norbornenone | 79548-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: norbornenone
• 英文别名: 7-Methylbicyclo<2.2.1>hept-2-en-5-on；7-Methylbicyclo[2.2.1]hept-2-en-5-one；7-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one
• CAS: 79548-48-4
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: SFXVPQBOOXSWGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  norbornenone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 potassium hydride 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 ((3S,3aR,7R,7aS)-3,7-Dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-3H-inden-5-yloxy)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  立体特异性烯丙基硅烷反应：二氢荆芥内酯的全合成

  摘要：

  烯丙基硅烷的立体有择合成及其与过酸的立体有择反应用于制备内-丙-1-烯基降冰片烯（6），这是一种氧基-Cope重排的底物，最终导致完全对映体的二氢荆芥内酯（10）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91130-x
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊二烯 、 2-氯丙烯腈 在 水 作用下， 生成 norbornenone
  参考文献：
  名称：

  立体特异性烯丙基硅烷反应：二氢荆芥内酯的全合成

  摘要：

  烯丙基硅烷的立体有择合成及其与过酸的立体有择反应用于制备内-丙-1-烯基降冰片烯（6），这是一种氧基-Cope重排的底物，最终导致完全对映体的二氢荆芥内酯（10）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91130-x

文献信息

• Stereospecific allylsilane reactions: a total synthesis of dihydronepetalactone
  作者：Ian Fleming、Nicholas K Terrett

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91130-x

  日期：1984.1

  synthesis of allylsilanes and their stereospecific reaction with peracid are used to prepare the endo-prop-1-enylnorbornenol (6), a substrate for an oxy-Cope rearrangement leading eventually to dihydronepetalactone (10) with complete stereocontrol.

  烯丙基硅烷的立体有择合成及其与过酸的立体有择反应用于制备内-丙-1-烯基降冰片烯（6），这是一种氧基-Cope重排的底物，最终导致完全对映体的二氢荆芥内酯（10）。