2-hydroxyxanthinosin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-hydroxyxanthinosin
• 英文别名: (3aR,7S,8aS)-6-(1-hydroxy-3-oxobutyl)-7-methyl-3-methylene-3,3a,4,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-one；(3aR,7S,8aS)-6-(1-hydroxy-3-oxobutyl)-7-methyl-3-methylidene-4,7,8,8a-tetrahydro-3aH-cyclohepta[b]furan-2-one
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: FVJAKCWZKUQZHO-WCBFBDHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyxanthinosin 在 三氟乙酸 作用下， 反应 18.0h， 以95%的产率得到苍耳亭
  参考文献：
  名称：

  黄体素的对映选择性合成

  摘要：

  据报道对细胞生长抑制药和抗生素黄嘌呤（1a）的对映选择性合成。作为关键中间体，鉴定出了双环化合物2，它可以很容易地由非对映体和对映体纯形式的甲基-2-糠酸合成。化合物2可以在C-6和C-7上进行区域和立体选择性官能化，从而可以轻松引入xanthatin中的官能团及其衍生物的合成。此外，引入exo的稳健策略开发了许多倍半萜中常见的C-3上的亚甲基基团，利用邻皮戊酰基掩盖α，β-不饱和羰基系统中的烯烃，该基团在酸性和弱碱性条件下稳定，但在处理后被消除有很强的基础。

  DOI：

  10.1002/chem.201402735
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7S,8aS)-tert-butyl 7-methyl-2-oxo-3,3a,4,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-6-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.32h， 生成 2-hydroxyxanthinosin
  参考文献：
  名称：

  黄体素的对映选择性合成

  摘要：

  据报道对细胞生长抑制药和抗生素黄嘌呤（1a）的对映选择性合成。作为关键中间体，鉴定出了双环化合物2，它可以很容易地由非对映体和对映体纯形式的甲基-2-糠酸合成。化合物2可以在C-6和C-7上进行区域和立体选择性官能化，从而可以轻松引入xanthatin中的官能团及其衍生物的合成。此外，引入exo的稳健策略开发了许多倍半萜中常见的C-3上的亚甲基基团，利用邻皮戊酰基掩盖α，β-不饱和羰基系统中的烯烃，该基团在酸性和弱碱性条件下稳定，但在处理后被消除有很强的基础。

  DOI：

  10.1002/chem.201402735

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Xanthatin
  作者：Andreas Bergmann、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/chem.201402735

  日期：2014.6.16

  The enantioselective synthesis of cytostatic and antibiotic xanthatin (1 a) is reported. As a key intermediate, a bicyclic compound 2 was identified, which can be readily synthesized from methyl‐2‐furoic acid in diastereo‐ and enantiomerically pure form. Compound 2 can be functionalized regio‐ and stereoselectively at C‐6 and C‐7, allowing the facile introduction of the functionalities found in xanthatin

  据报道对细胞生长抑制药和抗生素黄嘌呤（1a）的对映选择性合成。作为关键中间体，鉴定出了双环化合物2，它可以很容易地由非对映体和对映体纯形式的甲基-2-糠酸合成。化合物2可以在C-6和C-7上进行区域和立体选择性官能化，从而可以轻松引入xanthatin中的官能团及其衍生物的合成。此外，引入exo的稳健策略开发了许多倍半萜中常见的C-3上的亚甲基基团，利用邻皮戊酰基掩盖α，β-不饱和羰基系统中的烯烃，该基团在酸性和弱碱性条件下稳定，但在处理后被消除有很强的基础。