(4R)-2,5-dimethyl-2-hexen-4-ol | 127759-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-2,5-dimethyl-2-hexen-4-ol
• 英文别名: (S)-(+)-2,5-dimethylhex-4-en-3-ol；(3S)-2,5-dimethylhex-4-en-3-ol
• CAS: 127759-43-7
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: SUGIOGWYXCYSMP-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-2,5-dimethyl-2-hexen-4-ol 在 copper acetylacetonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2,2-dimethyl-3-(1-hydroxyprop-1-yl-2-methyl)-1-cyclopropanecarboxylic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  （IR）-（+）-菊苣酸的合成

  摘要：

  描述了由（R，R）-酒石酸合成（IR）-菊酸。二醇8被转化为单MEM保护的化合物8b。使用甲磺酰氯-三乙胺-D MAP对叔醇进行脱水，并用液氨中的锂处理生成的产物，得到10。使用可溶性铜络合物将10的重氮酯进行分子内环丙烷化，得到12。裂解MEM醚，叔醇脱水，然后在液体氨中用锂还原裂解，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89196-1
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-4-(2-benzyloxyprop-2-yl)-2,2-dimethyl-5-(1-propen-2-yl)-1,3-dioxolane 在 镍 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 lithium 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 (4R)-2,5-dimethyl-2-hexen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （IR）-（+）-菊苣酸的合成

  摘要：

  描述了由（R，R）-酒石酸合成（IR）-菊酸。二醇8被转化为单MEM保护的化合物8b。使用甲磺酰氯-三乙胺-D MAP对叔醇进行脱水，并用液氨中的锂处理生成的产物，得到10。使用可溶性铜络合物将10的重氮酯进行分子内环丙烷化，得到12。裂解MEM醚，叔醇脱水，然后在液体氨中用锂还原裂解，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89196-1

文献信息

• Diastereoselective schenck ene reaction of singlet oxygen with chiral allylic alcohols; access to enantiomerically enriched 1,2,4-trioxanes
  作者：Sunil Sabbani、Louise La Pensée、John Bacsa、Erik Hedenström、Paul M. O'Neill

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.020

  日期：2009.10

  3-methyl-2-butenal catalysed by (+)-MIB or (−)-MIB yielded both the enantiomers of the chiral allylic alcohols 9–11 (90–98% ee), which were subjected to diastereoselective photooxygenation in the presence of tetraphenylporphine (TPP) to obtain (R,R)-threo- or (S,S)-threo-β-hydroperoxy alcohols (12–14). Reaction of β-hydroperoxy alcohols (12–14) with different cyclic ketones produced optically active trioxanes

  一系列抗疟疾手性1,2,4-三恶烷（的1 - 8）在高对映体纯度合成。的不对称加成的R 2的Zn试剂由（+）催化的3-甲基-2-丁烯醛- MIB或（ - ） - MIB，得到手性烯丙基醇的两个对映异构体9 - 11（90-98％ee）的，这是进行非对映选择性光氧化在四苯基的存在（TPP），得到（- [R ，- [R ）-苏型-或（小号，小号） -苏-β-氢过氧醇（12 - 14）。β-氢过氧醇的反应（12– 14）用不同的环酮生产旋光三恶烷1 – 8。
• Grignard additions to α,β-unsaturated dioxolanones: preparation of chiral allylic alcohols and protected α-hydroxy aldehydes
  作者：B. Heckmann、C. Mioskowski、Rama K. Bhatt、J.R. Falck

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00058-5

  日期：1996.2

  α,β-Unsaturated dioxolanones derived from mandelic acid smoothly add most Grignard reagents with good to excellent regio- and diastereoselectivities. The adducts are converted to chiral secondary alcohols by peroxidation at low temperature or to protected α-hydroxy aldehydes via ozonolysis.

  源自扁桃酸的α，β-不饱和二氧杂壬酮顺畅地添加了大多数格氏试剂，具有极好的区域选择性和非对映选择性。在低温下通过过氧化将加合物转化为手性仲醇，或通过臭氧分解将加合物转化为受保护的α-羟基醛。
• YADAV, J. S.;MYSOREKAR, SUDHA V.;RAO, A. V. RAMA, TETRAHEDRON, 45,(1989) N3, C. 7353-7360
  作者：YADAV, J. S.、MYSOREKAR, SUDHA V.、RAO, A. V. RAMA

  DOI：——

  日期：——