3,3-ethylenedioxy-7α-(2-formylmethyl)-1βH,5βH-bicyclo<3.3.0>octane | 143366-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-ethylenedioxy-7α-(2-formylmethyl)-1βH,5βH-bicyclo<3.3.0>octane
• CAS: 143366-37-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: MVRBJLZYNSSCRO-RTCCRHLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-ethylenedioxy-7α-(2-formylmethyl)-1βH,5βH-bicyclo<3.3.0>octane 在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ((1R,5R,6R)-3-Pentyl-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-6-yl)-acetic acid 2-hydroxy-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  稠合双环到桥连双环的剧烈环转化反应

  摘要：

  通过用BF 3-醚醚乙二醇处理，在γ侧链的2'-（或3'-）位置具有羰基功能的环己酮进行新的环转化，得到五（或六）元环，并且稠合双环（双环[3.3.0]辛烷酮骨架）很容易转化为桥联双环（双环[3.2.1]辛烯衍生物）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81224-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(3aR,6aS)-spiro[1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalene-5,2'-1,3-dioxolane]-2-ylidene]acetate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,3-ethylenedioxy-7α-(2-formylmethyl)-1βH,5βH-bicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  稠合双环到桥连双环的剧烈环转化反应

  摘要：

  通过用BF 3-醚醚乙二醇处理，在γ侧链的2'-（或3'-）位置具有羰基功能的环己酮进行新的环转化，得到五（或六）元环，并且稠合双环（双环[3.3.0]辛烷酮骨架）很容易转化为桥联双环（双环[3.2.1]辛烯衍生物）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81224-2