methyl (2S,3S,6S,8R)-nonactate | 91177-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: methyl (2S,3S,6S,8R)-nonactate
• 英文别名: (+)-(2S,3S,6S,8R)-methyl 6-epinonactate；methyl (2S)-2-[(2S,5S)-5-[(2R)-2-hydroxypropyl]oxolan-2-yl]propanoate
• CAS: 91177-75-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: CEDXFNKFNJLPRR-KATARQTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-octa-1,7-dien-4-ol 在 Rh/Al₂O₃ 正丁基锂 、 jones reagent 、 氢气 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 草酸 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 185.17h， 生成 methyl (2S,3S,6S,8R)-nonactate
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent syntheses of (+)- and (-)-nonactic acid and the total synthesis of nonactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00330a045

文献信息

• Expeditious syntheses of methyl 8-epi-nonactate and methyl nonactate
  作者：Aleksander Warm、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85280-6

  日期：1986.1

  (±)-Methy1 8-epi-nonactate ((±)-) and (±)-methy1 nonactate ((±)-) were derived from (±)-7-oxa-2-bicyclo[2.2.1]heptanone () in four and five synthetic steps, respectively.

  （±）-Methy1 8-epi-nonactate（（±）- ）和（±）-methy1 nonactate（（±）- ）衍生自（±）-7-oxa-2-bicyclo [2.2.1]庚酮（）分别分为四个和五个合成步骤。
• Syntheses of (+)- and (-)-Methyl 8-Epinonactate and (+)- and (-)-Methyl Nonactate
  作者：Aleksander Warm、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19870700319

  日期：1987.5.6

  In four synthetic steps, (+)- and (–)-methyl 8-epinonactate ((+)- and (–)−4) have been derived from (+)- and (–)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one ((+)- and (–)−9), respectively. The (+)- and (–)-methyl nonactate ((+)- and (–)−3) were obtained from (+)- and (–)−4, respectively, by Mitsunobu displacement reactions. Optical resolution of (±)−9via chromatographic separation of the corresponding N-methy

  在四个合成步骤中，由（+）-和（-）-7-氧杂双环[2.2.1]衍生了（+）-和（-）-甲基8-己烯酸甲酯（（+）-和（-）- 4）。 ] heptan-2-one（（+）-和（–）− 9）。（+）-和（-）-甲基壬酸酯（（+）-和（-）- 3）分别通过Mitsunobu置换反应从（+）-和（-）- 4获得。的（±）光学拆分- 9通过相应的色谱分离Ñ甲基小号-烷基-小号-phenylsulfoximides 24和25 - ，得到起始原料（+） -和（ - ）9分别。