2-((1S,5S)-5-(8-tert-butyldiphenylsilyloxyoctyl)cyclopent-2-enyl)-N,N-dimethyl acetamide | 1259030-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-((1S,5S)-5-(8-tert-butyldiphenylsilyloxyoctyl)cyclopent-2-enyl)-N,N-dimethyl acetamide
• CAS: 1259030-59-5
• 化学式: C₃₃H₄₉NO₂Si
• 分子量: 519.843
• InChiKey: YPAHTYBXRFIXMP-VMPREFPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1S,5S)-5-(8-tert-butyldiphenylsilyloxyoctyl)cyclopent-2-enyl)-N,N-dimethyl acetamide 在 水 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3aS,4S,6S,6aS)-4-[8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyoctyl]-6-iodo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  表位茉莉酸，胡椒酸和12-氧代PDA的 立体选择性合成†

  摘要：

  表-茉莉酸 （Epi -JA） 和 胡椒酸 （TA）是由关键醛合成的，所有 顺-2-（2-羟基-5-乙烯基环戊基）乙醛（14），其又由（1R）-乙酸的乙酸酯立体选择性地制备。4-环戊烯-1,3-二醇（10）通过用CH 2 CHMgBr进行S N 2型烯丙基取代，然后进行Mitsunobu转化，埃申摩瑟–相应的bis-TES醚（13）的克莱森重排和区域选择性Swern氧化。醛14与[Ph 3 P（CH 2）Me] +的维蒂希反应溴−随后进行氧化Epi -JA（3）对反式异构体的立体选择性。相似地，TA（5）被合成。此外，上述发现已成功地用于提高以前合成的12-氧代PDA（1）。

  DOI：

  10.1039/c0ob00218f
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-N,N-二甲基乙胺 、 (4S,1R)-4-[8-{(tert-butyldiphenylsilyl)oxy}octyl]-2-cyclopenten-1-ol 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到2-((1S,5S)-5-(8-tert-butyldiphenylsilyloxyoctyl)cyclopent-2-enyl)-N,N-dimethyl acetamide
  参考文献：
  名称：

  表位茉莉酸，胡椒酸和12-氧代PDA的 立体选择性合成†

  摘要：

  表-茉莉酸 （Epi -JA） 和 胡椒酸 （TA）是由关键醛合成的，所有 顺-2-（2-羟基-5-乙烯基环戊基）乙醛（14），其又由（1R）-乙酸的乙酸酯立体选择性地制备。4-环戊烯-1,3-二醇（10）通过用CH 2 CHMgBr进行S N 2型烯丙基取代，然后进行Mitsunobu转化，埃申摩瑟–相应的bis-TES醚（13）的克莱森重排和区域选择性Swern氧化。醛14与[Ph 3 P（CH 2）Me] +的维蒂希反应溴−随后进行氧化Epi -JA（3）对反式异构体的立体选择性。相似地，TA（5）被合成。此外，上述发现已成功地用于提高以前合成的12-氧代PDA（1）。

  DOI：

  10.1039/c0ob00218f