1,2-benzenediacetic acid 1-methyl ester | 72686-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-benzenediacetic acid 1-methyl ester
• 英文别名: 2-(methoxycarbonylmethyl)phenylacetic acid；<2-(Methoxycarbonylmethyl)phenyl>essigsaeure；methyl 2-(carboxymethyl)phenylacetate；[o-(methoxycarbonylmethyl)phenyl]acetic acid；1,2-Benzenediacetic acid monomethyl ester；2-[2-(2-methoxy-2-oxoethyl)phenyl]acetic acid
• CAS: 72686-08-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: NICQUKBQRACATO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-benzenediacetic acid 1-methyl ester 在 palladium on activated charcoal 锂硼氢 、 正丁基锂 、 三甲基溴硅烷 、 4 A molecular sieve 、 IBX-resin 、 氢气 、 caesium carbonate 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.17h， 生成 2-(2-oxoethyl)phenylmalonic acid
  参考文献：
  名称：

  The Aldol Type Reaction Catalyzed by Arylmalonate Decarboxylase —A Decarboxylase can Catalyze an Entirely Different Reaction, Aldol Reaction—

  摘要：

  基于反应机理的考虑，我们使用精心设计的底物证明了 AMDase 的催化杂化性。由于 AMDase 催化的反应应该是通过烯醇中间体进行的，因此我们预计当受体安排得当时，该酶会促进醛醇型反应，而事实也证明了这一点。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.420
• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯二乙酸 在 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,2-benzenediacetic acid 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Aldol Type Reaction Catalyzed by Arylmalonate Decarboxylase —A Decarboxylase can Catalyze an Entirely Different Reaction, Aldol Reaction—

  摘要：

  基于反应机理的考虑，我们使用精心设计的底物证明了 AMDase 的催化杂化性。由于 AMDase 催化的反应应该是通过烯醇中间体进行的，因此我们预计当受体安排得当时，该酶会促进醛醇型反应，而事实也证明了这一点。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.420

文献信息

• Tetrahydrobenzazepines and their use
  申请人：Braje M. Wilfried

  公开号：US20050137186A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  The invention relates to tetrahydrobenzazepines of the general formula I in which the variables Ar, A, B, Y, R 1 and R 2 have the meaninigs indicated in claim 1, as well as the N-oxides of these compounds, the physiologically tolerated acid addition salts of these compounds and the physiologically tolerated acid addition salts of the N-oxides. The invention also relates to a pharmaceutical compositon that comprises at least one tetrahydrobenzazepine compound of the formula I, the physically tolerated acid addition salt of I, the N-oxide of compound of the formula I and/or the physically tolerated acid addition salts of the N-oxides of I, and further to the use of a compound according to the present invention for treating disorders that respond benefically to dopamine D 3 receptor antagonists or dopamine D 3 agonists. The compounds according to the invention are preferably useful for the treatment of disorders of the central nervous system such as schizophrenia and depression and for the treatment of renal function disorders.

  该发明涉及一般式I的四氢苯并氮杂环己烷，其中变量Ar、A、B、Y、R1和R2的含义如权利要求1所示，以及这些化合物的N-氧化物，这些化合物的生理耐受酸盐以及这些化合物的N-氧化物的生理耐受酸盐。该发明还涉及一种制剂，包括至少一种一般式I的四氢苯并氮杂环己烷化合物，一般式I的生理耐受酸盐，一般式I的化合物的N-氧化物和/或一般式I的N-氧化物的生理耐受酸盐，并且还涉及根据本发明用于治疗对多巴胺D3受体拮抗剂或多巴胺D3激动剂有益反应的疾病的化合物的用途。根据本发明的化合物优选用于治疗中枢神经系统疾病，如精神分裂症和抑郁症，以及治疗肾功能障碍。
• 2,3,11,12-substituted-5,6,8,9,14,14a-hexahydroisoquino-[1,2-b][3]benzaz
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04849420A1

  公开（公告）日：1989-07-18

  This disclosure concerns antihypertensive isoquinobenzazepines of the formula ##STR1## wherein A and B may be, independently, hydrogen, hydroxy or C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, or A and B together may be --O--(CH.sub.2).sub.n --O-- wherein n may be 1,2 or 3; R.sup.1 and R.sup.2 may be, independently, hydrogen, hydroxy or C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy; R.sup.3 may be hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 ; and X may be chlorine, bromine or iodine.

  这份披露涉及的抗高血压的异喹诺苯环丙胺的化学式为##STR1##其中A和B可以分别是氢、羟基或C.sub.1-C.sub.6烷氧基，或者A和B一起可以是--O--(CH.sub.2).sub.n --O--，其中n可以是1、2或3；R.sup.1和R.sup.2可以分别是氢、羟基或C.sub.1-C.sub.6烷氧基；R.sup.3可以是氢或C.sub.1-C.sub.4；X可以是氯、溴或碘。
• Synthesis of 5,6,8,9,14,14a-hexahydroisoquino[1,2-<i>b</i>][3]benzazepines
  作者：Dong H. Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570290103

  日期：1992.1

  Syntheses of 5,6,8,9,14,14a-hexahydroisoquino[1,2-b][3]benzazepine-2,3,11,12-tetrol and related compounds are described. Key steps involve an initial construction of the isoquinoline ring under the Bischler-Napieralski conditions, which is followed by the building of the azepine ring via an intramolecular lactam formation on to the isoquinoline nucleus.

  描述了5,6,8,9,14,14a-六氢异喹啉[1,2- b ] [3]苯并ze庚因-2,3,11,12-四醇的合成及相关化合物。关键步骤涉及施勒-纳皮耶拉尔斯基条件下异喹啉环，其之后是氮杂环的建筑物的施工初始经由到异喹啉核的分子内内酰胺形成。
• Effect of Polymethylene and Phenylene Linking Groups on the DNA Cleavage Specificity of Distamycin-Linked Hydroxamic Acid-Vanadyl Complexes.
  作者：Shigeki HASHIMOTO、Takahiro INUI、Yushin NAKAMURA

  DOI：10.1248/cpb.48.603

  日期：——

  Two types of distamycin-linked hydroxamic acids (DHA), which contain various lengths of polymethylene chains (PM-DHA) and relatively rigid phenylene ones (Ph-DHA), have been synthesized for the first time. Their DNA cleavage specificities were investigated by an end-labeled fragment cleavage experiment in the presence of vanadyl ion and hydrogen peroxide. The DNA cleavage by the PM-DHA·VO(II) complexes was shown to be very dependent on the length of the chain and the AT sequences. The tetramethylene DHA (1b) complex exhibited highly specific cleavage patterns flanking the 8 and 10 AT sites. Interestingly, the Ph-DHA complexes selectively cleaved the 5' end-labeled strand at the AT sites, but did not cleave the 3' end-labeled strand. The vanadyl complexing moieties and the local sequence conformation of the AT tract are suggested to contribute significantly to the DNA recognition of the PM-DHA·VO(II) complexes.

  我们首次合成了两种与地霉素相连的羟肟酸（DHA），它们分别含有不同长度的聚亚甲基链（PM-DHA）和相对刚性的亚苯基链（Ph-DHA）。在香草醛离子和过氧化氢存在下，通过末端标记片段裂解实验研究了它们的 DNA 裂解特异性。结果表明，PM-DHA-VO(II)复合物对 DNA 的裂解作用与链的长度和 AT 序列有很大关系。四亚甲基 DHA（1b）复合物在 8 AT 位点和 10 AT 位点两侧表现出高度特异性的裂解模式。有趣的是，Ph-DHA 复合物可选择性地裂解 AT 位点上的 5'末端标记链，但不会裂解 3'末端标记链。这表明香草酰复合物分子和 AT 道的局部序列构象对 PM-DHA-VO(II) 复合物的 DNA 识别起了重要作用。
• [EN] ANTI-CANCER COMPOUNDS CONTAINING CYCLOPENTAQUINAZOLINE RING<br/>[FR] COMPOSES ANTI-CANCER CONTENANT UN NOYAU DE CYCLOPENTAQUINAZOLINE
  申请人：BRITISH TECHNOLOGY GROUP LIMITED

  公开号：WO1995030673A1

  公开（公告）日：1995-11-16

  (EN) Cyclopentaquinazoline of formula (I), wherein R1 is hydrogen, amino, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, C1-4 hydroxyalkyl or C1-4 fluoroalkyl; wherein R2 is hydrogen, C1-4 alkyl, C3-4 alkenyl, C3-4 alkynyl, C2-4 hydroxyalkyl, C2-4 halogenoalkyl or C1-4 cyanoalkyl; Ar1 is phenylene, thiophenediyl, thiazolediyl, pyridinediyl or pyrimidinediyl which may optionally bear one or two substituents selected from halogeno, hydroxy, amino, nitro, cyano, trifluoromethyl, C1-4 alkyl and C1-4 alkoxy; and wherein R3 is a group of the formula: -A1-Ar2-A2-Y1, in which A1 is a bond between the $g(a)-carbon atom of the group -CONHCH(CO2H)- and Ar2 or is a C1-2 alkylene group; Ar2 is phenylene, tetrazoldiyl, tiophenediyl, thiazolediyl, pyridinediyl or pyrimidinediyl which in the case of phenylene may optionally bear one or two substituents on the ring selected from halogeno, nitro, C1-4 alkyl and C1-4 alkoxy; A2 is a C1-3 alkylene or C2-3 alkenylene group; and a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof are of therapeutic value particularly in the treatment of cancer.(FR) Cyclopentaquinazoline représenté par la formule (I), dans laquelle R1 représente hydrogène, amino, alkyle C1-4, alcoxy C1-4 , hydroxyalkyle C1-4 ou fluoroalkyle C1-4; dans laquelle R2 représente hydrogène, alkyle C1-4, alcényle C3-4, alcynyle C3-4, hydroxyalkyle C2-4, alogénoalkyle C2-4 ou cyanoalkyle C1-4; Ar1 représente phenylène, thiophénediyle, thiazolediyle, pyridinediyle ou pyrimidinediyle pouvant éventuellement porter un ou deux substituants sélectionés à partir de halogéno, hydroxy, amino, nitro, cyano, trifluorométhyle, alkyle C1-4 et alcoxy C1-4; et dans laquelle R3 représente un groupe de formule: -A1-Ar2-A2-Y1, dans laquelle A1 représente une liaison entre l'atome de $g(a)-carbone du groupe -CONHCH(CO2H) et un groupe alkylène C1-2; Ar2 représente phénylène, tétrazoldiyle, tiophénediyle, thiazolediyle, pyridinediyle ou pyrimidinediyle qui, dans le cas de phénylène, peut éventuellement porter un ou deux substituants sur le noyau sélectionnés à partir de halogéno, nitro, alkyle C1-4 et alcoxy C1-4; A2 représente un groupe alkylène C1-3 ou alkénylène C2-3; ainsi qu'un de ses sels ou de ses esters présentant une valeur thérapeutique, en particulier, dans le traitement du cancer.

  (I)式中的环戊喹唑啉，其中R1为氢、氨基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4羟基烷基或C1-4氟代烷基；R2为氢、C1-4烷基、C3-4烯基、C3-4炔基、C2-4羟基烷基、C2-4卤代烷基或C1-4氰基烷基；Ar1为苯基、噻吩二基、噻唑二基、吡啶二基或嘧啶二基，可选地带有一个或两个卤代、羟基、氨基、硝基、氰基、三氟甲基、C1-4烷基和C1-4烷氧基取代基；R3为以下公式的基团：-A1-Ar2-A2-Y1，其中A1为连接基团-CONHCH（CO2H）的$g(a)-碳原子和Ar2之间的键或C1-2烷基链；Ar2为苯基、四唑二基、噻吩二基、噻唑二基、吡啶二基或嘧啶二基，若为苯基，则可选地在环上带有一个或两个卤代、硝基、C1-4烷基和C1-4烷氧基取代基；A2为C1-3烷基链或C2-3烯基链；以及其药学上可接受的盐或酯，特别是在癌症治疗方面具有治疗价值。