6-acetylisopseudocumenol | 163429-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-acetylisopseudocumenol
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-3,4,6-trimethyl-phenyl)-ethanone；1-(2-Hydroxy-3,4,6-trimethyl-phenyl)-aethanon；1-(2-hydroxy-3,4,6-trimethylphenyl)ethanone
• CAS: 163429-79-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: APXCHFKQUNFKKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46°C
• 沸点：
  286.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetylisopseudocumenol 在 lithium aluminium tetrahydride 双氧水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 132.5h， 生成 6-methoxyallylisopseudocumenol
  参考文献：
  名称：

  小鼠对丁香酚和异丁香酚的皮肤致敏作用：可能的代谢途径涉及邻醌和甲基醌中间体。

  摘要：

  为了进一步了解丁子香酚（4-烯丙基-2-甲氧基苯酚）和异丁子香酚（4-丙烯基-2-甲氧基苯酚）的作用方式，我们合成了两个在小鼠中测试的修饰化合物局部淋巴结测定法可了解其皮肤致敏性。用异丙氧基取代甲氧基导致丁香酚衍生物6a完全失去敏化性，而异丁香酚衍生物6b没有观察到明显的作用。在丁香酚系列中，当甲基存在于3、5或6位时，敏化潜能显着降低，而在异丁香酚系列中，只有3和5位的甲基取代具有明显的作用。 。在丁子香酚的芳环上引入三个甲基（3,5，在异丁香酚（4- [3'，3'，3'-三甲基丙烯基] -2-）的烷基链的γ-位具有6-三甲基-4-烯丙基-2-甲氧基苯酚，7）和叔丁基取代基甲氧基苯酚，8）导致敏化能力大大降低。我们的发现表明，至少在小鼠中，丁子香酚可以通过去甲基化途径致敏，然后氧化为邻醌，即使我们不能通过其互变异构体对醌甲基化物排除反应，也可以直接充当半抗原。另一方面，异丁香酚可以通过不

  DOI：

  10.1021/tx960087v
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-trimethylphenyl acetate 在 boron trifluoride diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到6-acetylisopseudocumenol
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼-乙酸配合物辅助薯条重排全合成黄色蚜虫色素呋喃酚

  摘要：

  以BF3·2AcOH复合物辅助的Fries重排为关键步骤，从Aphis spiraecola中分离出对HL-60（human promyelocyticemia-60）细胞具有细胞毒性的黄色蚜虫色素呋喃酚。证实即使化合物具有吸电子取代基，该配合物也有效地介导了反应。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290429

文献信息

• An Efficient p-Thiocyanation of Phenols and Naphthols Using a Reagent Combination of Phenyliodine Dichloride and Lead(II) Thiocyanate.
  作者：Yasuyuki KITA、Yoshifumi TAKEDA、Takayuki OKUNO、Masahiro EGI、Kiyosei IIO、Ken-ichi KAWAGUCHI、Shuji AKAI

  DOI：10.1248/cpb.45.1887

  日期：——

  A combination of PhICl2 and Pb(SCN)2 is effective for the p-selective thiocyanation of various types of p-unsubstituted phenols and naphthols 1 to give p-thiocyanatophenols and naphthols 3. The reaction proceeded at 0°C to room temperature in good to quantitative yields. Twenty-five examples are given, in which various functional groups, such as chloro, allyl, carbonyl, ester, amide, and primary hydroxyl groups, are shown to be compatible with this reaction.

  PhICl2 和 Pb(SCN)2 的组合可有效地对各种类型的对未取代苯酚和萘酚 1 进行对选择性硫氰酸化，从而得到对硫氰酸苯酚和萘酚 3。反应在 0°C 至室温下进行，产率高至定量。文中给出了 25 个例子，表明氯基、烯丙基、羰基、酯基、酰胺基和伯羟基等各种官能团与该反应相容。
• [EN] REARRANGEMENT OF DIMETHYLPHENYLACYLATES USING ZEOLITES<br/>[FR] RÉARRANGEMENT DE DIMÉTHYLPHÉNYLACYLATES À L'AIDE DE ZÉOLITES
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2021156214A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The present invention relates to a Fries rearrangement of specific dimethylphenylacylates to form the desired respective hydroxyaryl ketones having two methyl groups bound to the aromatic ring. It has been found that the process is surprisingly very specific in view of the number and position of the methyl group(s) bound to the aromatic ring.

  本发明涉及一种特定二甲基苯基酰酸酯的弗莱重排反应，以形成所需的具有两个甲基基团结合在芳环上的羟基芳基酮。发现该过程在考虑结合在芳环上的甲基基团的数量和位置时具有惊人的特异性。
• 3-phenoxy-4-pyridazinol derivatives and herbicide composition containing the same
  申请人：Tsukamoto Yoshihisa

  公开号：US20050037925A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  A compound represented by the formula: [wherein R 1 represents a hydrogen atom, a halogen, atom, alkyl group, etc., R 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, alkyl group, etc., R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a substitutable alkyl group, a substitutable alkenyl group, alkynyl group, a substituteable cycloalkyl group, etc., or R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 may form a ring which may be substituted, which is formed by the adjacent two of them with carbon atoms to which the respective substituents are bonded, m and n each independently represent 0 or 1.] a salt thereof, an ester derivative thereof and an agricultural chemical containing the same as an effective ingredient, and a herbicidal composition containing the compound and a second herbicidally active compound as effective ingredients.

  一种化合物由以下式子表示：[其中R1代表氢原子，卤素原子，烷基团等，R2代表氢原子，卤素原子，烷基团等，R3，R4，R5，R6和R7各自独立地代表氢原子，卤素原子，可替换的烷基团，可替换的烯基团，炔基团，可替换的环烷基团等，或R3，R4，R5，R6和R7可以形成一个环，该环可以被取代，该环由相邻的两个碳原子形成，这些碳原子与相应的取代基团相连，m和n各自独立地代表0或1。]其盐，酯衍生物及含有该化合物为有效成分的农药，以及含有该化合物和第二种草甘膦活性化合物为有效成分的除草剂组合物。
• 3-Phenoxy-4-pyridazinol derivatives and herbicidal composition containing the same
  申请人：Tsukamoto Yoshihisa

  公开号：US20100041555A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  A compound represented by the formula: [wherein R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, alkyl group, etc., R 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, alkyl group, etc., R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a substitutable alkyl group, a substitutable alkenyl group, alkynyl group, a substitutable cycloalkyl group, etc., or R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 may form a ring which may be substituted, which is formed by the adjacent two of them with carbon atoms to which the respective substituents are bonded, m and n each independently represent 0 or 1.] a salt thereof, an ester derivative thereof and an agricultural chemical containing the same as an effective ingredient, and a herbicidal composition containing the compound and a second herbicidally active compound as effective ingredients.

  一种化合物，其化学式为：[其中R1代表氢原子、卤素原子、烷基等，R2代表氢原子、卤素原子、烷基等，R3、R4、R5、R6和R7各自独立地代表氢原子、卤素原子、可替换的烷基、可替换的烯基、炔基、可替换的环烷基等，或R3、R4、R5、R6和R7可形成一个环，该环可以被取代，由它们中的相邻两个碳原子形成，各自带有相应的取代基，m和n各自独立地代表0或1。]其盐、酯衍生物和含有该化合物作为有效成分的农药，以及含有该化合物和第二种除草活性化合物作为有效成分的除草剂组合物。
• 3-phenoxy-4-pyridazinol derivatives and herbicidal composition containing the same
  申请人：Mitsui Chemicals Agro, Inc.

  公开号：US07964531B2

  公开（公告）日：2011-06-21

  A compound represented by the formula: [wherein R1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, alkyl group, etc., R2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, alkyl group, etc., R3, R4, R5, R6 and R7 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a substitutable alkyl group, a substitutable alkenyl group, alkynyl group, a substitutable cycloalkyl group, etc., or R3, R4, R5, R6 and R7 may form a ring which may be substituted, which is formed by the adjacent two of them with carbon atoms to which the respective substituents are bonded, m and n each independently represent 0 or 1.] a salt thereof, an ester derivative thereof and an agricultural chemical containing the same as an effective ingredient, and a herbicidal composition containing the compound and a second herbicidally active compound as effective ingredients.

  一种化合物，其化学式为：[其中R1代表氢原子、卤素原子、烷基等，R2代表氢原子、卤素原子、烷基等，R3、R4、R5、R6和R7各自独立地代表氢原子、卤素原子、可替换的烷基、可替换的烯基、炔基、可替换的环烷基等，或R3、R4、R5、R6和R7可以形成一个环，该环可以被取代，由它们中相邻的两个碳原子形成，各自带有相应的取代基，m和n各自独立地代表0或1]，其盐、酯衍生物及含有其作为有效成分的农药，以及含有该化合物和第二种除草活性化合物作为有效成分的除草剂组合物。