(2-(4-methoxyphenyl)quinolin-4-yl)(piperidin-2-yl)methanol | 19287-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2-(4-methoxyphenyl)quinolin-4-yl)(piperidin-2-yl)methanol
• 英文别名: (2-(4-Methoxyphenyl)-4-quinolinyl)(2-piperidinyl)methanol；[2-(4-methoxyphenyl)quinolin-4-yl]-piperidin-2-ylmethanol
• CAS: 19287-55-9
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₂
• 分子量: 348.445
• InChiKey: PKDJQOGOVQLPPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(4-methoxyphenyl)quinolin-4-yl)(piperidin-2-yl)methanol 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二乙胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (2-(4-methoxyphenyl)quinolin-4-yl)(piperidin-2-yl)methanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] IDENTIFICATION OF NSC23925 ISOMERS TO REVERSE MULTIDRUG RESISTANCE IN HUMAN CANCERS
  [FR] IDENTIFICATION D'ISOMÈRES NSC23925 POUR INVERSER LA RÉSISTANCE MULTIPLE AUX MÉDICAMENTS DANS DES CANCERS HUMAINS

  摘要：

  本公开涉及具有光学活性的立体异构体(2-(4-甲氧基)喹啉-4-基)(哌啶-2-基)甲醇，可降低药物耐药性，包含相同的组合物，以及使用和制备相同的方法。

  公开号：

  WO2013126664A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-喹啉-4-羧酸 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2-(4-methoxyphenyl)quinolin-4-yl)(piperidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] IDENTIFICATION OF NSC23925 ISOMERS TO REVERSE MULTIDRUG RESISTANCE IN HUMAN CANCERS
  [FR] IDENTIFICATION D'ISOMÈRES NSC23925 POUR INVERSER LA RÉSISTANCE MULTIPLE AUX MÉDICAMENTS DANS DES CANCERS HUMAINS

  摘要：

  本公开涉及具有光学活性的立体异构体(2-(4-甲氧基)喹啉-4-基)(哌啶-2-基)甲醇，可降低药物耐药性，包含相同的组合物，以及使用和制备相同的方法。

  公开号：

  WO2013126664A1
• 作为试剂：
  描述：

  (2-(4-methoxyphenyl)quinolin-4-yl)(pyridin-2-yl)methanol 、 盐酸 在 二氧化铂 甲醇 、 (2-(4-methoxyphenyl)quinolin-4-yl)(piperidin-2-yl)methanol 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-(4-methoxyphenyl)quinolin-4-yl)(piperidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Identification of NSC23925 Isomers to Reverse Multidrug Resistance in Human Cancers

  摘要：

  本披露涉及光学活性对映异构体的(2-(4-甲氧基)喹啉-4-基)(哌啶-2-基)甲醇，它可以减少药物耐药性，以及包含它的组合物和使用和制备它的方法。

  公开号：

  US20140371165A1

文献信息

• COMPOUNDS AND USE FOR TREATING CANCER
  申请人：GLIONOVA AB

  公开号：US20160214958A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  The present invention relates to certain 2,4-disubstituted quinoline derivatives, to their therapy, as well as to pharmaceutical compositions comprising said compounds. More specifically the invention relates to certain 2,4-disubstituted quinoline derivatives or pharmaceutical compositions comprising said compounds for the treatment of cancers characterized by overactive Ras and/or Rac or signalling pathway.

  本发明涉及某些2,4-二取代喹啉衍生物及其治疗方法，以及包含该化合物的制药组合物。更具体地说，本发明涉及某些2,4-二取代喹啉衍生物或包含该化合物的制药组合物，用于治疗由过度活跃的Ras和/或Rac或信号通路所特征的癌症。
• α-(2-Piperidyl)-2-aryl-4-quinolinemethanols¹
  作者：Ronald F. Brown、Thomas L. Jacobs、S. Winstein、Milton C. Kloetzel、Earl C. Spaeth、Warner H. Florsheim、John H. Robson、Edward F. Levy、George M. Bryan、Alan B. Magnusson、Stanley J. Miller、Melvin L. Ott、Joseph A. Terek

  DOI：10.1021/ja01216a087

  日期：1946.12
• Synthesis and Evaluation of (2-(4-Methoxyphenyl)-4-quinolinyl)(2-piperidinyl)methanol (NSC23925) Isomers To Reverse Multidrug Resistance in Cancer
  作者：Zhenfeng Duan、Xin Li、Haoxi Huang、Wei Yuan、Shao-Liang Zheng、Xianzhe Liu、Zhan Zhang、Edwin Choy、David Harmon、Henry Mankin、Francis Hornicek

  DOI：10.1021/jm300117u

  日期：2012.4.12

  Development of multidrug resistance (MDR) during chemotherapy is a fundamental obstacle associated with cancer care. Prior studies have identified (2-(4-methoxyphenyl)-4-quinolinyl) (2-piperidinyl)methanol (5) (NSC23925) to be a small molecule agent that reverses MDR in cancer cells. We synthesized all four isomers of 5 and analyzed them by liquid chromatography-mass spectrometry (LCMS). Structure-activity relationships for reversing MDR were evaluated. Isomer 11 demonstrated the most potent activity. 11 reversed MDR in several drug-resistant cell lines expressing Pgp, including ovarian, breast, colon, uterine, and sarcoma cancer. 11 resensitized these cell lines to paclitaxel, doxorubicin, mitoxantrone, vincristine, and trabectedin with no effect on cell sensitivity to cisplatin, topotecan, and methotrexate. 11 significantly enhanced in vivo antitumor activity of paclitaxel in MDR xenograft models, without increasing the level of paclitaxel toxicity. In conclusion, 11 and derivatives of this compound may hold therapeutic value in the treatment of MDR-dependent cancers.
• Compounds For Reducing Drug Resistance And Uses Thereof
  申请人：Duan Zhenfeng

  公开号：US20120035126A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  This invention provides compounds capable of reducing drug resistance in a subject undergoing cancer treatment, methods using the compounds, compositions, and methods for identifying such compounds.
• US8802702B2
  申请人：——

  公开号：US8802702B2

  公开（公告）日：2014-08-12