N-[((1R,2S,5R)-8-phenylmenthoxyl)carbonyl]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine | 136114-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-[((1R,2S,5R)-8-phenylmenthoxyl)carbonyl]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 136114-04-0
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₄
• 分子量: 439.595
• InChiKey: QSKOYCUZNQTVGX-ZFJSRUIDSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[((1R,2S,5R)-8-phenylmenthoxyl)carbonyl]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-8-苯基薄荷醇
  参考文献：
  名称：

  手性辅助介导的皮克特-斯彭格勒反应：（-）-月桂肌苷，（+）-月桂氨酸和（-）-木酮素的不对称合成

  摘要：

  基于环己基的手性助剂可有效地用于四氢异喹啉，阿芬和原小豆碱生物碱的不对称Pictet-Spengler合成中。使用这种策略，已经完成了（-）-月桂肌苷，（+）-月桂氨酸和（+）-木酮素的简明不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01018-1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 、 (1R,2S,5R)-(-)-8-phenylmenthyl chloroformate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到N-[((1R,2S,5R)-8-phenylmenthoxyl)carbonyl]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  手性辅助介导的皮克特-斯彭格勒反应：（-）-月桂肌苷，（+）-月桂氨酸和（-）-木酮素的不对称合成

  摘要：

  基于环己基的手性助剂可有效地用于四氢异喹啉，阿芬和原小豆碱生物碱的不对称Pictet-Spengler合成中。使用这种策略，已经完成了（-）-月桂肌苷，（+）-月桂氨酸和（+）-木酮素的简明不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01018-1

文献信息

• Asymmetric pictet-spengler synthesis of tetrahydroisoquinolines. An enantioselective synthesis of (−)-laudanosine.
  作者：Daniel L. Comins、Mohamed M. Badawi

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80669-w

  日期：1991.6

  A chiral auxiliary mediated Pictet-Spengler reaction was utilized in a synthesis of the tetrahydroisoquinoline alkaloid, (-)-laudanosine.