3-Iod-4-methoxy-2(1H)chinolinon | 98751-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-Iod-4-methoxy-2(1H)chinolinon
• 英文别名: 3-Iodo-4-methoxy-2(1H)-quinolinone；3-iodo-4-methoxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 98751-18-9
• 化学式: C₁₀H₈INO₂
• 分子量: 301.084
• InChiKey: BKOMDCPMUHCPPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-239 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  449.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Iod-4-methoxy-2(1H)chinolinon 在 platinum(IV) oxide 、 rhodium(III) oxide bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 2-(4-Methoxy-5,6,7,8-tetrahydro<2,3-b>chinolin-2-yl)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Acetylenchemie, 33. Mitt.: Synthese von 2-substituierten Dihydrofuro[2,3-b]chinolinen

  摘要：

  The reaction of 3-iodo-4-methoxy-2(1H)-quinolinone (1) and 3-iodo-4,6,8-trimethoxy-2(1H)-quinolinone (2) with 2-methyl-3-butyn-2-ol under modified Heck-conditions gave the 2-substituted derivatives 2-(1-hydroxy-1-methylethyl)4-methoxyfuro[2,3-b]-quinoline (3) and 2-(1-hydroxy-1-methylethyl-4,6,8-trimethoxyfuro[2,3-b]-quinoline (4). By a subsequent hydrogenation-reaction with a homogeneous catalyst (PtO2/Rh2O3), the furoquinoline-derivatives yielded the dihytrofuro[2,3-b]quinolines, identified as 2-(1-hydroxy-1-methylethyl-4-methoxy-2,3-dihydrofuro[2,3-b]quinoline (5) (racemic platydesmine) and 2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-4,6,8-trimethoxy-2,3-dihydrofuro[2,3-b]quinoline (6) (racemic precursor of O4-methylptelefolonium salt).

  DOI：

  10.1007/bf00818167
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 4-Hydroxy-3-iod-2(1H)-chinolinon 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.02h， 以25%的产率得到3-Iod-4-methoxy-2(1H)chinolinon
  参考文献：
  名称：

  Gaston, John L.; Greer, Robert J.; Grundon, Michael F., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 5, p. 1877 - 1892

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acetylene chemistry. Part<b>28</b>. New C-2 substituted furo[2,3-<i>b</i>]quinolines<i>via</i>Pd-catalyzed reaction
  作者：Johannes Reisch、Petra Nordhaus、Thomas Pflug

  DOI：10.1002/jhet.5570300460

  日期：1993.7

  Four new C-2 substituted furo[2,3-b]quinolines have been synthesized via Pd-catalyzed reaction. The present study was to provide furo[2,3-b]quinolines for biological studies on the influence of the side chain length and its polarity of the biological activity particularly against phytopathogenic bacteria and fungi.

  通过钯催化反应合成了四个新的C-2取代的呋喃[2,3- b ]喹啉。本研究旨在提供呋喃[2,3- b ]喹啉用于生物学研究，以研究侧链长度及其极性对生物学活性的影响，特别是对植物致病性细菌和真菌的影响。
• Reisch, Johannes; Bathe, Andreas, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 69 - 74
  作者：Reisch, Johannes、Bathe, Andreas

  DOI：——

  日期：——
• Reisch, Johannes; Nordhaus, Petra, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 1, p. 167 - 171
  作者：Reisch, Johannes、Nordhaus, Petra

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (+)-Myrtopsine, (+)-7,8-Dimethoxymyrtopsine, and Related 2,3-Dihydro-3-hydroxy-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)benzofuran Natural Products
  作者：Barry B. Snider、Xiaoxing Wu

  DOI：10.3987/com-06-s(w)20

  日期：——
• REISCH, JOHANNES;NORDHAUS, PETRA, J. HETEROCYCL. CHEM., 28,(1991) N, C. 167-171
  作者：REISCH, JOHANNES、NORDHAUS, PETRA

  DOI：——

  日期：——