(R)-2,2,6-trimethyl-6-(2-oxopropyl)cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-2,2,6-trimethyl-6-(2-oxopropyl)cyclohexanone
• 英文别名: (6R)-2,2,6-trimethyl-6-(2-oxopropyl)cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: FITOZJRZYIJCAS-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2,6-trimethyl-6-(2-oxopropyl)cyclohexanone 在 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 、 xylenes 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 C₁₇H₂₈OSi
  参考文献：
  名称：

  [EN] LIPHAGAL ENANTIOMERS AND THEIR DERIVATIVES AND PRECURSORS, AND ENANTIOSELECTIVE METHODS OF MAKING THE SAME
  [FR] ENANTIOMÈRES DE LIPHAGAL ET LEURS DÉRIVÉS ET PRÉCURSEURS, ET PROCÉDÉS ÉNANTIOSÉLECTIFS DE FABRICATION DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2012166987A3
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基环己酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (S)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-2,2,6-trimethyl-6-(2-oxopropyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化外消旋β-酮酸酯的对映体会聚脱羧烯丙基化，对四级立体中心进行消旋。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502018

文献信息

• The Catalytic Enantioselective Total Synthesis of (+)-Liphagal
  作者：Joshua J. Day、Ryan M. McFadden、Scott C. Virgil、Helene Kolding、Jennifer L. Alleva、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.201101842

  日期：2011.7.18

  Ring a ding: The meroterpenoid natural product (+)‐liphagal has been synthesized enantioselectively in 19 steps from commercially available materials. The trans‐homodecalin system was achieved by ring expansion followed by stereoselective hydrogenation.

  Ring a ding : 类萜天然产物 (+)-lipphagal 已经从市售材料中通过 19 步对映选择性合成。的反式-homodecalin系统是由环扩大，随后通过立体选择性氢化来实现。
• The Catalytic Enantioselective, Protecting Group-Free Total Synthesis of (+)-Dichroanone
  作者：Ryan M. McFadden、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja061853f

  日期：2006.6.1

  Herein we report the first enantioselective total synthesis of (+)-dichroanone, confirming the absolute configuration of the natural product. This protecting group-free route features the first application of our enantioselective Tsuji allylation in the context of a natural product total synthesis. Additionally, this 11-step preparation of the molecule from commercial material features a novel Kumada-aromatization strategy and a rapid sequence for the conversion of a phenol to a hydroxy-p-benzoquinone.
• LIPHAGAL ENANTIOMERS AND THEIR DERIVATIVES AND PRECURSORS, AND ENANTIOSELECTIVE METHODS OF MAKING THE SAME
  申请人：Stoltz Brian M.

  公开号：US20130023676A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  Enantioenriched compositions of liphagal and its derivatives and precursors include more than 50 mol % of a first enantiomer based on the total amount of a first and a second enantiomer. A method of making an enantioenriched composition includes catalytic enantioselective alkylation, ring expansion, and intramolecular aryne cyclization.
• US8653307B2
  申请人：——

  公开号：US8653307B2

  公开（公告）日：2014-02-18
• Deracemization of Quaternary Stereocenters by Pd-Catalyzed Enantioconvergent Decarboxylative Allylation of Racemic β-Ketoesters
  作者：Justin T. Mohr、Douglas C. Behenna、Andrew M. Harned、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.200502018

  日期：2005.10.28