4-(6-甲氧基喹啉-8-基氨基)丁腈 | 855336-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-(6-甲氧基喹啉-8-基氨基)丁腈
• 英文名称: 4-(6-methoxyquinolin-8-ylamino)butanenitrile
• 英文别名: 4-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]butanenitrile
• CAS: 855336-72-0
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O
• 分子量: 241.293
• InChiKey: SMKGJCIJFQVJII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-甲氧基喹啉-8-基氨基)丁腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(6-甲氧基喹啉-8-基)丁烷-1,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  氨基喹啉作为热休克蛋白 90 (Hsp90) 的一类新型强效抑制剂的发现：合成、生物学和分子建模。

  摘要：

  分子伴侣 Hsp90 在维持恶性表型中起重要作用。最近的研究表明，Hsp90 与多种癌蛋白产生高亲和力相互作用，这对肿瘤细胞的生长至关重要。因此，研究的重点是寻找 Hsp90 探针作为潜在和选择性的抗癌剂。在高通量筛选练习中，我们将喹啉 7 鉴定为 Hsp90 的中度抑制剂。进一步的命中识别、SAR 研究和生物学调查揭示了该系列中的几种合成类似物在荧光偏振 (FP) 测定和基于细胞的蛋白质印迹 (WB) 测定中均具有微摩尔活性。这些化合物代表了一类具有简单化学结构的新型 Hsp90 抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.047
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲氧基苯胺 在 镍 arsenic(V) oxide 、 磷酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 4-(6-甲氧基喹啉-8-基氨基)丁腈
  参考文献：
  名称：

  8-aminoquinolines as anticoccidials - part III

  摘要：

  Analogues of the antimalarial pentaquine, 1, in which the nature of the side-chain on the 8-amino position was varied, were prepared and evaluated for anticoccidial activity both in vitro and in vivo. Specifically, both the inter-nitrogen distance and the nature of the terminal amino group were investigated. Novel analogues of equal or improved efficacy in vitro and in vivo to pentaquine were discovered. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00393-5

文献信息

• Aminoquinoline Derived Heat Shock Protein 90 Inhibitors, Methods Of Preparing Same, And Methods For Their Use
  申请人：Sun Aiming

  公开号：US20110281908A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Novel classes of molecular chaperone Heat shock protein 90 (Hsp90) inhibitors and methods for making these classes are provided herein. These compounds are useful in treating and preventing cancer and other Hsp90-related diseases, such as inflammation and neurodegenerative disorders. Also provided herein are methods of treating and preventing cancer and other Hsp90 related disease. The methods include administering to a subject a therapeutically effective amount of an Hsp90 inhibitor.

  本文提供了新型分子伴侣热休克蛋白90（Hsp90）抑制剂的类别和制备方法。这些化合物可用于治疗和预防癌症和其他与Hsp90相关的疾病，如炎症和神经退行性疾病。本文还提供了治疗和预防癌症和其他Hsp90相关疾病的方法。该方法包括向患者施用治疗有效量的Hsp90抑制剂。
• [EN] AMINOQUINOLINE DERIVED HEAT SHOCK PROTEIN 90 INHIBITORS, METHODS OF PREPARING SAME, AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉINE DE CHOC THERMIQUE 90 DÉRIVÉS D'AMINOQUINOLINE, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2010042489A3

  公开（公告）日：2010-08-12
• 8-aminoquinolines as anticoccidials - part III
  作者：Richard E. Armer、Jacqueline S. Barlow、Narinder Chopra、Christopher J. Dutton、David H.J. Greenway、Sean D.W. Greenwood、Nita Lad、Jonothan Shaw、Adrian P. Thompson、Kam-Wah Thong、Ivan Tommasini

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00393-5

  日期：1999.8

  Analogues of the antimalarial pentaquine, 1, in which the nature of the side-chain on the 8-amino position was varied, were prepared and evaluated for anticoccidial activity both in vitro and in vivo. Specifically, both the inter-nitrogen distance and the nature of the terminal amino group were investigated. Novel analogues of equal or improved efficacy in vitro and in vivo to pentaquine were discovered. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Discovery of aminoquinolines as a new class of potent inhibitors of heat shock protein 90 (Hsp90): Synthesis, biology, and molecular modeling
  作者：Thota Ganesh、Jaeki Min、Pahk Thepchatri、Yuhong Du、Lian Li、Iestyn Lewis、Larry Wilson、Haian Fu、Gabriela Chiosis、Raymond Dingledine、Dennis Liotta、James P. Snyder、Aiming Sun

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.047

  日期：2008.7

  The molecular chaperone Hsp90 plays important roles in maintaining malignant phenotypes. Recent studies suggest that Hsp90 exerts high-affinity interactions with multiple oncoproteins, which are essential for the growth of tumor cells. As a result, research has focused on finding Hsp90 probes as potential and selective anticancer agents. In a high-throughput screening exercise, we identified quinoline

  分子伴侣 Hsp90 在维持恶性表型中起重要作用。最近的研究表明，Hsp90 与多种癌蛋白产生高亲和力相互作用，这对肿瘤细胞的生长至关重要。因此，研究的重点是寻找 Hsp90 探针作为潜在和选择性的抗癌剂。在高通量筛选练习中，我们将喹啉 7 鉴定为 Hsp90 的中度抑制剂。进一步的命中识别、SAR 研究和生物学调查揭示了该系列中的几种合成类似物在荧光偏振 (FP) 测定和基于细胞的蛋白质印迹 (WB) 测定中均具有微摩尔活性。这些化合物代表了一类具有简单化学结构的新型 Hsp90 抑制剂。