2-[2-(2-羟乙基)苯基]乙酸 | 136863-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[2-(2-羟乙基)苯基]乙酸
• 英文名称: 2-(2-hydroxyethyl)phenylacetic acid
• 英文别名: [2-(2-Hydroxyethyl)phenyl]acetic acid；2-[2-(2-hydroxyethyl)phenyl]acetic acid
• CAS: 136863-22-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: VZWXEAZIMWMEBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-羟乙基)苯基]乙酸 在 正丁基锂 、 caesium carbonate 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 dibenzyl 2-(2-methoxymethoxyethyl)phenylmalonate
  参考文献：
  名称：

  The Aldol Type Reaction Catalyzed by Arylmalonate Decarboxylase —A Decarboxylase can Catalyze an Entirely Different Reaction, Aldol Reaction—

  摘要：

  基于反应机理的考虑，我们使用精心设计的底物证明了 AMDase 的催化杂化性。由于 AMDase 催化的反应应该是通过烯醇中间体进行的，因此我们预计当受体安排得当时，该酶会促进醛醇型反应，而事实也证明了这一点。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.420
• 作为产物：
  描述：

  1,2-benzenediacetic acid 1-methyl ester 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2-[2-(2-羟乙基)苯基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  The Aldol Type Reaction Catalyzed by Arylmalonate Decarboxylase —A Decarboxylase can Catalyze an Entirely Different Reaction, Aldol Reaction—

  摘要：

  基于反应机理的考虑，我们使用精心设计的底物证明了 AMDase 的催化杂化性。由于 AMDase 催化的反应应该是通过烯醇中间体进行的，因此我们预计当受体安排得当时，该酶会促进醛醇型反应，而事实也证明了这一点。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.420

文献信息

• Lithium 2-(2-lithiomethylphenyl)ethanolate from isochroman: Easy preparation of substituted benzoxepines and functionalised arenes
  作者：Juan Almena、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00065-g

  日期：1995.3

  The reaction of isochroman (1) with an excess of lithium powder and a catalytic amount of DTBB (2.5 mol %) in THF at 20°C yields the title intermediate, which by reaction with different electrophiles (H2O, D2O, CO2 and carbonyl compounds) at temperatures ranging between −78 and 20°C yields, after hydrolysis, the corresponding products 3. Diols 3h-m, derived from benzaldehyde or ketones, give upon treatment

  异色满（1）与过量的锂粉和催化量的DTBB（2.5 mol％）在THF中在20°C下反应生成标题中间体，该标题中间体通过与不同的亲电试剂（H 2 O，D 2 O， CO 2和羰基化合物）在-78至20°C的温度范围内水解后，会产生相应的产物3。衍生自苯甲醛或酮的三元醇3h-m在用85％磷酸处理后得到相应的苯并氧杂5h-m。在其他情况下，获得了由形成的第一个碳鎓离子的重排而产生的弗瑞德-克拉夫茨产品。
• Meise, Werner; Arth, Christoph, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 2, p. 163 - 166
  作者：Meise, Werner、Arth, Christoph

  DOI：——

  日期：——
• Arth, Christoph; Clemens, Martina; Meise, Werner, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 3, p. 259 - 264
  作者：Arth, Christoph、Clemens, Martina、Meise, Werner

  DOI：——

  日期：——
• [DE] RADIOAKTIV-MARKIERTE CYCLOPROPAN-DERIVATE DAT-AFFINER TROPANE<br/>[EN] RADIOACTIVELY MARKED CYCLOPROPANE DERIVATIVES OF DAT AFFINE TROPANES<br/>[FR] TROPANES À AFFINITÉ DAT DÉRIVÉS DE CYCLOPROPANE À MARQUAGE RADIOACTIF
  申请人：UNIV MAINZ JOHANNES GUTENBERG

  公开号：WO2010031517A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  Radioaktiv-markierte Cyclopropan-Derivate DAT-affiner Tropane, die geeignet sind für die quantitative, nicht-invasive Darstellung striataler und extrastriataler Dopamintransporter (DAT) in Menschen und Versuchstieren mittels Positronenemissionstomographie (PET), Einzelphotonenemissionstomographie (SPECT), Autoradiographie oder Radioassay.