N-(6-甲氧基喹啉-8-基)丁烷-1,4-二胺 | 5464-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N-(6-甲氧基喹啉-8-基)丁烷-1,4-二胺
• 英文名称: JM1-156b
• 英文别名: N-(6-methoxy-[8]quinolyl)-butanediyldiamine；N-(6-Methoxy-[8]chinolyl)-butandiyldiamin；4-Aminobutyl-(6-methoxy-8-quinolyl)amine；N'-(6-methoxyquinolin-8-yl)butane-1,4-diamine
• CAS: 5464-81-3
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O
• 分子量: 245.324
• InChiKey: JVMFTXBPCRUPLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-甲氧基喹啉-8-基)丁烷-1,4-二胺 、 特戊醛 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 N-(6-methoxy-[8]quinolyl)-N'-neopentyl-butanediyldiamine
  参考文献：
  名称：

  合成抗疟药；8-氨基喹啉的一些衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01170a023
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基-6-甲氧基喹啉 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(6-甲氧基喹啉-8-基)丁烷-1,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  8-aminoquinolines as anticoccidials - part III

  摘要：

  Analogues of the antimalarial pentaquine, 1, in which the nature of the side-chain on the 8-amino position was varied, were prepared and evaluated for anticoccidial activity both in vitro and in vivo. Specifically, both the inter-nitrogen distance and the nature of the terminal amino group were investigated. Novel analogues of equal or improved efficacy in vitro and in vivo to pentaquine were discovered. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00393-5

文献信息

• Discovery of aminoquinolines as a new class of potent inhibitors of heat shock protein 90 (Hsp90): Synthesis, biology, and molecular modeling
  作者：Thota Ganesh、Jaeki Min、Pahk Thepchatri、Yuhong Du、Lian Li、Iestyn Lewis、Larry Wilson、Haian Fu、Gabriela Chiosis、Raymond Dingledine、Dennis Liotta、James P. Snyder、Aiming Sun

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.047

  日期：2008.7

  The molecular chaperone Hsp90 plays important roles in maintaining malignant phenotypes. Recent studies suggest that Hsp90 exerts high-affinity interactions with multiple oncoproteins, which are essential for the growth of tumor cells. As a result, research has focused on finding Hsp90 probes as potential and selective anticancer agents. In a high-throughput screening exercise, we identified quinoline

  分子伴侣 Hsp90 在维持恶性表型中起重要作用。最近的研究表明，Hsp90 与多种癌蛋白产生高亲和力相互作用，这对肿瘤细胞的生长至关重要。因此，研究的重点是寻找 Hsp90 探针作为潜在和选择性的抗癌剂。在高通量筛选练习中，我们将喹啉 7 鉴定为 Hsp90 的中度抑制剂。进一步的命中识别、SAR 研究和生物学调查揭示了该系列中的几种合成类似物在荧光偏振 (FP) 测定和基于细胞的蛋白质印迹 (WB) 测定中均具有微摩尔活性。这些化合物代表了一类具有简单化学结构的新型 Hsp90 抑制剂。
• Dérivés d'aminoquinoléine antimalarique, procédé de préparation et composition pharmaceutique en contenant
  申请人：LA REGION WALLONNE

  公开号：EP0286491A1

  公开（公告）日：1988-10-12

  L'invention concerne de nouveaux dérivés de quinoléine contenant une fonction amine libre et ayant des propriétés antimalariques, notamment de nouveaux dérivés de la primaquine ou leurs sels d'addition avec des acides. Selon l'invention, ces nouveaux dérivés sont représentés schématiquement par la formule : PQ - X dans laquelle PQ représente des quinoléines contenant une fonction amine libre et ayant des propriétés antimala­riques, notamment la primaquine ; X représente un amino-­acide ou un peptide de 2 à 4 aminoacides ; et la liaison PQ-X étant une liaison covalente peptidique entre le groupement amine libre de PQ et le groupement carboxylique de X, l'amino-acide ou le premier amino-acide du peptide lié à PQ étant choisi parmi les acides aminés naturels ou leurs dérivés autres que la L-leucine. L'invention concerne également une composition pharmaceutique qui contient à titre de principe actif les nouveaux dérivés ou leurs sels pharmaceutiquement acceptables.

  本发明涉及含有游离胺功能并具有抗疟特性的新型喹啉衍生物，特别是新型伯 氨喹衍生物或它们与酸的加成盐。 根据本发明，这些新的衍生物示意性地由式......表示： PQ - X 其中 PQ 代表含有游离胺功能并具有抗疟特性的喹啉类，特别是伯氨喹；X 代表 2 至 4 个氨基酸的氨基酸或肽；PQ-X 键是 PQ 的游离胺基团和 X 的羧基之间的肽共价键，与 PQ 键合的氨基酸或肽的第一个氨基酸选自天然氨基酸或其衍生物，但不包括 L-亮氨酸。 本发明还涉及一种药物组合物，该组合物含有新的衍生物或其药学上可接受的盐类作为活性成分。
• Composés actifs sur les formes tissulaires de la malaria et procédé de préparation
  申请人：LA REGION WALLONNE

  公开号：EP0362031A1

  公开（公告）日：1990-04-04

  L'invention concerne de nouveaux dérivés de quinoléine contenant une fonction amine libre et ayant des propriétés antimalariques, notamment de nouveaux dérivés de la primaquine ou leurs sels d'addition avec des acides, et leur procédé de préparation. Selon l'invention, ces nouveaux dérivés sont représentés schématiquement par la formule : PQ - X dans laquelle PQ représente des quinoléines contenant une fonction amine libre et ayant des propriétés antimalariques, notamment la primaquine ; X représente un aminoacide ou un peptide de 2 à 4 aminoacides ; et la liaison PQ-X étant une liaison covalente peptidique entre le groupement amine libre de PQ et le groupement carboxylique de X, la liaison covalente PQ-X étant stable dans le sérum et résistante aux hydrolases lysosomiales. Dans un mode de réalisation de l'invention, l'amino acide ou le premier aminoacide de peptide lié à PQ est l'acide gamma L-glutamique ou l'acide bêta aspartique reliés à PQ par leur groupement gamma- ou bêta-carboxyle, ou l'acide L-pyroglutamique ou l'acide aspartique reliés à PQ par leur groupement alpha-carboxyle.

  本发明涉及含有游离胺功能并具有抗疟特性的新型喹啉衍生物，特别是新型伯 氨喹衍生物或它们与酸的加成盐，以及它们的制备工艺。 根据本发明，这些新的衍生物示意性地由式： PQ - X 其中，PQ 代表含有游离胺功能并具有抗疟特性的喹啉类，特别是伯氨喹；X 代表 2 至 4 个氨基酸的氨基酸或肽；PQ-X 键是 PQ 的游离胺基团和 X 的羧基之间的肽共价键，PQ-X 共价键在血清中稳定，对溶酶体水解酶具有抗性。 在本发明的一个实施方案中，与 PQ 连接的氨基酸或肽的第一个氨基酸是通过γ或β-羧基与 PQ 连接的γ-L-谷氨酸或β-天冬氨酸，或通过α-羧基与 PQ 连接的 L-焦谷氨酸或天冬氨酸。
• Beer, Zhurnal Obshchei Khimii, 1939, vol. 9, p. 2158,2161
  作者：Beer

  DOI：——

  日期：——
• 330. Attempts to find new antimalarials. Part XII. Further variations in the group of the quinolines with basic side chains
  作者：Robert Robinson、M. L. Tomlinson

  DOI：10.1039/jr9340001524

  日期：——