2-(2-oxoethyl)phenylmalonic acid | 936479-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-oxoethyl)phenylmalonic acid
• 英文别名: 2-[2-(2-Oxoethyl)phenyl]propanedioic acid；2-[2-(2-oxoethyl)phenyl]propanedioic acid
• CAS: 936479-62-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅
• 分子量: 222.197
• InChiKey: QZBCJLBKELPEOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-oxoethyl)phenylmalonic acid 在 AMDase EC 4.1.1.76 作用下， 以 acidic aq. solution 为溶剂， 反应 12.0h， 以35%的产率得到methyl 2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Aldol Type Reaction Catalyzed by Arylmalonate Decarboxylase —A Decarboxylase can Catalyze an Entirely Different Reaction, Aldol Reaction—

  摘要：

  基于反应机理的考虑，我们使用精心设计的底物证明了 AMDase 的催化杂化性。由于 AMDase 催化的反应应该是通过烯醇中间体进行的，因此我们预计当受体安排得当时，该酶会促进醛醇型反应，而事实也证明了这一点。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.420
• 作为产物：
  描述：

  1,2-benzenediacetic acid 1-methyl ester 在 palladium on activated charcoal 锂硼氢 、 正丁基锂 、 三甲基溴硅烷 、 4 A molecular sieve 、 IBX-resin 、 氢气 、 caesium carbonate 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.17h， 生成 2-(2-oxoethyl)phenylmalonic acid
  参考文献：
  名称：

  The Aldol Type Reaction Catalyzed by Arylmalonate Decarboxylase —A Decarboxylase can Catalyze an Entirely Different Reaction, Aldol Reaction—

  摘要：

  基于反应机理的考虑，我们使用精心设计的底物证明了 AMDase 的催化杂化性。由于 AMDase 催化的反应应该是通过烯醇中间体进行的，因此我们预计当受体安排得当时，该酶会促进醛醇型反应，而事实也证明了这一点。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.420

文献信息

• The Aldol Type Reaction Catalyzed by Arylmalonate Decarboxylase —A Decarboxylase can Catalyze an Entirely Different Reaction, Aldol Reaction—
  作者：Yosuke Terao、Kenji Miyamoto、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1246/cl.2007.420

  日期：2007.3.5

  The catalytic promiscuity of AMDase was demonstrated using a well-designed substrate based on the consideration of the reaction mechanism. As the reaction catalyzed by AMDase is supposed to proceed via an enolate intermediate, we expected that the enzyme promotes the aldol type reaction when an acceptor is properly arranged, which turned out to be true.

  基于反应机理的考虑，我们使用精心设计的底物证明了 AMDase 的催化杂化性。由于 AMDase 催化的反应应该是通过烯醇中间体进行的，因此我们预计当受体安排得当时，该酶会促进醛醇型反应，而事实也证明了这一点。