2-烯丙基-1,4-二甲氧基苯 | 19754-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-烯丙基-1,4-二甲氧基苯
• 英文名称: 2-allyl-1,4-dimethoxybenzene
• 英文别名: 1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-propene；2,5-dimethoxyallylbenzene；3-(2,5-Dimethoxyphenyl)-1-propene；1,4-dimethoxy-2-prop-2-enylbenzene
• CAS: 19754-22-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: FRYMRMPLKQWKEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-烯丙基-1,4-二甲氧基苯 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 生成 2-(2,5-二甲氧基苯基)乙醛
  参考文献：
  名称：

  Deshmukh, M. N.; Joshi, Shreerang V., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 13, p. 1483 - 1490

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基-4-甲氧基苯酚 生成 2-烯丙基-1,4-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  DESHMUKH, M. N.;JOSHI, SHREERANG V., SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 13, C. 1483-1489

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  p-nitrobenzoyl peroxide 在 2-烯丙基-1,4-二甲氧基苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 对硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Zhao; Li; Zhao, Journal of Chemical Research - Part S, 2001, # 10, p. 430 - 432

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Allylamine Derivatives <i>via</i> Intermolecular Aza‐Wacker‐Type Reaction Promoted by Palladium‐SPRIX Catalyst
  作者：Abhijit Sen、Linpeng Zhu、Shinobu Takizawa、Kazuhiro Takenaka、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1002/adsc.202000644

  日期：2020.9.8

  intermolecular aza‐Wacker‐type reaction was developed. When a readily available olefin was treated with a nitrogen nucleophile in the presence of a Pd‐SPRIX complex and potassium persulfate, allylamine derivatives were obtained with high yield and excellent regioselectivity. The mechanistic studies showed that the reaction followed first‐order dependence on the olefin as well as palladium catalyst, but

  发生了分子间的氮杂-瓦克型反应。当在Pd-SPRIX配合物和过硫酸钾存在下用氮亲核试剂处理易得的烯烃时，可以获得高收率和极高的区域选择性的烯丙胺衍生物。机理研究表明，该反应遵循对烯烃以及钯催化剂的一阶依赖性，但对氮亲核试剂的阶跃依赖性为零。
• New Gilman-type lithium cuprate from a copper(II) salt: synthesis and deprotonative cupration of aromatics
  作者：Tan Tai Nguyen、Floris Chevallier、Viatcheslav Jouikov、Florence Mongin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.100

  日期：2009.12

  including heterocycles (anisole, 1,4-dimethoxybenzene, thiophene, furan, 2-fluoropyridine, 2-chloropyridine, 2-bromopyridine, and 2,4-dimethoxypyrimidine) was realized in tetrahydrofuran at room temperature using the Gilman-type amido-cuprate (TMP)2CuLi in situ prepared from CuCl2·TMEDA through successive addition of 1 equiv of butyllithium and 2 equiv of LiTMP. The intermediate lithium (hetero)arylcuprates

  室温下，使用吉尔曼型在四氢呋喃中实现了包括杂环（苯甲醚，1,4-二甲氧基苯，噻吩，呋喃，2-氟吡啶，2-氯吡啶，2-溴吡啶和2,4-二甲氧基嘧啶）在内的芳族化合物的去质子化。通过连续加入1当量的丁基锂和2当量的LiTMP，由CuCl 2 ·TMEDA原位制备酰胺基铜酸盐（TMP）2 CuLi 。通过捕获碘，烯丙基溴，甲基碘和苯甲酰氯，可以证明中间的（杂）芳基碳酸锂。还使用硝基苯作为氧化剂，由azine嗪锂和二嗪铜酸盐制备对称二聚体。
• Cobalt-Catalyzed Allylic C(sp³)–H Carboxylation with CO₂
  作者：Kenichi Michigami、Tsuyoshi Mita、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/jacs.7b02775

  日期：2017.5.3

  tolerability, so that selective addition to CO2 occurred in the presence of other carbonyl groups such as amide, ester, and ketone. Since styrylacetic acid derivatives can be readily converted into optically active γ-butyrolactones through Sharpless asymmetric dihydroxylation, this allylic C(sp3)-H carboxylation showcases a facile synthesis of γ-butyrolactones from simple allylarenes via short steps.

  借助 Co/Xantphos 复合物开发了末端烯烃的烯丙基 C(sp3)-H 键与 CO2 的催化羧化。广泛的烯丙基芳烃和 1,4-二烯以中等至高产率成功转化为线性苯乙烯乙酸和六-3,5-二烯酸衍生物，并具有出色的区域选择性。羧化显示出显着的官能团耐受性，因此在其他羰基（如酰胺、酯和酮）存在的情况下，会发生选择性加成到 CO2 中。由于苯乙烯乙酸衍生物可以通过 Sharpless 不对称二羟基化很容易地转化为光学活性的 γ-丁内酯，这种烯丙基 C(sp3)-H 羧化展示了从简单的烯丙基芳烃通过短步骤轻松合成 γ-丁内酯。
• Deprotonative Metalation of Aromatic Compounds by Using an Amino-Based Lithium Cuprate
  作者：Tan Tai Nguyen、Nada Marquise、Floris Chevallier、Florence Mongin

  DOI：10.1002/chem.201100990

  日期：2011.9.5

  employed to attempt the interception of the generated aryl cuprates, aroyl chlorides, iodomethane, and diphenyl disulfide efficiently reacted. In addition, different oxidative agents were identified to afford symmetrical biaryls. Finally, palladium‐catalyzed coupling with aryl halides was optimized and allowed the synthesis of different aryl derivatives in medium to good yields.

  以2,4-二甲氧基嘧啶和2-甲氧基吡啶为底物，以苯甲酰氯为亲电子试剂，对基于氨基的铜酸锂对芳香族化合物的去质子化进行了优化。[（tmp）2 CuLi]（+2 LiCl）（tmp = 2,2,6,6-四甲基哌啶子基）被确定为最佳试剂，其应用范围已扩展到苯甲醚，1,4-二甲氧基苯，其他取代的吡啶，呋喃，噻吩及其衍生物和N -Boc-吲哚（Boc =叔-丁氧羰基）。在试图拦截所生成的芳基铜酸酯的亲电试剂中，芳酰氯，碘甲烷和二苯基二硫化物有效地反应了。另外，鉴定出不同的氧化剂以提供对称的联芳基。最后，优化了钯催化与芳基卤化物的偶联，并以中等收率合成了不同的芳基衍生物。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR CONTROL OF GYPSY MOTHS, Lymanria dispar
  申请人：Plettner Erika

  公开号：US20100190865A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The invention provides in part dialkoxybenzene and eugenol compounds for controlling infestation by a Lymantria dispar , and methods thereof. The compounds include a compound of Formula I: where R1 may be methyl, ethyl, propyl, n-butyl, isopentyl (3-methylbutyl) or allyl; R2 may be at positions 2, 3 or 4 and may be H, methyl, ethyl, propyl, n-butyl, isopentyl (3-methylbutyl) or allyl; and R3 may be optionally present at positions 2, 3 and 4, and is allyl; with the provisos that when R2 is at position 2, R3 if present is at position 3, or when R2 is at to position 3, R3 if present is at positions 2 or 4, or when R2 is at position 4, R3 if present is at position 2; or of Formula II: where R1 may be methyl, ethyl, propyl, n-butyl, isopentyl (3-methylbutyl) or allyl; or mixtures thereof.

  该发明部分提供了用于控制以及方法的苯基二甲氧基苯和丁香酚化合物对Lymantria dispar的侵害。这些化合物包括式I的化合物：其中R1可以是甲基、乙基、丙基、正丁基、异戊基（3-甲基丁基）或烯丙基；R2可以在2、3或4位，可以为H、甲基、乙基、丙基、正丁基、异戊基（3-甲基丁基）或烯丙基；R3可以选择性地存在于2、3和4位，为烯丙基；但要注意的是，当R2在2位时，如果R3存在，则在3位，或者当R2在3位时，如果R3存在，则在2或4位，或者当R2在4位时，如果R3存在，则在2位；或者式II的化合物：其中R1可以是甲基、乙基、丙基、正丁基、异戊基（3-甲基丁基）或烯丙基；或它们的混合物。