4-羟基-2-甲氧基-4-甲基-2,5-环己二烯-1-酮 | 42860-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-羟基-2-甲氧基-4-甲基-2,5-环己二烯-1-酮
• 英文名称: 4-hydroxy-2-methoxy-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 42860-79-7
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: LUFOVIFDXREKGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2-甲氧基-4-甲基-2,5-环己二烯-1-酮 在 叔丁基过氧化氢 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以59%的产率得到5,6-Epoxy-4-hydroxy-2-methoxy-4-methyl-2-cyclohexenon
  参考文献：
  名称：

  Zur Oxidation von Kreosol mit Sauerstoff in alkalischer L�sung

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00909659
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-甲基苯酚 在 1,8-二羟基蒽醌 、 sodium pyruvate 、 氧气 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以63 %的产率得到4-羟基-2-甲氧基-4-甲基-2,5-环己二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过组合光氧化脱芳构-重芳构化策略的生物基芳胺的一锅法

  摘要：

  二合一：通过将光氧化脱芳构化与脱羧/偶氮甲碱叶立德化学相结合，从生物质衍生的酚类底物和环状α -氨基酸中获得芳胺。据报道，一种新的有机光催化方法可用于合成多种对羟基苯酚，包括天然产物和药物相关化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.202200309

文献信息

• Selective oxidation of phenol and anisole derivatives to quinones with hydrogen peroxide and polymer-supported methylrhenium trioxide systems
  作者：Raffaele Saladino、Veronica Neri、Enrico Mincione、Paolino Filippone

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01025-6

  日期：2002.10

  systems for the selective oxidation of substituted phenol and anisole derivatives to benzoquinones is described. Environment friendly, easily available, and low cost H2O2 was used as the oxygen atom donor. All catalysts were stable systems for at least five recycling experiments. In the oxidation of some natural phenols such as cardanol derivatives higher conversion and yields of benzoquinones were

  描述了一种方便有效的异质聚（4-乙烯基吡啶）/三氧化二甲基methyl（PVP / MTO）系统用于将取代的苯酚和苯甲醚衍生物选择性氧化为苯醌的方法。使用环境友好，易于获得且成本低廉的H 2 O 2作为氧原子供体。所有催化剂都是用于至少五个循环实验的稳定系统。在某些天然酚（如腰果酚衍生物）的氧化过程中，相对于均相中的MTO，观察到较高的转化率和苯醌的收率，这表明基于氢键相互作用的载体介导的分子识别过程。
• One-Pot Synthesis of 1-Hydroxyacridones from <i>para</i>-Quinols and <i>ortho</i>-Methoxycarbonylaryl Isocyanates
  作者：Jing Wu、Jinzhu Zhang、Ruben Soto-Acosta、Lili Mao、Jiahui Lian、Kenny Chen、Guy Pillon、Guoqi Zhang、Robert J. Geraghty、Shengping Zheng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03307

  日期：2020.3.20

  A variety of substituted acridones were synthesized via a one-pot, metal-free cascade reaction. In this event, the DBU-mediated addition between quinols and ortho-methoxycarbonylaryl isocyanates formed a bicyclic oxazolidinone, followed by a sequence of intramolecular condensation, tautomerization, and decarboxylation, which led to the formation of acridones. The acridones showed mild activity against

  通过一锅、无金属级联反应合成了多种取代的吖啶酮。在这种情况下，DBU 介导的醌醇和邻甲氧基羰基芳基异氰酸酯之间的加成形成了双环恶唑烷酮，然后进行了一系列分子内缩合、互变异构和脱羧，从而形成了吖啶酮。吖啶酮对人巨细胞病毒表现出温和的活性。
• New selective carbonyl blocking group. Regioselective protection of p-quinones
  作者：D. A. Evans、J. M. Hoffman、L. K. Truesdale

  DOI：10.1021/ja00798a095

  日期：1973.8
• Oxidative De-aromatization ofpara-Alkyl Phenols intopara-Peroxyquinols andpara-Quinols Mediated by Oxone as a Source of Singlet Oxygen
  作者：M. Carmen Carreño、Marcos González-López、Antonio Urbano

  DOI：10.1002/anie.200504605

  日期：2006.4.21
• FRICKO P.; HOLOCHER-ERTL M.; KRATZL K., MONATSH. CHEM., 1980, 111, NO 5, 1025-1041
  作者：FRICKO P.、 HOLOCHER-ERTL M.、 KRATZL K.

  DOI：——

  日期：——