rac-(14R,14aS)-5,6,10,12,14,14a-hexahydro-2,3-dimethoxy-14-methyl-8H-benzo<1,3>benzodioxolo<5,6-g>quinolizine | 24314-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: rac-(14R,14aS)-5,6,10,12,14,14a-hexahydro-2,3-dimethoxy-14-methyl-8H-benzo<1,3>benzodioxolo<5,6-g>quinolizine
• 英文别名: pseudocavidine；2,3-dimethoxy-14t-methyl-(14ar)-5,8,14,14a-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[2,1-b]isoquinoline；(+/-)-13β-Methyl-13aαH-tetrahydro-ψ-epiberberin
• CAS: 24314-88-3
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: VBNGYVQLNQMWKT-LAJNKCICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(14R,14aS)-5,6,10,12,14,14a-hexahydro-2,3-dimethoxy-14-methyl-8H-benzo<1,3>benzodioxolo<5,6-g>quinolizine 在 碘 、 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到13-methylpseudoepiberberine
  参考文献：
  名称：

  一种通用，简洁的策略，可以在四到八步之内集体合成50多种原小ber碱和5种金刚烷烷生物碱

  摘要：

  报告了一种简洁，催化和通用的策略，该策略允许在四个步骤中为每个分子高效地合成22种天然13-甲基原小ber碱。该合成代表了迄今为止最有效，最短的路线，具有三个催化过程：CuI催化的氧化还原A 3反应，Pd催化的还原碳环化和PtO 2催化的氢化。重要的是，这种针对四环框架的新策略也已应用于30多种天然原小ber碱（无13-甲基）和5种金刚烷烷生物碱的集体简明合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.201601245
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-1-[(RS)-1-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-ethyl]-2-formyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 生成 rac-(14R,14aS)-5,6,10,12,14,14a-hexahydro-2,3-dimethoxy-14-methyl-8H-benzo<1,3>benzodioxolo<5,6-g>quinolizine
  参考文献：
  名称：

  Studies in protoberberine alkaloids. 14. Use of a mixture of phosphorus pentabromide and phosphorus pentoxide as a cyclizing reagent in protoberberine synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00404a032

文献信息

• Three-Step Catalytic Asymmetric Total Syntheses of 13-Methyltetrahydroprotoberberine Alkaloids
  作者：Shiqiang Zhou、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00414

  日期：2017.4.7

  highly enantioselective CuI-catalyzed reaction of tetrahydroisoquinolines (THIQs), alkynes, and 2-bromobenzaldehyde derivatives. This enables us to accomplish the first asymmetric total synthesis of 12 natural 13-methyltetrahydroprotoberberine (13-MeTHPB) alkaloids in only three catalytic steps with 47–64% overall yields. In addition, the Pd-catalyzed reductive Heck cyclization was successfully extended

  （S，R）-N -PINAP被确定为四氢异喹啉（THIQs），炔烃和2-溴苯甲醛衍生物的高对映选择性CuI催化反应的手性配体。这使我们能够在仅三个催化步骤中完成12种天然13-甲基四氢protoberberine（13-MeTHPB）生物碱的首次不对称全合成，总收率为47-64％。此外，Pd催化的还原性Heck环化成功扩展到三个Pd催化的多米诺反应（Heck / Suzuki，Heck / Sonogashira和Heck / Heck），这极大地扩展了该催化策略的合成效用，并允许快速获得13-取代的四氢小ber碱，用于进一步的生物活性评估。
• 以甲型流感病毒RNA聚合酶为靶点的药物分 子赝卡维丁及脱氢赝卡维丁以及制备方法
  申请人：香港科技大学深圳研究院

  公开号：CN109223780B

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明提供了一种种以甲型流感病毒RNA聚合酶为靶点的抗病毒药物，所述抗病毒药物包含如下式1、下式2所示结构中的至少一种，或所述抗病毒药物包含以如下式1、下式2所示结构中的至少一种作为药物前体的化合物。
• Tietze, Lutz F.; Brill, Gunter, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 311 - 319
  作者：Tietze, Lutz F.、Brill, Gunter

  DOI：——

  日期：——
• Some applications of rates of methiodide formation to alkaloid structural determination
  作者：M. Shamma、C.D. Jones、J.A. Weiss

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82973-2

  日期：1969.1
• Enamide photochemistry. Stereochemistry of photocyclization of 1-ethylidene and 1-benzylidene 2-benzoyltetrahydroisoquinolines
  作者：George R. Lenz

  DOI：10.1021/jo00874a029

  日期：1976.6