2-Allyl-2.6.6-trimethylcyclohexanon | 51417-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-Allyl-2.6.6-trimethylcyclohexanon
• 英文别名: 2,2,6-Trimethyl-6-prop-2-enylcyclohexan-1-one；2,2,6-trimethyl-6-prop-2-enylcyclohexan-1-one
• CAS: 51417-26-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: XBIPTNNODLRKNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Allyl-2.6.6-trimethylcyclohexanon 在 [PdCl₂(tBu-BINC)] 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以71%的产率得到2,6,6-trimethyl-2-(2-oxopropyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  钯双（腈）催化剂对苯乙烯进行有氧瓦克高效氧化

  摘要：

  在没有其他助催化剂的情况下，通过使用手性伪C 2对称双（丁腈）配体，钯催化的烯烃，特别是苯乙烯的需氧氧化（Wacker氧化）产生了高度化学选择性的甲基酮。通过NMR光谱和X射线结构分析对钯双（丁腈）催化剂进行了表征，揭示了两个异腈部分对钯的不对称配位。

  DOI：

  10.1002/chem.200901560
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基环己酮 、 3-溴丙烯 生成 2-Allyl-2.6.6-trimethylcyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  New method for the synthesis of enones. Total synthesis of (+-)-mayurone and (+-)-thujopsadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00929a017

文献信息

• The Catalytic Enantioselective, Protecting Group-Free Total Synthesis of (+)-Dichroanone
  作者：Ryan M. McFadden、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja061853f

  日期：2006.6.1

  Herein we report the first enantioselective total synthesis of (+)-dichroanone, confirming the absolute configuration of the natural product. This protecting group-free route features the first application of our enantioselective Tsuji allylation in the context of a natural product total synthesis. Additionally, this 11-step preparation of the molecule from commercial material features a novel Kumada-aromatization strategy and a rapid sequence for the conversion of a phenol to a hydroxy-p-benzoquinone.
• Efficient Aerobic Wacker Oxidation of Styrenes Using Palladium Bis(isonitrile) Catalysts
  作者：Anu Naik、Liu Meina、Manfred Zabel、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/chem.200901560

  日期：2010.2.1

  The palladium‐catalyzed aerobic oxidation of alkenes and especially styrenes (Wacker oxidation) by using chiral pseudo C2‐symmetrical bis(isonitrile) ligands in the absence of further cocatalysts gives rise to methyl ketones in a highly chemoselective manner. The palladium bis(isonitrile) catalyst was characterized by NMR spectroscopy and X‐ray structure analysis, revealing a dissymmetric coordination

  在没有其他助催化剂的情况下，通过使用手性伪C 2对称双（丁腈）配体，钯催化的烯烃，特别是苯乙烯的需氧氧化（Wacker氧化）产生了高度化学选择性的甲基酮。通过NMR光谱和X射线结构分析对钯双（丁腈）催化剂进行了表征，揭示了两个异腈部分对钯的不对称配位。
• New method for the synthesis of enones. Total synthesis of (+-)-mayurone and (+-)-thujopsadiene
  作者：John E. McMurry、Larry C. Blaszczak

  DOI：10.1021/jo00929a017

  日期：1974.7