(+/-)-(E,E)-12-(2,6-dichlorophenoxy)-2,5-dihydroxy-2,6,10-trimethyl-6,10-dodecadien-3-one | 139870-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-(E,E)-12-(2,6-dichlorophenoxy)-2,5-dihydroxy-2,6,10-trimethyl-6,10-dodecadien-3-one
• 英文别名: (6E,10E)-12-(2,6-dichlorophenoxy)-2,5-dihydroxy-2,6,10-trimethyldodeca-6,10-dien-3-one
• CAS: 139870-96-5
• 化学式: C₂₁H₂₈Cl₂O₄
• 分子量: 415.357
• InChiKey: SDZKOXQZSBSAPL-GGQZXFEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(E,E)-12-(2,6-dichlorophenoxy)-2,5-dihydroxy-2,6,10-trimethyl-6,10-dodecadien-3-one 在 甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 以54.4%的产率得到(E,E)-5-[1,5-dimethyl-7-(2,6-dichlorophenoxy)-1,5-heptadienyl]-2,2-dimethyl-3-tetrahydrofuranone
  参考文献：
  名称：

  Geiparvarin类似物。3.奇异巴灵的3（2H）-呋喃酮和4,5-二氢-3（2H）-呋喃酮同类物的合成和抑癌活性，其侧链包含类香叶醇片段。

  摘要：

  继续研究负责细胞抑制活性的geiparvarin（1）的结构特征，一系列4,5-二氢-3（2H）-呋喃酮10a-f和3（2H）-呋喃酮11a-f以及设计并合成了2“，3”-二氢geiparvarin（14）。评估了它们对小鼠（L1210，FM3A）和人类（Raji，Molt / 4F和MT4）肿瘤细胞增殖的抑制作用。通过引入异黄酮的特征性烯基侧链（化合物10a-f和11a-f）在烯属双键区域进行的修饰与吉巴伐林本身相比明显降低了细胞抑制活性，但这种作用似乎与呋喃酮部分与烯基链连接或具有提供迈克尔型加合物的能力。用其他芳环取代香豆素部分并没有改变细胞抑制活性。2“，3”-二氢geiparvarin（14）的基本无活性表明3（2H）-呋喃酮环系统在细胞抑制活性中的重要性；因此，该部分可被视为抗肿瘤活性的决定性药效团，而侧链则起着相当的调节作用。

  DOI：

  10.1021/jm00088a025
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯酚 在 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 sodium hydride 、 六甲基二硅氮烷 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 (+/-)-(E,E)-12-(2,6-dichlorophenoxy)-2,5-dihydroxy-2,6,10-trimethyl-6,10-dodecadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Geiparvarin类似物。3.奇异巴灵的3（2H）-呋喃酮和4,5-二氢-3（2H）-呋喃酮同类物的合成和抑癌活性，其侧链包含类香叶醇片段。

  摘要：

  继续研究负责细胞抑制活性的geiparvarin（1）的结构特征，一系列4,5-二氢-3（2H）-呋喃酮10a-f和3（2H）-呋喃酮11a-f以及设计并合成了2“，3”-二氢geiparvarin（14）。评估了它们对小鼠（L1210，FM3A）和人类（Raji，Molt / 4F和MT4）肿瘤细胞增殖的抑制作用。通过引入异黄酮的特征性烯基侧链（化合物10a-f和11a-f）在烯属双键区域进行的修饰与吉巴伐林本身相比明显降低了细胞抑制活性，但这种作用似乎与呋喃酮部分与烯基链连接或具有提供迈克尔型加合物的能力。用其他芳环取代香豆素部分并没有改变细胞抑制活性。2“，3”-二氢geiparvarin（14）的基本无活性表明3（2H）-呋喃酮环系统在细胞抑制活性中的重要性；因此，该部分可被视为抗肿瘤活性的决定性药效团，而侧链则起着相当的调节作用。

  DOI：

  10.1021/jm00088a025