methyl 2-(4-methoxyphenyl)quinoline-4-carboxylate | 51842-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-methoxyphenyl)quinoline-4-carboxylate
• CAS: 51842-72-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: WXGONXJMILNNOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-methoxyphenyl)quinoline-4-carboxylate 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 erythro-tert-butyl 2-(hydroxy(2-(4-methoxyphenyl)quinolin-4-yl)methyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of (2-(4-Methoxyphenyl)-4-quinolinyl)(2-piperidinyl)methanol (NSC23925) Isomers To Reverse Multidrug Resistance in Cancer

  摘要：

  Development of multidrug resistance (MDR) during chemotherapy is a fundamental obstacle associated with cancer care. Prior studies have identified (2-(4-methoxyphenyl)-4-quinolinyl) (2-piperidinyl)methanol (5) (NSC23925) to be a small molecule agent that reverses MDR in cancer cells. We synthesized all four isomers of 5 and analyzed them by liquid chromatography-mass spectrometry (LCMS). Structure-activity relationships for reversing MDR were evaluated. Isomer 11 demonstrated the most potent activity. 11 reversed MDR in several drug-resistant cell lines expressing Pgp, including ovarian, breast, colon, uterine, and sarcoma cancer. 11 resensitized these cell lines to paclitaxel, doxorubicin, mitoxantrone, vincristine, and trabectedin with no effect on cell sensitivity to cisplatin, topotecan, and methotrexate. 11 significantly enhanced in vivo antitumor activity of paclitaxel in MDR xenograft models, without increasing the level of paclitaxel toxicity. In conclusion, 11 and derivatives of this compound may hold therapeutic value in the treatment of MDR-dependent cancers.

  DOI：

  10.1021/jm300117u
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 在 盐酸 、 2,2'-联吡啶 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 二甲基亚砜 、 苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 2-(4-methoxyphenyl)quinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化腈的三组分级联反应：合成 2-Arylquinoline-4-carboxylates

  摘要：

  报道了一种将易于获得的起始材料 2-(2-oxoindolin-3-yl) 乙腈、芳基硼酸和醇类转化为 2-芳基喹啉-4-羧酸酯的新方法。该过程涉及在温和条件下在具有高官能团耐受性的 Pd(II) 催化剂存在下的三组分加成/扩环/酯化反应。此外，研究了所得产物的光物理性质，并表现出优异的极性敏感荧光性质和 AIE 性质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02962

文献信息

• Triple zirconocene/brønsted acid/CuO cooperative and relay catalysis system for tandem Mannich addition/C–C formative cyclization/oxidation
  作者：Yanlong Luo、Huaming Sun、Weiqiang Zhang、Xiu Wang、Shan Xu、Guofang Zhang、Yajun Jian、Ziwei Gao

  DOI：10.1039/c7ra00870h

  日期：——

  A new triple cooperative and relay catalysis system featuring the Mannich addition followed by C–C construction and oxydehydrogenation is described. The zirconocene dichloride and trimellitic acid synergic catalysis triggered the Mannich addition and C–C bond construction reactions, while CuO allowed relay catalysis for oxydehydrogenation. This novel strategy demonstrated superior activity for the

  介绍了一种新的三重合作和中继催化系统，其特征是添加了曼尼希（Mannich），然后进行了CC结构和氧脱氢。二氯化锆和偏苯三酸的协同催化作用引发了曼尼希加成反应和CC键的构建反应，而CuO允许中继催化氧化脱氢反应。这种新颖的策略证明了从市售苯胺，醛和酮合成取代喹啉的优异活性。在温和的反应条件下，以32％的实例合成了相应的取代喹啉，产率为90-96％。机理研究证实了一种新型的锆茂-布朗斯台德酸配合物，其在原位生成并充当活性催化剂。
• [EN] QUINOLINE COMPOUNDS AS MODULATORS OF RAGE ACTIVITY AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE QUINOLÉINE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DE RAGE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV NEW YORK

  公开号：WO2017184547A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  Quinoline compounds are disclosed that have a formula represented by the following: and wherein Cy, R1, R4a, R4b, and n are as described herein. The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, diabetes complications, inflammation, and neurodegeneration, obesity, cancer, ischemia/reperfusion injury, cardiovascular disease and other diseases related to RAGE activity.

  披露了具有以下公式表示的喹啉化合物：其中Cy、R1、R4a、R4b和n如本文所述。这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，例如糖尿病并发症、炎症、神经退行性疾病、肥胖、癌症、缺血/再灌注损伤、心血管疾病和其他与RAGE活性相关的疾病。
• [EN] IDENTIFICATION OF NSC23925 ISOMERS TO REVERSE MULTIDRUG RESISTANCE IN HUMAN CANCERS<br/>[FR] IDENTIFICATION D'ISOMÈRES NSC23925 POUR INVERSER LA RÉSISTANCE MULTIPLE AUX MÉDICAMENTS DANS DES CANCERS HUMAINS
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2013126664A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  This disclosure features optically active stereoisomers of (2-(4-methoxy)quinolin-4-yl)(piperidin-2-yl)methanol that reduce drug resistance, compositions containing the same, and methods of using and preparing the same.

  本公开涉及具有光学活性的立体异构体(2-(4-甲氧基)喹啉-4-基)(哌啶-2-基)甲醇，可降低药物耐药性，包含相同的组合物，以及使用和制备相同的方法。
• 具有逆转肿瘤细胞耐药活性的新型喹啉类化合物及其合成方法和应用
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN107973781A

  公开（公告）日：2018-05-01

  本发明公开了具有逆转肿瘤细胞耐药活性的新型喹啉类化合物及其合成方法和应用，该新型喹啉类化合物为具有两个手性中心的两组非对映异构体内消旋化合物，其结构式为：本发明还具体公开了该具有逆转肿瘤细胞耐药活性的新型喹啉类化合物的合成方法及其作为抑制剂用于逆转肿瘤细胞多药耐药活性。本发明所述的具有逆转肿瘤细胞耐药活性的新型喹啉类化合物具有结构简单、合成路线简便、原料易得及反应条件温和等优点，该新型喹啉类化合物具有良好的逆转肿瘤耐药活性。
• Synthesis of Quinolines by Visible-Light Induced Radical Reaction of Vinyl Azides and α-Carbonyl Benzyl Bromides
  作者：Qile Wang、Jun Huang、Lei Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201500141

  日期：2015.8.10

  A visible‐light induced radical reaction of vinyl azides and α‐carbonyl benzyl bromides was developed, which provides an efficient route to polysubstituted quinolines via a CC and CN bond formation sequence.

  开发了可见光诱导的叠氮化物与α-羰基苄基溴的自由基反应，这为通过CC和CN键形成序列提供了多取代喹啉的有效途径。