1,1-二苯基-2,2-二(4-溴苯基)乙烯 | 859315-37-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,1-二苯基-2,2-二(4-溴苯基)乙烯
• 英文名称: 4,4'-(2,2-diphenylethene-1,1-diyl)bis(bromobenzene)
• 英文别名: 1,1-diphenyl-2,2-di(p-bromophenyl)ethylene；1-bromo-4-[1-(4-bromophenyl)-2,2-diphenylethenyl]benzene
• CAS: 859315-37-0
• 化学式: C₂₆H₁₈Br₂
• 分子量: 490.237
• InChiKey: LUSFLSAYXQSMPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C
• 沸点：
  500.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二苯基-2,2-二(4-溴苯基)乙烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到[1,2-二苯基-1,2-二(4-羧基苯基]乙烯
  参考文献：
  名称：

  高度稳定的锆（IV）配位笼的自组装，具有聚集诱导的活细胞成像的发射分子转子。

  摘要：

  报道了用于体外生物成像的具有聚集诱导发射（AIE）分子转子的高度稳定的基于锆（IV）的配位笼的自组装。两个配位笼NUS-100和NUS-101由高度稳定的三核锆顶点和两个柔性的带羧基修饰的四苯基乙烯（TPE）垫片组装而成。大量的实验和理论结果表明，可以通过多种外部刺激来限制AIE活性分子转子的动力学，从而控制配位笼的发射强度。由于两个配位笼在水溶液中具有出色的化学稳定性（pH稳定性：2-10），并且分子转子具有令人印象深刻的AIE特性，因此它们可用作体外活细胞成像的新型生物荧光探针。

  DOI：

  10.1002/anie.201915199
• 作为产物：
  描述：

  二苯基甲烷 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 1,1-二苯基-2,2-二(4-溴苯基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  含刚性非平面共轭四苯基乙烯部分的高性能功能聚酰亚胺的合成与性能

  摘要：

  通过Wittig-Horner和Suzuki偶联反应设计并合成了包含刚性非平面共轭四苯乙烯（TetraPE）部分的简单二胺（TetraPEDA）。因此，分别通过TetraPEDA和四种二酐的聚合反应制备了四种高性能的功能性聚酰亚胺（PI）。由于引入了芳族硬质非平面TetraPE结构，PI表现出特殊的荧光特性，因为在NMP溶液中在425-505 nm处和在薄膜状态下在470-491 nm处观察到了四个PI的最大荧光发射。这些可溶于有机物的PI还显示出出色的性能，例如低介电常数（即使没有氟化取代基），浅色，高玻璃化转变温度（382-443°C）和空气中的热稳定性（Td5％（最高565°C）和出色的机械性能。具有铟锡氧化物/ PI /铝（ITO / PI / Al）构型的聚合物存储器件表现出静态随机存取存储器的明显的易失性存储特性，其开/关电流比为1×10 4到1×10 5。这些功能性PI在高性

  DOI：

  10.1002/pola.26498

文献信息

• Synthesis of Highly Twisted, Nonplanar Aromatic Macrocycles Enabled by an Axially Chiral 4,5-Diphenylphenanthrene Building Block
  作者：Yuanming Li、Akiko Yagi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/jacs.9b13549

  日期：2020.2.12

  The synthesis, structures, and properties of highly twisted, nonplanar aromatic macrocycles are described. These macrocycles with an approximately 90° twist angle were synthesized by an effective synthetic approach through a quadruple Suzuki-Miyaura coupling of 4,5-bisarylphenanthrene as a novel axially chiral nonplanar building block. By varying the cross-coupling partner as the spacer, a family of

  描述了高度扭曲的非平面芳香大环的合成、结构和性质。这些扭转角约为 90° 的大环化合物是通过一种有效的合成方法通过 4,5-双芳基菲的四重 Suzuki-Miyaura 偶联合成的，作为一种新型的轴向手性非平面结构单元。通过改变作为间隔物的交叉偶联伙伴，合成了一系列扭曲的大环，从而可以系统地研究间隔物对大环形状和光物理特性的影响。例如，一种独特的大环聚集诱导发射 (AIE) 发射器很容易合成，其具有双四苯基乙烯单元作为间隔物。此外，由于其构象受限的扭曲结构，3,6-二取代-1，8-萘二甲酰亚胺掺入的大环显示出显着的溶剂化荧光显色性和高荧光量子产率。这些大环化合物优异的构象稳定性进一步实现了完整的对映体拆分和表征。大环的外消旋势垒通过实验确定并得到 DFT 计算的支持。
• AIE-active shape-persistent macrocycles for the efficient discrimination of toluene
  作者：Linghui Yang、Xiao Xu、Wei Yu、Xianying Li、Dengqing Zhang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108612

  日期：2020.10

  synthesized by incorporating the propeller-shaped tetraphenylethylene (TPE) moieties into the framework. The macrocycle M1 displayed unique toluene-dependent fluorescence emission behavior, an emission peaking at 508 nm was observed in the absence of toluene, while first decreasing and then increasing fluorescence intensity along with blue-shift emission was witnessed with increasingly addition of toluene

  有效地将甲苯与挥发性有机化合物区分开来在环境保护领域中具有重要意义。本文中，通过将螺旋桨状四苯基乙烯（TPE）部分并入骨架中，成功合成了新型AIE活性形状持久大环（SPM）。大环M1表现出独特的与甲苯有关的荧光发射行为，在不存在甲苯的情况下观察到发射峰在508 nm处出现，而随着甲苯的添加逐渐增加，观察到荧光强度先降低然后增加，并伴随蓝移发射，伴随着可见的绿色到蓝色荧光颜色变化。此外，大环成功实现了包括白光在内的可调可见光发射M1和若丹明B两组分分子系统在甲苯的刺激下。本系统提供了将甲苯与挥发性有机化合物区分开的有效方法。
• 一种具有AIE效应刚性共轭大环化合物及其 制备和应用
  申请人：东华大学

  公开号：CN109336894B

  公开（公告）日：2021-08-10

  本发明涉及一种具有AIE效应刚性共轭大环化合物及其制备和应用。该化合物的结构式为(Ⅰ)或(Ⅱ)。制备方法包括：以3,5‑二溴苯酚为原料，依次在碱性条件下与卤代烃亲核取代、与双频哪醇合二硼进行Miyaura反应、与5‑溴‑2‑碘嘧啶进行Suzuki偶联反应制得化合物4；以1,4‑二溴苯甲酮为原料，依次经过取代反应、Sonogashira偶联反应、Suzuki偶联反应得到化合物5；化合物5和化合物4通过Suzuki偶联反应得到化合物3；化合物3脱去保护基，然后对接成环得到共轭大环化合物。该方法具有操作简单，制备工艺成熟，产率较高等优点。
• 一类基于联苯芳烃的大环和笼状分子及衍生化合物及其合成方法与应用
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN110642684B

  公开（公告）日：2022-07-26

  本发明公开了一类基于联苯芳烃的大环和笼状分子及衍生化合物及其合成方法与应用。它主要是将双‑(2,4‑二烷氧基苯基)芳烃（萘、蒽、芘、卟啉等）或三‑(2,4‑二烷氧基苯基)芳烃（苯，均三苯并苯）与多聚甲醛在路易斯酸的催化下，高产率得到一系列新大环。此外，脱去甲基可以得到全羟基联苯芳烃（四联苯三聚，萘二聚等），进一步修饰可得多种水溶性衍生物，表现出对客体分子（紫精等）良好的键合能力。而且骨架中引入的功能性基团使得联苯芳烃具有优良的吸附分离能力以及光物理性质。本发明的优点是：联苯芳烃的原料可商业购得，合成简便，产率高，修饰方便，使其在气体吸附与分离，发光材料性能提升以及水溶性有毒物的吸附等方面具有广阔的应用前景。
• Dications of Fluorenylidenes. The Relationship between Redox Potentials and Antiaromaticity for Meta- and Para-Substituted Diphenylmethylidenefluorenes
  作者：Nancy S. Mills、Cornelia Tirla、Michele A. Benish、Amber J. Rakowitz、Lisa M. Bebell、Caroline M. M. Hurd、Anna L. M. Bria

  DOI：10.1021/jo051599u

  日期：2005.12.1

  donation in these systems. A strong correlation between NICS and σ constants suggests that factors that affect the magnitude of the charge on the benzylic (α) carbon of the diphenylmethyl cation affect the antiaromaticity of the fluorenyl cation. Calculated atomic charges on carbons 1−8 and 10−13 show an increase in positive charge, and therefore greater delocalization of charge in the fluorenyl system

  间位取代的二苯基亚甲基芴（3a - g）的电化学氧化导致芴基指示剂的形成，通过计算芴基系统5和6元环的独立于核的化学位移（NICS），显示出亚芳基指示剂是抗芳香族的。存在用于二价阳离子的氧化还原电势和两个计算NICS与σ之间的强线性相关米。形成类似取代的四苯基乙烯的二价铬的氧化还原电势表明，除对甲基衍生物外，这些二价铬的氧化还原电势比形成3a - g的二价铬和形成3a - g的二价铬的正电势低。对位取代的二苯基亚甲基芴，2a - g。与参考系统相比，2a - g和3a - g的更大的不稳定性暗示了它们的抗芳香性，这由NICS的正值支持。于形成间位取代diphenylmethylidenes（的双阳离子的氧化还原电位图3a -克）比为对位取代diphenylmethylidenes（的双阳离子的形成更积极2A -克），表明其更大的热力学不稳定性。指示的NICS值为3a - g比2a - g的药物更抗芳香，这与3a