4,7,7,9,9-pentamethyl-1-methylenespiro[4.4]decan-2-one | 557785-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,7,7,9,9-pentamethyl-1-methylenespiro[4.4]decan-2-one
• 英文别名: 4,7,7,9,9-pentamethyl-1-methylenespiro[4.5]decan-2-one；4,7,7,9,9-pentamethyl-1-methylene-spiro[4.5]decan-2-one；4,7,7,9,9-Pentamethyl-1-methylidenespiro[4.5]decan-2-one；1,7,7,9,9-pentamethyl-4-methylidenespiro[4.5]decan-3-one
• CAS: 557785-42-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• 分子量: 234.382
• InChiKey: YJYKMNWLAKFEAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7,7,9,9-pentamethyl-1-methylenespiro[4.4]decan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 (1RS,4RS)-1-hydroxy-1,4,4,7,7,9-hexamethylspiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从香根草到广藿香：发现一种新的高效螺环广藿香气味剂

  摘要：

  在合成新香根草气味剂的过程中，发现了一种新的、有效的广藿香气味剂。其结构被阐明为 1-羟基-1,4,7,7,9-pentamethylspiro[4.5]decan-2-one (15/16)，两种非对映异构体均由先前报道的 4,7,7,9 -tetramethyl-1-methylenespiro[4.5]decan-2-one 通过用间氯过苯甲酸环氧化，用氢化铝锂还原，然后用氯铬酸吡啶鎓或 Dess-Martin periodinane 氧化。发现 1,4-不相似异构体 15 是气味最强烈的非对映异构体，其 0.067 ng/L 空气的优异气味阈值触发了衍生物 19、22、23 和 26 的合成，这些衍生物具有不同的甲基替代模式或环大小。Swern 氧化避免了氧化步骤中的乙二醇裂解。三个另外的 4-脱甲基衍生物，32、33 和 34，是通过短序列制备的，该序列由 Diels-Alder

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500085
• 作为产物：
  描述：

  3,3,5,5-四甲基环己酮 在 甲酸 、 磷酸 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4,7,7,9,9-pentamethyl-1-methylenespiro[4.4]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Structure-Odor Correlation of Novel Spiro[4.5]-decan-2-ones

  摘要：

  脱水和鲁佩重排反应生成的2-(3,3-二甲基环己基)己-3-炔-2,5-二醇(9)以3%的副产物获得了具有强烈的香根草气味的4,7,7-三甲基-1-亚甲基­螺[4.5]十烷-2-酮(11)。鉴于香根草油的商业重要性、缺乏合成替代品以及对香根草气味成分结构要求的不足之处，开发了一条有效的合成香根草气味化合物的路线。该路线包括将多种环烷酮与三乙基2-膦丙酸酯进行威蒂格-霍纳-埃蒙斯反应，随后进行格林纳德反应并原位转化为三烯醇盐，最终进行经典的纳扎罗夫环化反应。该合成路线不仅在最后的纳扎罗夫环化中以61%的产率得到化合物11，还得到16种类似物，为纳扎罗夫反应及香根草气味成分的结构-气味关系提供了见解。其他发现的具有香根草气味的化合物包括(1RS,4SR,5SR)-1,4,7,7-四甲基螺[4.5]十烷-2-酮(16)、4-甲基-1-亚甲基螺[4.6]十一烷-2-酮(30)以及4-甲基-1-亚甲基螺[4.7]十二烷-2-酮(31)。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34847

文献信息

• Spirocyclic Ketols And Their Use
  申请人：Kraft Philip

  公开号：US20080200365A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  Described are spirocyclic ketols of formula (I) wherein n and A have the same meaning as given in the description. Also disclosed is a method for their production and flavour and fragrance compositions containing them.

  本文描述了式(I)的螺环酮类化合物，其中n和A的含义与说明中给出的相同。还公开了它们的生产方法以及含有它们的香味和香料组合物。
• WO2006/50628
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• SPIROCYCLIC KETOLS AND THEIR USE
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP1809593A1

  公开（公告）日：2007-07-25
• US7632791B2
  申请人：——

  公开号：US7632791B2

  公开（公告）日：2009-12-15
• [EN] SPIROCYCLIC KETOLS AND THEIR USE<br/>[FR] CETOLS SPIROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2006050628A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  [EN] Described are spirocyclic ketols of formula (I) wherein n and A have the same meaning as given in the description. Also disclosed is a method for their production and flavour and fragrance compositions containing them.
  [FR] L'invention concerne des cétols spirocycliques de formule (I), dans laquelle n et A ont la même signification, telle que définie dans la description. L'invention concerne également un procédé pour leur production ainsi que des compositions aromatiques et parfumées les contenant.