1-(2,4-dihydroxy-5-methylphenyl)propan-1-one | 117952-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,4-dihydroxy-5-methylphenyl)propan-1-one
• CAS: 117952-43-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: VSTLDOFIMOMIHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109–110°C
• 沸点：
  338.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dihydroxy-5-methylphenyl)propan-1-one 在 氢氧化钾 、 溴 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 2,3,6,8-tetramethyl-4H-furo<2,3-h>-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  合成一些甲基呋喃色酮作为潜在的光化学治疗剂

  摘要：

  合成了许多具有线性补骨脂素样结构或角安杰霉素样结构的新的甲基呋喃色酮。从在其上建立有呋喃环的各种甲基化的7-羟基色酮开始进行合成。甲基被引入到看起来最有希望增强化合物对DNA的光反应性的位置。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250232
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲醛 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(2,4-dihydroxy-5-methylphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  探索天然来源的乙酰基酚骨架抑制剂对α-葡萄糖苷酶的功效：合成，体内和体外生化研究。

  摘要：

  从天然或天然来源的产品中发现新型α-葡萄糖苷酶抑制剂和抗糖尿病候选药物代表了一种有吸引力的治疗选择。在这里，合成了一组从丹皮酚和苯乙酮衍生的乙酰酚类似物，并对其α-葡萄糖苷酶抑制活性进行了评估。大多数衍生物，例如9a – 9e，9i，9m–9n和11d–1e（IC 50  = 0.57±0.01μM至8.45±0.57μM），比母体天然产物显示出更高的抑制活性，并且效力更强比抗糖尿病药物阿卡波糖（IC 50  = 57.01±0.03μM）。其中9e和11d以非竞争方式表现出最有效的活动。两种最有效的化合物与α-葡萄糖苷酶之间的结合过程是自发的。疏水相互作用是酶-乙酰酚支架抑制剂复合物的形成和稳定的主要力量，并诱导了地形图像的变化和α-葡萄糖苷酶的聚集。此外，体外翻肠肠和体内麦芽糖负荷试验进一步证明了这两种化合物的α-葡萄糖苷酶抑制作用，我们的发现证明它们具有显着的餐后降血糖作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127528

文献信息

• Natural products as sources of new fungicides (III): Antifungal activity of 2,4-dihydroxy-5-methylacetophenone derivatives
  作者：Wei Shi、Wen-Jia Dan、Jiang-Jiang Tang、Yan Zhang、Tseden Nandinsuren、An-Ling Zhang、Jin-Ming Gao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.073

  日期：2016.5

  The log P value of these active compounds is ranging from 1.71 to 2.54. Especially, isopropyl ketone 2g (log P 2.27) was found to be the most active to the tested organisms with IC50 values of 17.28–32.32 μg/mL. The results suggest that compound 2g might be a promising candidate in the development of new agrochemical antifungal agents. Preliminary structure–activity relationship (SAR) studies of the acetophenone

  合成了一系列新的2,4-二羟基-5-甲基苯乙酮2衍生物，并通过1 H，13 C NMR和ESI-MS进行了表征。通过菌丝体生长抑制率测定法，体外评估了它们对五种重要植物真菌病原体的抗真菌活性，其中包括Cytospora sp。，Glomerella cingulate，Pyricularia oryzaecar，灰葡萄孢菌和solternaria solani。化合物2b – d，2g和2h表现出广谱活性。日志 P这些活性化合物的值在1.71至2.54的范围内。尤其是，发现2g异丙基酮（log  P 2.27）对被测生物最具活性，其IC 50值为17.28–32.32μg/ mL。结果表明，化合物2g可能是开发新型农用化学抗真菌剂的有前途的候选物。还讨论了苯乙酮衍生物的初步结构-活性关系（SAR）研究。
• 10.1016/j.bmcl.2024.129877
  作者：Lin, Jiaqi、Han, Yongqing、Li, Bohan、Gai, Wenrui、Wang, Zhengjie、Wang, Qi、Teng, Yueling、Li, Jing、Li, Dehai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129877

  日期：——

  adriamycin-resistant) proliferation by screening our in-house compound library. With the aim of improving its low potency, a series of PND derivatives were synthesized and biologically evaluated by the Sulforhodamine B (SRB) assay. Among all tested derivatives, compound possessed higher antiproliferation potency (IC = 1.6 µM). Furthermore, preliminary mechanism investigation revealed that was able

  小细胞肺癌（SCLC）仍然是世界范围内癌症死亡的主要原因，但缺乏有效的治疗药物，特别是针对耐药性肺癌。在这项工作中，通过筛选我们内部的化合物库，发现一种具有新骨架的化合物 Penindolone (PND) 对 H69AR 细胞（SCLC，阿霉素耐药）增殖表现出微弱的抑制作用 (IC = 42.5 µM)。为了改善其低效力，合成了一系列 PND 衍生物，并通过 Sulforhodamine B (SRB) 测定进行了生物学评估。在所有测试的衍生物中，化合物具有较高的抗增殖效力（IC = 1.6 µM）。此外，初步机制研究表明能够诱导细胞凋亡并将细胞周期阻滞在G/G期。这些发现表明，这种新的骨架扩大了抗 SCLC 化合物的储库，并提供了新的先导药物。
• Murai, Science Reports of the Saitama University, Series A: (Mathematics, Physics, Chemistry and Biochemistry), 1954, vol. 1, p. 139,143
  作者：Murai

  DOI：——

  日期：——
• RODIGHIERO, P.;PASTORINI, G.;CHILIN, A.;MANZINI, P.;GUIOTTO, A., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 2, 527-533
  作者：RODIGHIERO, P.、PASTORINI, G.、CHILIN, A.、MANZINI, P.、GUIOTTO, A.

  DOI：——

  日期：——
• Exploring efficacy of natural-derived acetylphenol scaffold inhibitors for α-glucosidase: Synthesis, in vitro and in vivo biochemical studies
  作者：Xiao Yu、Fan Zhang、Ting Liu、Zhigang Liu、Qingjian Dong、Ding Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127528

  日期：2020.12

  an attractive therapeutic option. Here, a collection of acetylphenol analogues derived from paeonol and acetophenone were synthesized and evaluated for their α-glucosidase inhibitory activity. Most of derivatives, such as 9a–9e, 9i, 9m–9n and 11d–1e, (IC50 = 0.57 ± 0.01 μM to 8.45 ± 0.57 μM), exhibited higher inhibitory activity than the parent natural products and were by far more potent than the

  从天然或天然来源的产品中发现新型α-葡萄糖苷酶抑制剂和抗糖尿病候选药物代表了一种有吸引力的治疗选择。在这里，合成了一组从丹皮酚和苯乙酮衍生的乙酰酚类似物，并对其α-葡萄糖苷酶抑制活性进行了评估。大多数衍生物，例如9a – 9e，9i，9m–9n和11d–1e（IC 50  = 0.57±0.01μM至8.45±0.57μM），比母体天然产物显示出更高的抑制活性，并且效力更强比抗糖尿病药物阿卡波糖（IC 50  = 57.01±0.03μM）。其中9e和11d以非竞争方式表现出最有效的活动。两种最有效的化合物与α-葡萄糖苷酶之间的结合过程是自发的。疏水相互作用是酶-乙酰酚支架抑制剂复合物的形成和稳定的主要力量，并诱导了地形图像的变化和α-葡萄糖苷酶的聚集。此外，体外翻肠肠和体内麦芽糖负荷试验进一步证明了这两种化合物的α-葡萄糖苷酶抑制作用，我们的发现证明它们具有显着的餐后降血糖作用。