methyl (E)-3-(benzo[b]thiophen-3-yl)acrylate | 546114-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: methyl (E)-3-(benzo[b]thiophen-3-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(1-benzothiophen-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 546114-94-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂S
• 分子量: 218.276
• InChiKey: SBHBQZMEVPCHFZ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(benzo[b]thiophen-3-yl)acrylate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 3-(3-bromopropyl)-1-benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polycyclic Heterocycles via a One-Pot Ortho Alkylation/Direct Heteroarylation Sequence

  摘要：

  Polycyclic thiophenes and furans were synthesized using a one-pot ortho alkylation/direct heteroarylation reaction sequence. Under the optimized reaction conditions, aryl iodides were coupled with 3-(bromoalkyl) thiophenes or -furans, affording six-and seven-membered annulated ring products via formation of two C-C bonds from two aryl C-H bonds.

  DOI：

  10.1021/ol061859+
• 作为产物：
  描述：

  3-甲醛苯并噻吩 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到methyl (E)-3-(benzo[b]thiophen-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic anti-epileptogenic agents and methods of use thereof

  摘要：

  本文披露了用于抑制癫痫发生的方法和化合物，例如β-杂环-β-氨基酸。还描述了用于制备和使用本发明的β-杂环-β-氨基酸的方法。

  公开号：

  US20030114441A1

文献信息

• Mizoroki–Heck Reaction of Unstrained Aryl Ketones via Ligand-Promoted C–C Bond Olefination
  作者：Mei-Ling Wang、Hui Xu、Han-Yuan Li、Biao Ma、Zhen-Yu Wang、Xing Wang、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00296

  日期：2021.3.19

  Mizoroki–Heck reaction of unstrained aryl ketone with acrylate/styrene is accomplished via palladium-catalyzed ligand-promoted C–C bond cleavage. Various (hetero)aryl ketones are compatible in the reaction, affording the alkene product in good to excellent yields. Further applications in the late-stage olefination of some drugs, natural products, and fragrance-derived aryl ketones demonstrate the synthetic utility

  未应变的芳基酮与丙烯酸酯/苯乙烯的Mizoroki-Heck反应是通过钯催化的配体促进的C-C键裂解实现的。各种（杂）芳基酮在反应中是相容的，从而以良好至优异的产率提供了烯烃产物。在某些药物，天然产物和香料衍生的芳基酮的后期烯烃聚合中的进一步应用证明了该方案的合成效用。通过采用酮作为导向基团和离去基团二者，1,2- bifunctionalization经由顺序实现邻-C-H的烷基化/本位-Heck烯。
• Catalytic Hydroetherification of Unactivated Alkenes Enabled by Proton‐Coupled Electron Transfer
  作者：Elaine Tsui、Anthony J. Metrano、Yuto Tsuchiya、Robert R. Knowles

  DOI：10.1002/anie.202003959

  日期：2020.7.13

  We report a catalytic, light‐driven method for the intramolecular hydroetherification of unactivated alkenols to furnish cyclic ether products. These reactions occur under visible‐light irradiation in the presence of an IrIII‐based photoredox catalyst, a Brønsted base catalyst, and a hydrogen‐atom transfer (HAT) co‐catalyst. Reactive alkoxy radicals are proposed as key intermediates, generated by direct

  我们报告了一种催化光驱动方法，用于未活化烯醇的分子内加氢醚化以提供环醚产品。这些反应在 Ir III基光氧化还原催化剂、布朗斯台德碱催化剂和氢原子转移 (HAT) 助催化剂存在下在可见光照射下发生。反应性烷氧基被认为是关键中间体，是通过质子耦合电子转移机制直接均裂激活醇 O−H 键而产生的。该方法表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性，并且适应多种烯烃取代模式。还提出了证明该催化系统扩展到碳醚化反应的结果。
• Palladium-<i>meta</i>-Terarylphosphine Catalyst for the Mizoroki–Heck Reaction of (Hetero)Aryl Bromides and Functional Olefins
  作者：Daniel Weiliang Tay、Howard Jong、Yee Hwee Lim、Wenqin Wu、Xinying Chew、Edward G. Robins、Charles W. Johannes

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00386

  日期：2015.4.17

  a powerful catalyst system for the Mizoroki–Heck reaction. Using high-throughput screening (HTS) methodology, DMF and NaHCO3 were rapidly identified as the most effective solvent and base pair for the cross-coupling catalysis of challenging and industrially valuable substrates including highly electron-rich heteroaryl bromides and unactivated olefins. Unprotected functional groups were well tolerated

  Cy * Phine的演化间-叔芳基膦配体结构最近被证明是关键特性，在钯催化的无铜Sonogashira应用中表现出出色的性能。在此，Pd-Cy * Phine的组合同样被证明是Mizoroki-Heck反应的强大催化剂体系。使用高通量筛选（HTS）方法，DMF和NaHCO 3被迅速鉴定为最具挑战性和工业价值的底物（包括高度电子富集的杂芳基溴化物和未活化的烯烃）的交叉偶联催化的最有效溶剂和碱基对。使用低催化剂量可以很好地耐受未保护的官能团，并且简单的操作方案可产生优异的收率（高达99％），并且具有前所未有的底物多样性。Pd-Cy * Phine系统的性能远远优于许多最先进的商业替代产品，这证明了其作为下一代交叉偶联催化剂的潜力。
• Electrochemical C(sp³)–H Functionalization of γ-Lactams Based on Hydrogen Atom Transfer
  作者：Jeongwoo Sim、Bokyeong Ryou、Minyeong Choi、Changju Lee、Cheol-Min Park

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01528

  日期：2022.6.17
• [EN] AMINOPIPERIDINE AMIDE DERIVATIVES AS VLA-1 INTEGRIN ANTAGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] DERIVES D'AMIDE D'AMINOPIPERIDINE UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES D'INTEGRINE VLA-1 ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：ICOS CORP

  公开号：WO2005019177A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  Compounds of formula (I) that are VLA-1 integrin antagonists are disclosed. Also disclosed are compositions containing such compounds and methods of using such compounds in treating diseases mediated, at least in part, by the VLA-1 integrin.