(4E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,9-dimethyldeca-4,8-dienenitrile | 106625-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,9-dimethyldeca-4,8-dienenitrile
• CAS: 106625-34-7
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₂
• 分子量: 313.44
• InChiKey: MMKRVBRTJRCSMZ-CXUHLZMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,9-dimethyldeca-4,8-dienenitrile 在 BF*CH₃NO₂ 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 硝基甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (+/-)-12,13-dimethoxypodocarpa-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  BF 3 ·CH 3 NO 2介导的多烯级联环化反应。通过非功能化3°烯烃的阳离子引发直接立体定向合成多环中间体的非常规高效方法。在（±）-紫杉二酮的全合成中的应用。

  摘要：

  BF 3气体在硝基甲烷中的便捷储备溶液已显示出可促进“ H +催化”多烯环化反应，并以极佳的区域和立体控制水平进行。甲直接这种新方法的用于实现阳离子polyannulations若干现代以及经典程序相比，已经结论性地确定的BF的制备优点3 ·CH 3 NO 2平台。描述了这些新条件用于阳离子多环化的简明全合成抗肿瘤药（±）-紫杉二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85502-2
• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 、 3,4-二甲氧基苯乙腈 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 以67%的产率得到(4E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,9-dimethyldeca-4,8-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  BF 3 ·CH 3 NO 2介导的多烯级联环化反应。通过非功能化3°烯烃的阳离子引发直接立体定向合成多环中间体的非常规高效方法。在（±）-紫杉二酮的全合成中的应用。

  摘要：

  BF 3气体在硝基甲烷中的便捷储备溶液已显示出可促进“ H +催化”多烯环化反应，并以极佳的区域和立体控制水平进行。甲直接这种新方法的用于实现阳离子polyannulations若干现代以及经典程序相比，已经结论性地确定的BF的制备优点3 ·CH 3 NO 2平台。描述了这些新条件用于阳离子多环化的简明全合成抗肿瘤药（±）-紫杉二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85502-2

文献信息

• Sulfenium ion promoted polyene cyclizations in natural product synthesis
  作者：Scott R. Harring、Tom Livinghouse

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99501-7

  日期：1989.1

  A four step synthesis of the modified diterpene (±) nimbidiol (3) from (3,4-dimethoxyphenyl)acetonitrile is described which relies on a sulfenium ion promoted polyene cyclization. A key feature of this synthesis is the one flask reductive desulfurization-oxidative decyanation sequence used to convert the post cyclization intermediates 9a,b into prenimbidiol 10.

  描述了由（3，4-二甲氧基苯基）乙腈基于step离子促进的多烯环化的四步合成修饰的二萜（±）二丙二醇（3）。该合成的关键特征是一个烧瓶的还原脱硫-氧化脱氰顺序，该顺序用于将环化后的中间体9a，b转化为丙二醇10。
• Arylsulfenium Ion Promoted Cascade Cyclizations of Deactivated Aryldienes. An Investigation into Reagent-Based Acceleration of Cationic Annulation
  作者：Scott R. Harring、Tom Livinghouse

  DOI：10.1021/jo970451a

  日期：1997.9.1

  The efficiency of sulfenylative cyclization has been shown to be strongly influenced by both substrate substitution pattern and the structure of the external sulfenium ion source. Of the various reagents examined, 8-methoxethyl 4-chlorobenzenesulfenate (9b) has been found a particularly effective initiator for the regioselective cyclization of a range of aryldienes at low temperature.
• Formation of episulfonium ions from alkenes. Application to the synthesis of higher order carbocycles via episulfonium ion initiated polyene cyclizations
  作者：Eric D. Edstrom、Tom Livinghouse

  DOI：10.1021/jo00381a049

  日期：1987.3
• HARRING, SCOTT R.;LIVINGHOUSE, TOM, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 1499-1502
  作者：HARRING, SCOTT R.、LIVINGHOUSE, TOM

  DOI：——

  日期：——
• EDSTROM E. D.; LIVINGHOUSE T., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 5, 949-951
  作者：EDSTROM E. D.、 LIVINGHOUSE T.

  DOI：——

  日期：——