文别名: 5,6-dimethoxyquinolin-8-amine；5,6-dimethoxy-8-aminoquinoline；5,6-dimethoxy-[8]quinolylamine；5,6-Dimethoxy-[8]chinolylamin
• CAS: 6938-02-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: RDFZQTDLGKFDNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C
• 沸点：
  380.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-amino-5,6-dimethoxyquinoline 在 氢溴酸 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Antimalarial activity of primaquine operates via a two-step biochemical relay

  摘要：

  摘要： 盐酸伯氨喹（PQ）是一种重要的抗疟药，但尽管已经开发了70多年，其作用方式仍不清楚。在这里，我们证明羟基化的PQ代谢物（OH-PQm）对疟原虫的肝和性传播阶段的疗效负责。PQ对肝阶段的抗疟活性取决于宿主CYP2D6状态，而OH-PQm显示出直接的、独立于CYP2D6的活性。PQ需要肝代谢才能对配子体阶段产生活性。OH-PQm对疟原虫配子体的抗疟功效较小，但在肝和骨髓的细胞色素P450 NADPH：氧化还原酶（CPR）的存在下，其效力增强约1000倍。OH-PQm功效的增强是由于CPR对醌亚胺代谢物的直接还原，同时产生大量的H₂O₂，导致疟原虫死亡。这种机制的详细理解为有理重设计具有改进药理特性的8-氨基喹啉铺平了道路。

  DOI：

  10.1038/s41467-019-11239-0
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲氧基-8-硝基喹啉 在 sodium hypophosphite 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以98.5%的产率得到8-amino-5,6-dimethoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Antimalarial activity of primaquine operates via a two-step biochemical relay

  摘要：

  摘要： 盐酸伯氨喹（PQ）是一种重要的抗疟药，但尽管已经开发了70多年，其作用方式仍不清楚。在这里，我们证明羟基化的PQ代谢物（OH-PQm）对疟原虫的肝和性传播阶段的疗效负责。PQ对肝阶段的抗疟活性取决于宿主CYP2D6状态，而OH-PQm显示出直接的、独立于CYP2D6的活性。PQ需要肝代谢才能对配子体阶段产生活性。OH-PQm对疟原虫配子体的抗疟功效较小，但在肝和骨髓的细胞色素P450 NADPH：氧化还原酶（CPR）的存在下，其效力增强约1000倍。OH-PQm功效的增强是由于CPR对醌亚胺代谢物的直接还原，同时产生大量的H₂O₂，导致疟原虫死亡。这种机制的详细理解为有理重设计具有改进药理特性的8-氨基喹啉铺平了道路。

  DOI：

  10.1038/s41467-019-11239-0

文献信息

• Synthesis of 8-amino-5,6-quinolinediones from 6-quinolinols and 5,6-dimethoxyquinolines.
  作者：Yoshiyasu KITAHARA、Tatsuya NAKAI、Masaro SHIMIZU、Akinori KUBO

  DOI：10.1248/cpb.38.2841

  日期：——

  Twenty-five 8-amino-5, 6-quinolinediones were prepared by copper(II)-catalyzed oxidation of 6-quinolinol in methanol with secondary amines, or by oxidative demethylation of the corresponding 5, 6-dimethoxyquinolines in aqueous acetonitrile with cerium(IV) ammonium nitrate.

  在铜(II)催化下，6-喹啉醇在甲醇中与仲胺发生氧化反应，或相应的 5, 6-二甲氧基喹啉在乙腈水溶液中与硝酸铈(IV)铵发生氧化脱甲基反应，制备出 25 种 8-氨基-5, 6-喹啉二酮。
• Antimalarials. 13. 5-Alkoxy analogs of 4-methylprimaquine
  作者：Maurice P. LaMontagne、Anica Markovac、M. Sami Khan

  DOI：10.1021/jm00350a016

  日期：1982.8

  A series of nuclear and side-chain analogues of 4-methylprimaquine incorporating an alkoxy group in the 5-position of the quinoline nucleus has been prepared. The compounds were tested for suppressive antimalarial activity against Plasmodium berghei in mice and for radical curative antimalarial activity against Plasmodium cynomolgi in the rhesus monkey. Although the toxicity problems characteristic of the 8-aminoquinolines were not overcome, several of the compounds, surprisingly, were highly effective as both blood and tissue schizonticidal agents.
• Further Syntheses of Primaquine Analogs¹
  作者：Robert C. Elderfield、Elizabeth F. Claflin、Holly E. Mertel、Orville L. McCurdy、Richard T. Mitch、Charles D. Ver Nooy、Bruce H. Wark、Iris M. Wempen

  DOI：10.1021/ja01623a039

  日期：1955.9
• [EN] HEAT SHOCK PROTEIN 90 INHIBITORS, METHODS OF PREPARING SAME, AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉINE DE CHOC THERMIQUE 90, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2010042500A3

  公开（公告）日：2010-08-19
• Tomita et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 850,853
  作者：Tomita et al.

  DOI：——

  日期：——