4-(benzyloxy)-2-hydroxy-3-methylbenzaldehyde | 1008450-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-2-hydroxy-3-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 2-hydroxy-3-methyl-4-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 1008450-80-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: PWOUDIGNIGTVFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-2-hydroxy-3-methylbenzaldehyde 在 sodium chlorite 、 氯化亚砜 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 4-hydroxy-2-methoxy-3-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑基衍生物作为有效的信号转导子和转录激活因子3（STAT3）信号通路抑制剂的合理药物设计

  摘要：

  累积的证据支持STAT3（一种致癌信号的转录介质）作为癌症的治疗靶标。STAT3抑制剂的开发仍然是一个活跃的研究领域，因为尚未批准任何抑制剂用于癌症治疗。在基于我们先前确定的命中化合物16w不断开发更有效的STAT3抑制剂的过程中，设计，合成和生物学评估了一系列在STAT3的SH2结构域具有独特结合模式的苯并噻唑衍生物。值得注意的是，化合物B19对IC 50表现出优异的针对IL-6 / STAT3信号通路的活性通过萤光素酶报告基因测定法测定的值低至0.067μM。此外，多种化合物显示出对MDA-MB-468和JAK2突变HEL细胞系有效的抗增殖活性。使用蛋白质印迹法的进一步生化研究表明，B19阻断了Tyr 705和Ser 727处STAT3的磷酸化，从而抑制了STAT3介导的c-MYC和MCL-1基因表达。同时，它在MDA-MB-468和HEL细胞系中诱导癌细胞G2 / M期阻滞和凋亡。最

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113333
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基甲苯 在 碳酸氢钠 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-(benzyloxy)-2-hydroxy-3-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  拴在活性亚甲基上的环己二酮的区域选择性和立体选择性环化†

  摘要：

  研究了拴在活化亚甲基上的2,5-环己二酮的环化作用。主要基于电子效应，环己二烯酮环周围的取代用于区域选择性地引导这些环化反应。在溴化底物的情况下，这些反应会继续产生异常电子缺乏的三环环丙烷。通过使用基于金鸡纳生物碱的相转移催化剂，前手性环己二酮可以中等立体选择性地脱对称。

  DOI：

  10.1039/c1ob06125a

文献信息

• [EN] 1 -HYDROXY-BENZOOXABOROLES AS ANTIPARASITIC AGENTS<br/>[FR] 1-HYDROXY-BENZOOXABOROLES COMME AGENTS ANTIPARASITAIRES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2014149793A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Provided are compounds useful for controlling endoparasites both in animals and agriculture. Further provided are methods for controlling endoparasite infestations of an animal by administering an effective amount of a compound as described above, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to an animal, as well as formulations for controlling endoparasite infestations using the compounds described above or an acceptable salt thereof, and an acceptable carrier. The claimed compounds are described by the following Markush formula:A typical example for a compound according to above formula is: A typical example for a compound according to above formula is:

  提供了一些在动物和农业中控制内寄生虫的化合物。此外，还提供了一种通过向动物施用上述化合物或其药学上可接受的盐的有效量来控制动物内寄生虫侵染的方法，以及使用上述化合物或其可接受的盐以及可接受的载体来控制内寄生虫侵染的配方。所述的化合物由以下Markush公式描述：根据上述公式的化合物的典型示例是：
• A Concise Synthetic Approach to the Sorbicillactones: Total Synthesis of Sorbicillactone A and 9-<i>epi</i>-Sorbicillactone A
  作者：Kelly A. Volp、Diane M. Johnson、Andrew M. Harned

  DOI：10.1021/ol201211f

  日期：2011.9.2

  A concise (12 step) total synthesis of sorbicillactone A and 9-epi-sorbicillactone A is reported. Unlike typical routes to the sorbicillinoids, this strategy does not start from sorbicillin and allows for the production of the bicyclic core on a multigram scale. The intramolecular conjugate addition of a tethered malonate serves as an effective means of introducing the lactone ring and provides a synthetic

  据报道，简明的（12个步骤）山梨香根酮A和9-表位-山梨香根酮A的全合成。与制备类药物的典型途径不同，该策略不是从类药物开始的，而是允许以毫克数的规模生产双环核。束缚的丙二酸酯的分子内共轭物添加是引入内酯环的有效手段，并提供用于安装酰胺氮的合成方法。
• Benzoxaborole Antimalarial Agents. Part 5. Lead Optimization of Novel Amide Pyrazinyloxy Benzoxaboroles and Identification of a Preclinical Candidate
  作者：Yong-Kang Zhang、Jacob J. Plattner、Eric E. Easom、Robert T. Jacobs、Denghui Guo、Yvonne R. Freund、Pamela Berry、Vic Ciaravino、John C. L. Erve、Philip J. Rosenthal、Brice Campo、Francisco-Javier Gamo、Laura M. Sanz、Jianxin Cao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00621

  日期：2017.7.13

  resistant to chloroquine and pyrimethamine. The rapid parasite in vitro reduction and in vivo parasite clearance profile of 46 were similar to those of artemisinin and chloroquine, two rapid-acting antimalarials. It was nongenotoxic in an Ames assay, an in vitro micronucleus assay, and an in vivo rat micronucleus assay when dosed orally up to 2000 mg/kg. The combined properties of this novel benzoxaborole

  为了确定具有令人满意的抗疟活性，理化性质，药代动力学特征，体内功效和安全性特征的分子，对羧酰胺基吡嗪酰氧基苯并氧杂硼酸酯进行了研究。这项优化工作发现了46个，满足了我们的目标候选人档案。化合物46对培养的恶性疟原虫具有优异的活性，并且在感染的小鼠体内对恶性疟原虫和伯氏疟原虫具有体内活性。它在小鼠，大鼠和狗中表现出良好的PK特性。它对其他11种恶性疟原虫非常活跃菌株，大多数对氯喹和乙胺嘧啶有抗性。46种体外快速寄生虫减少和体内寄生虫清除率特征与青蒿素和氯喹（两种速效抗疟药）相似。当口服剂量高达2000 mg / kg时，在Ames分析，体外微核分析和体内大鼠微核分析中均无遗传毒性。这种新颖的苯并氧杂硼酸酯的综合性能支持其向临床前发展的进程。
• Modified biphenyl Hsp90 C-terminal inhibitors for the treatment of cancer
  作者：Leah K. Forsberg、Weiya Liu、Jeffrey Holzbeierlein、Brian S.J. Blagg

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.030

  日期：2017.9

  of neurodegenerative diseases and cancer. Neuroprotective Hsp90 C-terminal inhibitors (novologues) contain a biaryl ring system, and include KU-596, which was modified and investigated for potential anti-cancer activity. Incorporation of a benzamide group onto the biaryl novologues in lieu of the acetamide yielded compounds that manifest anti-cancer activity. Further exploration of the central phenyl

  热休克蛋白90（Hsp90）是一种分子伴侣蛋白，正在临床研究中，用于治疗神经退行性疾病和癌症。具有神经保护作用的Hsp90 C末端抑制剂（创新剂）包含一个联芳基环系统，并包含KU-596，其经过了修饰并针对潜在的抗癌活性进行了研究。将苯甲酰胺基团结合到联芳基酚醛清漆酸酯上以代替乙酰胺，得到表现出抗癌活性的化合物。对中心苯环的进一步探索导致具有增强的抗增殖活性的化合物。本文报道了针对乳腺癌和前列腺癌细胞系的这些新类似物的设计，合成和评估，结果发现8b和10 表现出有效的抗增殖活性和Hsp90客户依赖蛋白的强烈降解。
• Tricyclic compound derivatives useful in the treatment of neoplastic diseases, inflammatory disorders and immunomodulatory disorders
  申请人：Gregor Vlad E.

  公开号：US20080171769A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  Provided are compounds of the formula (I): or a stereoisomer, tautomer, salt, hydrate or prodrug thereof that modulate tyrosine kinase activity, compositions comprising the compounds and methods of their use.

  提供的是化合物的结构式(I)：或其立体异构体、互变异构体、盐、水合物或前药，这些化合物调节酪氨酸激酶活性，包括这些化合物的组合物以及它们的使用方法。