1,2,3,10,11,11a(S)-hexahydro-5H-pyrrolo<2,1-c>pyrido<3,2-f><1,4>oxazepin-5-one | 100044-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,10,11,11a(S)-hexahydro-5H-pyrrolo<2,1-c>pyrido<3,2-f><1,4>oxazepin-5-one
• 英文别名: (S)-8,9,9a,10-tetrahydropyrido[3,2-f]pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazepin-5(7H)-one；1,2,3,10,11,11a(S)-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c]pyrido-[3,2-f][1,4]oxazepin-5-one；(3S)-3,4-Propano-2,3-dihydropyrido[3,2-f][1,4]oxazepine-5(4H)-one；(7S)-9-oxa-3,11-diazatricyclo[8.4.0.03,7]tetradeca-1(10),11,13-trien-2-one
• CAS: 100044-96-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: FIKUEZUFASUKAH-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,10,11,11a(S)-hexahydro-5H-pyrrolo<2,1-c>pyrido<3,2-f><1,4>oxazepin-5-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 叔丁醇 、 天然橡胶 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~145.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 177.83h， 生成 (+)-vincadifformine
  参考文献：
  名称：

  （+）-Vincadifformine的全合成中的离子级联反应

  摘要：

  通过（3）-取代的四氢吡啶与吲哚衍生物的偶联，在（+）-长春花碱的全合成中描述了亚胺离子引发的级联反应。该策略允许在一个罐中同时构建两个新的环，三个新的sigma键和两个新的立体发生中心，并进行完全的立体化学控制。

  DOI：

  10.1021/ol201892j
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 1,2,3,10,11,11a(S)-hexahydro-5H-pyrrolo<2,1-c>pyrido<3,2-f><1,4>oxazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-Vincadifformine的全合成中的离子级联反应

  摘要：

  通过（3）-取代的四氢吡啶与吲哚衍生物的偶联，在（+）-长春花碱的全合成中描述了亚胺离子引发的级联反应。该策略允许在一个罐中同时构建两个新的环，三个新的sigma键和两个新的立体发生中心，并进行完全的立体化学控制。

  DOI：

  10.1021/ol201892j

文献信息

• Organobase-Catalyzed Amidation of Esters with Amino Alcohols
  作者：Nicola Caldwell、Craig Jamieson、Iain Simpson、Tell Tuttle

  DOI：10.1021/ol400987p

  日期：2013.5.17

  A base-mediated procedure for the amidation of unactivated esters with amino alcohols is reported. Optimization and exemplification of the catalytic process are described, furnishing products in 40–100% isolated yield.

  据报道，用碱介导的方法将未活化的酯与氨基醇酰胺化。描述了催化过程的优化和实例，以40-100％的分离产率提供了产品。
• Regio- and stereoselective control in the addition of Grignard reagents to the pyridine ring system
  作者：Arthur G. Schultz、Lawrence Flood、James P. Springer

  DOI：10.1021/jo00356a016

  日期：1986.3
• SCHULTZ, A. G.;FLOOD, L.;SPRINGER, J. P., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 6, 838-841
  作者：SCHULTZ, A. G.、FLOOD, L.、SPRINGER, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Modulation of AMPA/kainate Receptors for the Treatment of Hypoglycemia
  申请人：Vanderklish Peter

  公开号：US20200397751A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Methods for modulating the levels of glucagon and blood glucose of a mammal are provided. In the subject methods, a positive allosteric modulator of AMPA/kainate receptors is administered to a host. The subject methods find use in applications where it is desired to increase one or both of the glucagon and blood glucose levels in a mammalian host. The subject methods find use in applications where it is desired to decrease the size, or breadth, of the circadian range of blood glucose levels in a mammalian host. The subject methods also find use in applications where it is desired to decrease the frequency, severity, or occurrence of hypoglycemia in a mammalian host. Finally, the subject method finds use in applications where it is desired to decrease the frequency, severity, or occurrence of nocturnal hypoglycemia in a mammalian host, particularly that which occurs in diabetics as a result of therapy with insulins or insulin analogs or other glucose lowering agents, or combinations of such agents.
• Iminium Ion Cascade Reaction in the Total Synthesis of (+)-Vincadifformine
  作者：Ganesh Pandey、Prasanna Kumara C

  DOI：10.1021/ol201892j

  日期：2011.9.2

  An iminium ion triggered cascade reaction is described in the total synthesis of (+)-vincadifformine by the coupling of 3,3-substituted tetrahydropyridine and indole derivative. The strategy allows simultaneous construction of two new rings, three new sigma bonds, and two new stereogenic centers in one pot with complete stereochemical control.

  通过（3）-取代的四氢吡啶与吲哚衍生物的偶联，在（+）-长春花碱的全合成中描述了亚胺离子引发的级联反应。该策略允许在一个罐中同时构建两个新的环，三个新的sigma键和两个新的立体发生中心，并进行完全的立体化学控制。