3-(3-氟苯基)丙烯酸乙酯 | 351-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(3-氟苯基)丙烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-fluorocinnamate
• 英文别名: ethyl 3-(3-fluorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 351-46-2
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₂
• mdl: MFCD03095010
• 分子量: 194.206
• InChiKey: LXHLBKGIOOFCAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-氟苯基)丙烯酸乙酯 在 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 生成 4-(3-fluoro-phenyl)-1-hydroxymethyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有单数字纳摩尔效价的杂环非乙酰胺突触囊泡蛋白2A（SV2A）配体的发现：通往第一个SV2A正电子发射断层扫描（PET）配体的途径

  摘要：

  抗癫痫药左乙拉西坦的靶标突触小泡蛋白2A（SV2A）的作用仍是未知之数。考虑到其潜力，可以提供体内功能性洞察力，以了解SV2A在癫痫患者中的作用，目前已经开发了SV2A正电子发射断层扫描（PET）示踪剂。使用基于左乙拉西坦的紧密类似物的3D药效团模型，我们报告了三种杂环非乙酰胺前导化合物UCB‐A，UCB‐H和UCB‐J的原理设计，这是第一种具有合适性质的纳摩尔级SV2A配体发展为PET示踪剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300482
• 作为产物：
  描述：

  3-氟肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(3-氟苯基)丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸酯及其衍生物作为潜在的植物保护用抗真菌剂的生物活性和构效关系。

  摘要：

  合成了一系列肉桂酸酯及其衍生物，并通过菌丝体生长速率法评估了其对四种植物病原真菌的体外抗真菌活性。还得出了构效关系。几乎所有化合物在0.5 mM时对每种真菌均表现出一定的抑制活性。八种化合物对真菌的平均活性较高，对真菌的平均EC50值为17.4-28.6μg/ mL，比商品杀真菌剂标准多菌灵甲基多菌灵对苯二氮芥或kresoxim-的活性高出商业杀菌剂多菌灵标准多菌灵。甲基对P. grisea和Valsa mali都有抗性。化合物C1和C2具有较高的活性，平均EC50值为17.4和18.5μg/ mL，具有开发新型植物抗真菌剂的巨大潜力。结构-活性关系分析表明，醇部分中苯环和烷基的取代方式均显着影响活性。苯环上的取代基与醇部分中的烷基之间的活性存在复杂的综合影响。因此，肉桂酸酯由于具有高活性，天然化合物或天然化合物骨架，结构简单，易于制备，成本低廉和环保等优点，在开发用于植物保护的新型抗真菌

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0176189

文献信息

• Ligand-accelerated non-directed C–H functionalization of arenes
  作者：Peng Wang、Pritha Verma、Guoqin Xia、Jun Shi、Jennifer X. Qiao、Shiwei Tao、Peter T. W. Cheng、Michael A. Poss、Marcus E. Farmer、Kap-Sun Yeung、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1038/nature24632

  日期：2017.11

  challenges associated with the lack of sufficiently active palladium catalysts. Currently used palladium catalysts are reactive only with electron-rich arenes, unless an excess of arene is used, which limits synthetic applications. Here we report a 2-pyridone ligand that binds to palladium and accelerates non-directed C–H functionalization with arene as the limiting reagent. This protocol is compatible with

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• Stereodivergent Allylic Substitutions with Aryl Acetic Acid Esters by Synergistic Iridium and Lewis Base Catalysis
  作者：Xingyu Jiang、Jason J. Beiger、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.6b11692

  日期：2017.1.11

  of all possible stereoisomers of a given chiral molecule bearing multiple stereocenters by a simple and unified method is a significant challenge in asymmetric catalysis. We report stereodivergent allylic substitutions with aryl acetic acid esters catalyzed synergistically by a metallacyclic iridium complex and benzotetramisole. Through permutations of the enantiomers of the two chiral catalysts, all

  通过简单统一的方法制备具有多个立体中心的给定手性分子的所有可能的立体异构体是不对称催化中的重大挑战。我们报告了由金属环铱配合物和苯并四咪唑协同催化的芳基乙酸酯的立体发散烯丙基取代。通过两种手性催化剂的对映异构体的排列，具有两个相邻立体中心的产物的所有四种立体异构体都可以以高非对映选择性和对映选择性获得。所得手性活化酯产物可以一锅法容易地转化为对映体富集的酰胺、未活化的酯和羧酸。
• GSK-3BETA INHIBITOR
  申请人：Kori Masakuni

  公开号：US20110039893A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  For the purpose of providing a GSK-3β inhibitor containing a 2-aminopyridine compound or a salt thereof or a prodrug thereof useful as an agent for the prophylaxis or treatment of a GSK-3β-related pathology or disease, the present invention provides a GSK-3β inhibitor containing a compound represented by the formula (IA): wherein each symbol is as defined in the specification. or a salt thereof or a prodrug thereof.

  为了提供一种含有2-氨基吡啶化合物或其盐或其前药的GSK-3β抑制剂，用作GSK-3β相关病理或疾病的预防或治疗剂，本发明提供了一种含有由下式（IA）表示的化合物的GSK-3β抑制剂： 其中每个符号如规范中定义。 或其盐或其前药。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective Allylic Substitution of Aliphatic Esters with Silyl Ketene Acetals as the Ester Enolates
  作者：Xingyu Jiang、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201704354

  日期：2017.7.17

  Enantioselective allylic substitution with enolates derived from aliphatic esters under mild conditions remains challenging. Herein we report iridium‐catalyzed enantioselective allylation reactions of silyl ketene acetals, the silicon enolates of esters, to form products containing a quaternary carbon atom at the nucleophile moiety and a tertiary carbon atom at the electrophile moiety. Under relatively

  在温和条件下用衍生自脂族酯的烯醇化物进行对映选择性烯丙基取代仍然具有挑战性。本文中，我们报道了甲硅烷基乙烯酮缩醛的铱催化对映选择性烯丙基化反应，即酯的烯醇硅酸酯，形成了亲核部分含有季碳原子，亲电子部分含有叔碳原子的产物。在相对中性的条件下，获得了烯丙基化的脂族酯，具有优异的区域选择性和对映选择性。这些产物很容易转化为伯醇，羧酸，酰胺，异氰酸酯和氨基甲酸酯，以及四氢呋喃和γ-丁内酯衍生物，而不会削弱对映体的纯度。
• Catalytic Asymmetric Allylic Substitution with Copper(I) Homoenolates Generated from Cyclopropanols
  作者：Qi Zhang、Si‐Wei Zhou、Chang‐Yun Shi、Liang Yin

  DOI：10.1002/anie.202110709

  日期：2021.12.6

  A catalytic asymmetric allylic substitution with NHC-stabilized copper(I) homoenolates generated from cyclopropanols is developed that affords γ-chiral ketones in excellent regio- and high enantioselectivities. This process enables the generation of chiral quaternary carbon centers and features a broad substrate scope.

  开发了一种催化不对称烯丙基取代，用 NHC 稳定的铜 (I) 均烯醇化物从环丙醇生成，以优异的区域选择性和高对映选择性提供 γ-手性酮。该过程能够产生手性四元碳中心并具有广泛的底物范围。