methyl 2-[(3aR,6aS)-spiro[1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalene-5,2'-1,3-dioxolane]-2-ylidene]acetate | 99524-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-[(3aR,6aS)-spiro[1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalene-5,2'-1,3-dioxolane]-2-ylidene]acetate
• CAS: 99524-57-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: KBHIWCXHZNULKE-PHIMTYICSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(3aR,6aS)-spiro[1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalene-5,2'-1,3-dioxolane]-2-ylidene]acetate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,3-ethylenedioxy-7α-(2-formylmethyl)-1βH,5βH-bicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  稠合双环到桥连双环的剧烈环转化反应

  摘要：

  通过用BF 3-醚醚乙二醇处理，在γ侧链的2'-（或3'-）位置具有羰基功能的环己酮进行新的环转化，得到五（或六）元环，并且稠合双环（双环[3.3.0]辛烷酮骨架）很容易转化为桥联双环（双环[3.2.1]辛烯衍生物）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81224-2
• 作为产物：
  描述：

  C₈H₁₀O₂ 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 2-[(3aR,6aS)-spiro[1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalene-5,2'-1,3-dioxolane]-2-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  EP3686196

  摘要：

  公开号：

文献信息

• EP3686196
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Drastic ring transformation reactions of fused bicyclic rings to bridged bicyclic rings
  作者：Takayoshi Yamamoto、Toshiko Eki、Shinji Nagumo、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81224-2

  日期：——

  By treatment with BF3-etheratelethylene glycol, cyclohexanone with a carbonyl function at the 2′-(or 3′-) position of γ-side chain underwent novel ring transformation to afford five- (or six-) membered rings, and the fused bicyclic rings (bicyclo[3.3.0]octanone skeleton) were readily converted to bridged bicyclic rings (bicyclo[3.2.1]octene derivative).

  通过用BF 3-醚醚乙二醇处理，在γ侧链的2'-（或3'-）位置具有羰基功能的环己酮进行新的环转化，得到五（或六）元环，并且稠合双环（双环[3.3.0]辛烷酮骨架）很容易转化为桥联双环（双环[3.2.1]辛烯衍生物）。