2-(2,5-二甲氧基苯基)乙醛 | 33567-62-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2,5-二甲氧基苯基)乙醛
• 英文名称: 2-(2,5-dimethoxyphenyl)acetaldehyde
• 英文别名: 2,5-dimethoxyphenyl acetaldehyde；(2,5-Dimethoxyphenyl)acetaldehyde
• CAS: 33567-62-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: LBMQTRYSDDYFCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-二甲氧基苯基)乙醛 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  曲美曲塞和吡咯特肟的2,4-二氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶类似物可作为卡氏肺孢子虫和弓形虫二氢叶酸还原酶的潜在抑制剂。

  摘要：

  合成了八种先前未描述的有效的二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂曲美曲塞（TMQ）和派立曲辛（PTX）的2,4-二氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶类似物，作为抗卡氏肺孢子虫和弓形虫的潜在药物，这是艾滋病患者严重机会性感染的主要原因。2,4-二氨基-5-甲基-6-（芳基/芳烷基）噻吩并[2,3-d]嘧啶，在芳基/芳烷基部分具有3,4,5-三甲氧基或2,5-二甲氧基取代基，和2，通过使相应的2-氨基-3-氰基噻吩与氯甲am盐酸盐反应，制得在芳基/芳烷基部分具有2,5-二甲氧基取代的4-二氨基-5-（芳基/芳烷基）噻吩并[2,3-d]嘧啶。5,6-二取代类似物中的芳基要么直接连接到杂环上，要么被一个或两个碳原子隔开，而5-单取代类似物中的芳基与杂环之间被两个或三个碳原子隔开。用于制备5,6-二取代类似物的2-氨基-3-氰基-5-甲基-6-（芳基/烷基）噻吩中间体是由ω-芳基-2-亚烷基-丙二腈和硫在存在

  DOI：

  10.1021/jm00073a009
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2,5-dimethoxyphenyl)acetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2,5-二甲氧基苯基)乙醛
  参考文献：
  名称：

  一种简单的2-芳基乙醛的有机催化烷基化：一种双双硼烷的方法。

  摘要：

  AbstractA highly stereoselective organocatalytic α‐alkylation of 2‐arylacetaldehydes with a commercially available carbenium tetrafluoroborate is described. The stereoselective alkylation was carried out in acetonitrile/water, under air in the presence of a commercially available imidazolidinone (MacMillan’s catalyst). Key intermediates for the synthesis of bisabolanes were obtained through a simple chemistry. In particular a direct, enantioselective and facile synthesis of (R)‐(−)‐curcumene is described.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300250

文献信息

• Two-step Synthesis of Multi-Substituted Amines by Using an<i>N</i>-Methoxy Group as a Reactivity Control Element
  作者：Makoto Yoritate、Tatsuhiko Meguro、Naoya Matsuo、Kenji Shirokane、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1002/chem.201402231

  日期：2014.6.23

  multi‐substituted N‐methoxyamines from N‐methoxyamides is reported. Utilization of the N‐methoxy group as a reactivity control element was the key to success in this two‐step synthesis. The first reaction involves a N‐methoxyamide/aldehyde coupling reaction. Whereas ordinary amides cannot condense with aldehydes intermolecularly due to the poor nucleophilicity of the amide nitrogen, the N‐methoxy group

  据报道，由N-甲氧基酰胺可分两步合成多取代的N-甲氧基胺。利用N-甲氧基作为反应性控制元素是成功进行此两步合成的关键。第一反应涉及N-甲氧基酰胺/醛偶联反应。普通酰胺由于酰胺氮的亲核性差而无法在分子间与醛缩合，而N-甲氧基则增强了氮的亲核性，从而可以进行直接偶联反应。两步过程中的第二个反应是向N-甲氧基酰胺中进行亲核加成。在掺入ñ酰胺中的-甲氧基增加了酰胺羰基的亲电性，并促进了螯合作用。这种亲核加成使得从第一步衍生的产物能够快速多样化。所开发的策略适用于多种底物，从而可以精制多取代的哌啶和无环胺，以及复杂的天然生物碱的亚结构。
• [EN] HETEROCYCLIC ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS D'ŒSTROGÈNES HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016189011A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  Described herein are compounds that are estrogen receptor modulators. Also described are pharmaceutical compositions and medicaments that include the compounds described herein, as well as methods of using such estrogen receptor modulators, alone and in combination with other compounds, for treating diseases or conditions that are mediated or dependent upon estrogen receptors.

  本发明描述了作为雌激素受体调节剂的化合物。同时，还描述了包含本发明所述化合物的药物组合物和药剂，以及使用这种雌激素受体调节剂的方法，包括单独使用和与其他化合物联合使用，用于治疗由雌激素受体介导或依赖的疾病或状况。
• [EN] DERIVATIVES OF 2,3-DIPHENYLCHROMENE USEFUL FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2,3-DI(PHÉNYLCHROMÈNE) UTILES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016097073A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Described herein are compounds that are estrogen receptor modulators of Formula I and stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and with the substituents and structural features described herein. Also described are pharmaceutical compositions and medicaments that include the compounds described herein, as well as methods of using such estrogen receptor modulators, alone and in combination with other compounds, for treating diseases or conditions that are mediated or dependent upon estrogen receptors.

  本文描述了一种具有公式I的雌激素受体调节剂及其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐，并具有所述取代基和结构特征。还描述了包括所述化合物的药物组合物和药物，以及使用这种雌激素受体调节剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗与雌激素受体有关的疾病或症状。
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of 1-Alkyl-N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)-2-methylpropyl]piperidine-4-carboxamide Derivatives as Novel Antihypertensive Agents
  作者：Susumu Watanuki、Keisuke Matsuura、Yuichi Tomura、Minoru Okada、Toshio Okazaki、Mitsuaki Ohta、Shin-ichi Tsukamoto

  DOI：10.1248/cpb.59.1376

  日期：——

  We synthesized and evaluated inhibitory activity against T-type Ca2+ channels for a series of 1-alkyl-N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)-2-methylpropyl]piperidine-4-carboxamide derivatives. Structure–activity relationship studies have revealed that the isopropyl substituent at the benzylic position plays an important role in exerting potent inhibitory activity, and the absolute configuration of the benzylic position was found to be opposite that of mibefradil, which was first launched as a new class of T-type Ca2+ channel blocker. Oral administration of N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)-2-methylpropyl]-1-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]piperidine-4-carboxamide (17f) lowered blood pressure in spontaneously hypertensive rats without inducing reflex tachycardia, an adverse effect often caused by traditional L-type Ca2+ channel blockers.

  我们合成并评估了一系列1-烷基-N-[(1R)-1-(4-氟苯基)-2-甲基丙基]哌啶-4-羧酰胺衍生物对T型钙通道的抑制活性。结构-活性关系研究表明，苄位异丙基取代基在发挥强效抑制活性中起着重要作用，并且苄位的绝对构型与作为新型T型钙通道阻滞剂首次上市的米贝地尔相反。N-[(1R)-1-(4-氟苯基)-2-甲基丙基]-1-[2-(3-甲氧基苯基)乙基]哌啶-4-羧酰胺（17f）的口服给药能降低自发性高血压大鼠的血压，而不会引起反射性心动过速，这是传统L型钙通道阻滞剂常见的不良反应。
• Substituted Aralkyl Aldehydes: Preparation and Antitumor Evaluation
  作者：John H. Billman、John A. Tonnis

  DOI：10.1002/jps.2600600815

  日期：1971.8

  hydrocinnamaldehydes, and cinnamaldehydes—was prepared and tested for antitumor activity. The substituted phenylacetaldehydes were prepared from the corresponding benzaldehydes via the Darzen glycidic ester synthesis, followed by hydrolysis and decarboxylation. The dihydrocinnamaldehydes were prepared by the lead tetraacetate oxidation of the corresponding alcohols. The cinnamaldehydes were prepared

  摘要制备了一系列取代的芳烷基醛，包括取代的苯乙醛，氢肉桂醛和肉桂醛，并测试了其抗肿瘤活性。由相应的苯甲醛经Darzen缩水甘油酯合成，然后水解和脱羧，制备取代的苯基乙醛。通过相应的醇的四乙酸铅氧化制备二氢肉桂醛。肉桂醛是由取代的苯甲醛与乙基乙烯基醚反应制得的。还筛选了芳烷基醛制备中的所有中间体的抗肿瘤活性。