ethyl 4,8-dimethyl-4(E),8(E)-decadienoate | 139448-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 4,8-dimethyl-4(E),8(E)-decadienoate
• 英文别名: Ethyl 4,8-Dimethyldeca-4E,8E-dienoate；ethyl 4,8-dimethyl-4,8-decadienoate；ethyl (4E,8E)-4,8-dimethyldeca-4,8-dienoate
• CAS: 139448-65-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: JIFLAMVQJSJCGQ-ZNMWUROVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,8-dimethyl-4(E),8(E)-decadienoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 4,8-dimethyl-4,8-decadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  扩展π参与的情况。1-苯基-5,9-二甲基十一碳五烯-5,9​​-二烯基氯的溶剂分解速率

  摘要：

  由于两个脂族双键的参与，标题化合物（2）的溶剂分解速度比1-苯基-5-苯基氯（1U）快9倍。

  DOI：

  10.1039/c39830001044
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-2-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium 、 丙酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 4,8-dimethyl-4(E),8(E)-decadienoate
  参考文献：
  名称：

  Pressure effects in a solvolysis involving extended .pi. participation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00269a053

文献信息

• Solvolysis of 1,1-Dimethyl-4-Alkenyl Chlorides:  Evidence for π-Participation
  作者：Ivica Malnar、Sandra Jurić、Valerije Vrček、Željka Gjuranović、Zlatko Mihalić、Olga Kronja

  DOI：10.1021/jo0107608

  日期：2002.3.1

  cleaved C-Cl bond. The doubly unsaturated compound 3 (1,1-dimethyl-4,8-alkadienyl chloride) solvolyzes with further reduction of the isotope effect, and a drastically lower entropy of activation (k(H)/k(D) = 1.14 +/- 0.01; DeltaS(++) = -152 +/- 12 J mol(-1) K(-1), in 80% v/v aqueous ethanol), suggesting that the solvolysis of 3 proceeds by way of extended pi-participation, i.e., the assistance of both

  叔1,1-二甲基-4-链烯基氯（1）溶剂分解具有显着降低的次级β-氘动力学同位素效应（具有两个三氘甲基）的底物，并且其熵和活化焓低于参考的饱和类似物4（k（ H）/ k（D）= 1.30 +/- 0.03 vs k（H）/ k（D）= 1.79 +/- 0.01; Delta Delta H（++）= -9 kJ mol（-1），Delta Delta S （++）= -36 J mol（-1）K（-1），在80％v / v的乙醇水溶液中），表明双键参与了速率确定步骤。在理论上的MP2（fc）/ 6-31G（d）水平计算的过渡结构1-TS显示，该反应通过晚期过渡态进行，该过渡态具有明显的双键参与和基本上断裂的C-Cl键。双不饱和化合物3（1,1-二甲基-4，
• A case of extended π-participation. Solvolysis rate of 1-phenyl-5,9-dimethylundeca-5,9-dienyl chloride
  作者：Olga Kronja、Eugenio Polla、Stanko Borčić

  DOI：10.1039/c39830001044

  日期：——

  The title compound (2) solvolyses nine times faster than 1-phenyl-5-enyl chloride (1U) owing to participation of both aliphatic double bonds.

  由于两个脂族双键的参与，标题化合物（2）的溶剂分解速度比1-苯基-5-苯基氯（1U）快9倍。
• Pheromones of insects and their analogs. XXVII. Synthesis of 10-hydroxy-4,8-dimethyldeca-4E,8E-dienoic acid and of racemic 4,8-dimethyldecanal from geranyl acetate
  作者：V. N. Odinokov、G. Yu. Ishmuratov、I. M. Ladenkova、R. R. Muslukhov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00629769

  日期：——
• HO, NAN-HUI;NOBLE, W. J. LE, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 2018-2021
  作者：HO, NAN-HUI、NOBLE, W. J. LE

  DOI：——

  日期：——
• ODINOKOV, V. N.;ISHMURATOV, G. YU.;LADENKOVA, I. M.;MUSLUXOV, R. R.;TOLST+, XIMIYA PRIROD. SOED.,(1991) N, S. 272-276
  作者：ODINOKOV, V. N.、ISHMURATOV, G. YU.、LADENKOVA, I. M.、MUSLUXOV, R. R.、TOLST+

  DOI：——

  日期：——