1,1-二苯基-1-羟甲基膦酸 | 33471-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二苯基-1-羟甲基膦酸
• 英文名称: 1,1-diphenyl-1-hydroxymethylphosphonic acid
• 英文别名: (hydroxy-diphenyl-methyl)-phosphonic acid；1-Hydroxy-1,1-diphenylmethylphosphorsaeure；(α-hydroxy-benzhydryl)-phosphonic acid；(α-Hydroxy-benzhydryl)-phosphonsaeure；α-Oxy-diphenylmethan-α-phosphonsaeure；(α-Hydroxy-benzhydryl)-phosphonsaeue；(α-Oxy-benzhydryl)-phosphinsaeure；[Hydroxy(diphenyl)methyl]phosphonic acid
• CAS: 33471-99-7
• 化学式: C₁₃H₁₃O₄P
• 分子量: 264.218
• InChiKey: LWFBFIRSIKNULR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二苯基-1-羟甲基膦酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 二苯甲酮 、 磷酸
  参考文献：
  名称：

  Conant; MacDonald; Kinney, Journal of the American Chemical Society, 1921, vol. 43, p. 1934

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1,1-diphenyl-1-hydroxymethylphosphonate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到1,1-二苯基-1-羟甲基膦酸
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of mandelate racemase by the substrate–intermediate–product analogue 1,1-diphenyl-1-hydroxymethylphosphonate

  摘要：

  Mandelate racemase has been studied as a paradigm for enzyme-catalyzed abstraction of a proton from carbon acids with relatively high pK(a) values. 1,1-Diphenyl-1-hydroxymethylphosphonate is a substrate-intermediate-product analogue and is a modest competitive inhibitor of the enzyme (K-i = 1.41 +/- 0.09 mM), suggesting that simultaneous binding of the two phenyl groups obviates mimicry of the aci-carboxylate function of the intermediate by the phosphonate group. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.060

文献信息

• Nucleophilic Fluorination of α-Aroylphosphinates with Morpholinosulfur Trifluoride
  作者：Sergiy V. Zasukha、Olexandr I. Guzyr、Yuriy G. Shermolovich

  DOI：10.1002/hc.21171

  日期：2014.7

  Nucleophilic fluorination of aroyl-phenyl-phosphinates is highly dependent on the nature of the alkoxy substituents attached to the phosphoryl group. A reaction of aroyl-phenyl-phosphinates with morpholinosulfur trifluoride was shown to be a convenient synthetic method for high-yield synthesis of α,α-difluorobenzyl-phenyl-phosphinates using steric protection of the phosphoryl group by a bulky isopropoxy

  芳酰基-苯基-次膦酸酯的亲核氟化高度依赖于连接到磷酰基的烷氧基取代基的性质。芳酰基-苯基-次膦酸盐与吗啉代三氟化硫的反应被证明是一种方便的合成方法，可通过庞大的异丙氧基取代基对磷酰基进行空间保护，从而高产合成 α,α-二氟苄基-苯基-次膦酸盐。芳酰基次膦酸甲酯在相同反应条件下产生(氟-二芳基-甲基)-五氟磷酸盐作为主要反应产物。
• PROCESSES FOR PRODUCTION OF CYCLIC ALKYLENE PHOSPHOROHALIDITE AND CYCLIC PHOSPHORIC ACID ESTER
  申请人：Hamada Toshiya

  公开号：US20120264965A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  A process for producing a cyclic alkylene phosphorohalidite, which comprises reacting a specific phosphorus trihalide with a specific alkylene glycol compound under conditions where the phosphorus trihalide is present in an excess amount relative to the amount of the alkylene glycol compound in the reaction system to order to obtain the cyclic alkylene phosphorohalidite by reacting the alkylene glycol compound with the phosphorus trihalide; and a process for producing a cyclic phosphoric acid ester by using the obtained cyclic alkylene phosphorohalidite as a raw material.

  一种生产环状烷基磷卤代酸酐的方法，包括在磷三卤化物相对于反应体系中烷基二醇化合物的量处于过量的条件下，将特定的磷三卤化物与特定的烷基二醇化合物反应，以便通过烷基二醇化合物与磷三卤化物的反应获得环状烷基磷卤代酸酐；以及通过使用获得的环状烷基磷卤代酸酐作为原料来生产环状磷酸酯的方法。
• Verfahren zur Herstellung und Stabilisierung von aliphatischen Sechsringcarbonaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0816354A1

  公开（公告）日：1998-01-07

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Sechsringcarbonaten der Formel durch Umesterung von 1,3-Propandiol-Verbindungen mit Kohlensäureestern und anschließende destillative Depolymerisation des zunächst entstehenden Oligo- bzw. Polycarbonats, worin man sowohl für die Umesterung als auch für die Depolymerisation einen oder mehrere Katalysatoren aus der Gruppe der Verbindungen von Sn, Ti oder Zr einsetzt und gegebenenfalls den Destillationsrückstand mindestens teilweise in die Umesterung zurückführt. Solche Sechsringcarbonate können weiterhin durch Zusatz Kleiner Mengen von Säuren des Schwefels oder Phosphors oder deren Estern oder Salzen gegen unerwünschte Polymerisation stabilisiert werden.

  本发明涉及一种通过 1,3-丙二醇化合物与碳酸酯的酯交换反应，以及随后对最初 形成的低碳酸酯或聚碳酸酯进行蒸馏解聚，生产式 6-环碳酸盐的工艺。 通过 1,3-丙二醇化合物与碳酸酯的酯交换反应，以及随后对最初形成的低聚或聚碳酸酯进行蒸馏解聚，其中一种或多种 Sn、Ti 或 Zr 化合物催化剂同时用于酯交换反应和解聚反应，如果合适，蒸馏残余物至少部分循环用于酯交换反应。还可以通过添加少量硫酸或磷酸或其酯类或盐类来稳定这种六环碳酸酯，防止发生不希望的聚合反应。
• Shahak,I.; Peretz,J., Israel Journal of Chemistry, 1971, vol. 9, p. 35 - 44
  作者：Shahak,I.、Peretz,J.

  DOI：——

  日期：——
• PROCESSES FOR PRODUCTION OF CYCLIC ALKYLENE PHOSPHOHALIDATE AND CYCLIC PHOSPHORIC ACID ESTER
  申请人：Daihachi Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：EP2495247B1

  公开（公告）日：2018-09-12