2-硝基-1H-吡咯 | 5919-26-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-硝基-1H-吡咯
• 英文名称: 2-nitro-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-Nitro-pyrrol；2-nitropyrrole
• CAS: 5919-26-6
• 化学式: C₄H₄N₂O₂
• 分子量: 112.088
• InChiKey: FTBBGQKRYUTLMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C
• 沸点：
  100-120 °C
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-1H-吡咯 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到2-氨基吡咯
  参考文献：
  名称：

  聚甲基氢硅氧烷衍生的钯纳米粒子，用于水中脂肪族和芳香族硝基化合物的化学和区域选择性氢化†

  摘要：

  通过使用环保的氢化剂聚甲基氢硅氧烷，在NAP-氧化镁载体上高效聚硅氧烷稳定的“ Pd”纳米颗粒，已经实现了将多种脂族，不饱和，芳族和杂芳族硝基化合物进行化学和区域选择性加氢成相应的胺的作用。 [PMHS]在水中。通过还原NAP-Mg-PdCl 4制备高度稳定且活性高的Pd纳米颗粒用作还原剂和封端剂的PMHS。在NAP-MgO催化剂上分散良好的钯纳米颗粒在二硝基苯氢化成相应的硝基苯胺中也显示出极好的区域选择性。该催化剂在氢化反应期间具有抗烧结的高耐久性，并且可以在不损失其活性的情况下重复使用。

  DOI：

  10.1039/c4ra01333f
• 作为产物：
  描述：

  1-p-toluenesulfonyl-2-nitropyrrole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2-硝基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Heronapyrrole C

  摘要：

  A flexible total synthesis of the 2-nitropyrrole-derived marine natural product, (+)-heronapyrrole C, is reported. The approach is based on regioselective access to key building blocks containing the rare 4-substituted 2-nitropyrrole motif. Sharp less asymmetric epoxidation and dihydroxylation and a Shi epoxidation were used to introduce the five stereogenic centers of the bis-THF-diol side chain. The N-benzoyloxymethyl (Boz) protecting group was crucial for functionalization of the 2-nitropyrrole moiety and enabling final deprotection under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol403246j

文献信息

• Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in nitroderivatives of five-membered heteroaromatic compounds
  作者：Mieczyslaw Makosza、Ewa Kwast

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00445-e

  日期：1995.7

  Nitro derivatives of thiophene, furan and pyrrole react with carbanions containing leaving groups giving products of replacement of hydrogen with functionalized alkyl substituents. Many specific features of this reaction are discussed.

  噻吩，呋喃和吡咯的硝基衍生物与含有离去基团的碳负离子反应，生成被官能化的烷基取代基取代氢的产物。讨论了该反应的许多具体特征。
• Synthesis and transformations of pyrrolo[1,2-a][1,3,5]-triazines
  作者：Jonas Verhoeven、B. Narendraprasad Reddy、Lieven Meerpoel、Jan Willem Thuring、Guido Verniest

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.002

  日期：2018.12

  Pyrrolotriazines and related fused azaheterocycles have high potential for the synthesis of bioactive compounds, especially as a purine base isoster in carbon linked nucleosides. Although many structurally related compounds have already been synthesized and used in medicinal chemistry, pyrrolo[1,3,5]triazines have barely been described. The present work describes the synthesis of such heterocycles

  吡咯并三嗪和相关的稠合氮杂杂环化合物具有很高的合成生物活性化合物的潜力，尤其是作为碳连接核苷中的嘌呤碱基等排物。尽管已经合成了许多结构相关的化合物并用于药物化学，但​​几乎没有描述吡咯并[1,3,5]三嗪。本工作描述了通过2-氨基-3-乙氧基羰基吡咯与乙氧基羰基异（硫代）氰酸酯的缩合来合成这些杂环。在对所获得的稠合吡咯的简要反应性研究中，证明了O-和S-烷基化，酯水解以及6位区域选择性溴化。
• Palladium-Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Transformations of Vinyl Aziridines with Nitrogen Heterocycles: Rapid Access to Biologically Active Pyrroles and Indoles
  作者：Barry M. Trost、Maksim Osipov、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/ja1071509

  日期：2010.11.10

  heterocycles can serve as competent nucleophiles in the palladium-catalyzed dynamic kinetic asymmetric alkylation of vinyl aziridines. The resulting alkylated products were obtained with high regio-, chemo-, and enantioselectivity. Both substituted 1H-pyrroles and 1H-indoles were successfully employed to give exclusively the branched N-alkylated products. The synthetic utility of this process was demonstrated

  我们报告说，氮杂环可以在钯催化的乙烯基氮丙啶动态动力学不对称烷基化中作为有能力的亲核试剂。得到的烷基化产物具有高区域选择性、化学选择性和对映选择性。取代的 1H-吡咯和 1H-吲哚都被成功地用于得到支化的 N-烷基化产物。通过将该方法应用于制备几种药物化学先导化合物和溴吡咯生物碱，包括 longamide B、longamide B 甲酯、hanishin、agesamides A 和 B 以及环碘酮，证明了该方法的合成效用。
• Trichloroisocyanuric acid (TCCA) and carboxamide interactions in TCCA/NaNO ₂ triggered nitration of pyrrole and indole in aqueous aprotic media: A kinetic correlation of solvent properties with reactivity
  作者：Govardhan Duguta、Bhooshan Muddam、Chinna Rajanna Kamatala、Umesh Kumar Utkoor

  DOI：10.1002/kin.21432

  日期：2021.1

  This study deals with the trichloroisocyanuric acid (TCCA) interactions with carboxamides like formamide (FMA), N,N′‐dimethyl formamide (DMF), and N,N′‐dimethyl acetamide (DMA) interactions during the nitration of heterocyclic compounds (HC) like pyrrole and indole in the presence of excess of [NaNO2] over the concentrations of all other reactants. All the reactions were performed in aqueous acetonitrile

  这项研究涉及三氯异氰尿酸（TCCA）与羧酰胺如甲酰胺（FMA），N，N'-二甲基甲酰胺（DMF）和N，N'-二甲基乙酰胺（DMA）相互作用在杂环化合物（HC）硝化过程中的相互作用[NaNO 2 ]的量超过所有其他反应物的浓度时，像吡咯和吲哚一样。所有反应均在无酸条件下在含有羧酰胺的乙腈水溶液中进行。反应动力学揭示了在[硝化剂]和[HC]中在其他相似条件下的一级反应。为了深入了解添加的羧酰胺（FAA，DMF，DMA等）的反应性种类和作用，观察到的硝化反应速率（log k）被分析为（1 / D），（[ D -1] / [2 D + 1]），摩尔分数（n x）和羧酰胺体积（％）的函数，1 /粘度，密度折射率函数）和Hildebrand溶解度参数图。线性回归分析给出了很好的相关系数（R 2值），表明除了反应介质的介电常数（D）的作用外，几种溶剂性质的重要性。亚伯拉罕，科佩尔，棕榈和塔夫脱提出的多种
• Potassium Periodate/NaNO₂ /KHSO₄ -Mediated Nitration of Aromatic Compounds and Kinetic Study of Nitration of Phenols in Aqueous Acetonitrile
  作者：Y. Hemanth Sriram、Touheeth Fatima、K. C. Rajanna、M. Satish Kumar、R. Madhusudan Raju

  DOI：10.1002/kin.21102

  日期：2017.8

  Synthesis and kinetics of potassium periodate(KIO4)/NaNO2/KHSO4)‐initiated nitration of aromatic compounds have been studied in aqueous acetonitrile medium. Synthesis of nitroaromatic compounds is achieved under conventional and solvent‐free microwave conditions. Reaction times in microwave‐assisted reaction are comparatively less than in conventional reaction. The reaction kinetics for the nitration

  高碘酸钾（KIO 4）/ NaNO 2 / KHSO 4）引发的芳香族化合物硝化反应的合成和动力学已经在乙腈水溶液中进行了研究。硝基芳族化合物的合成是在常规且无溶剂的微波条件下完成的。微波辅助反应的反应时间比常规反应要短。在硫酸氢盐和乙腈水溶液中硝化苯酚的反应动力学表明，其对[苯酚]，[NaNO 2 ]和[KIO 4 ]具有一级依赖性。[KHSO 4的增加在其他类似条件下，可加快硝化速度。在高介电介质的溶剂（具有高介电常数（D）的溶剂）中，硝化速率增加。观察到的结果与Amis和Kirkwood图一致[log k '与（1 / D）和[（D − 1）/（2 D +1）]。这些观察结果可能表明阴离子种类和分子或（偶极）种类参与了速率测定步骤。此外，（log k′）与有机溶剂的体积％呈线性关系，这可能表明静电和非静电力，苯酚硝化过程中溶剂-溶质相互作用的重要性。反应速度随着给电子基团的引入而加速